De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides<br />ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison Cglycosidique<br />de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse<br />de ces composés.<br />L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie<br />intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace<br />et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été<br />appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation<br />inattendus en série mannopyranose.<br />Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre<br />l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au<br />point la première méthode de synthèse d'αlpha-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de<br />bons rendements.