一九四九年國民黨政權倉皇撤退來臺 ，面臨美國「放手政策」、中共陳 兵對岸與臺灣經濟崩潰的危機下，國府乃起用吳國楨出任臺灣省主席，勵 行民主改造。吳三連在日治時期從事抗日運動中，深得政治智慧， 且建 立豐沛的人脈關係、戰間期居住中國使其具有北京話的語文能力， 戰後 高票當選國代，擁有雄厚的民意基礎。在國民黨倉皇撤退來臺、急須美援 的情況下， 不得不實施民主，乃拔擢非國民黨員的吳三連為戰時首都臺 北市長， 並在國民黨未及改造完成，實施地方自治時， 再獲得國民黨支 持成為臺北市第一屆民選市長。市長任內，一面與中央配合致力早日完成 反攻大業， 也盡力從事臺北市政建設，並處理大量難民湧入臺北市所造 成的學校駐軍、 違建等等問題。不久韓戰爆發，國民黨在美國支持下， 改組重建完成一黨獨大的威權體制。相對於國民黨的威權統治，臺灣人歷 經二二八事件的打擊， 加上戒嚴體制的限制和白色恐怖的威嚇，呈現無 組織弱勢社會的情境。 當內外危機解除、國民黨的威權統治確立後，臺 灣人的支持與否相對失去重要性，國民黨也無法再容納不是國民黨員的臺 灣人繼續主持臺北市政， 吳三連乃選擇回臺南競選省議員，在議壇繼續 為臺灣人服務。總之，吳三連擔任臺北市長， 是國民黨倉皇撤退來臺至 完成重建威權統治之前的過渡措施，對吳三連而言，四年臺北市長任內 ， 建立中央與地方的人脈關係，更深刻的認識國民黨政權的本質，奠立 此後辦報、 經商與溝通朝野對立衝突的中介角色，享有極高的社會清望 與影響力。