Orientadores: Adriana Vitorino Rossi, Hiroshi Ayoama / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-08T22:51:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Campos_DaniellaDiasPalombinode_M.pdf: 1626935 bytes, checksum: 0fc5ebffcd6a598e8d00d504e150cec0 (MD5) Previous issue date: 2006 / Resumo: Antocianinas são os principais pigmentos naturais responsáveis pelas colorações vermelha, azul e púrpura de uma grande variedade de flores e frutos e vêm sendo empregadas como corantes alimentícios e indicadores de pH. As antocianinas pertencem à família dos flavonóides, compostos polifenólicos cujas propriedades biológicas vem sendo extensamente descritas na literatura. Apesar da abundância de antocianinas na natureza, padrões comerciais apresentam custo elevado e disponibilidade escassa. Este trabalho teve como objetivo otimizar procedimentos de extração, identificação (por cromatografia líquida de alta eficiência), purificação (emprego de extração em fase sólida) e isolamento (cromatografia líquida de alta eficiência) de antocianinas extraídas de jambolão (Syzygium cuminii), fruto tipicamente encontrado no Brasil, para a realização de testes biológicos. Os extratos com concentração de antocianinas totais igual a 0,8±0,2 g L (1,7±0,4 mmol L), foram obtidos por imersão das cascas de jambolão em água na proporção 1:3 (m/v), identificando-se delfinifina-3-glicosídeo, cianidina-3-galactosídeo, petunidina-3-galactosídeo e pelargonidina-3- arabinosídeo. Nos ensaios in vitro, extrato purificado de antocianinas 400 mmol L promoveu cerca de 90% de morte celular em cultura de células da linhagem da leucemia mielóide humana (HL60) e apenas 20% de morte de células sadias. Nos ensaios in vivo, camundongos foram injetados com extrato antociânico purificado 20 mmol L (cada animal recebeu o equivalente a 10 mg de antocianina por kg corpóreo). Testou-se a influência das antocianinas na atividade de enzimas fosfatases de plasma sanguíneo, rim e fígado destes animais, verificando-se alteração nas atividades destas enzimas. As alterações mais significativas foram observadas no plasma sanguíneo, onde as fosfatases ácida total (FAT) e de baixa massa molecular relativa (FABMr) foram inibidas em 50 % e 70 % respectivamente / Abstract: Anthocyanins, the natural pigments chiefly responsible for red, blue and purple hues in a great range of flowers and fruit, are used as food dye and pH indicators. Anthocyanins are a member of the family of flavonoids, polyphenolic compounds whose biological properties have been extensively described in literature. Even though anthocyanins are plentiful in nature, standard commercial anthocyanin have high cost and are produced by very few industries. This work was aimed at optimizing extraction procedures and identification (by High Performance Liquid Chromatography - HPLC and paper chromatography methods), purification (by solid phase extraction) and isolation (by HPLC) methods of anthocyanins extracted from Syzygium cuminii (a fruit readily found in Brazil), so as to conduct biological tests. Anthocyanin extracts with total concentrations of 0.8±0.2 g L (1.7±0.4 mmol L), were obtained by immersion of Syzygium cuminii skin in water, at the proportion (1:3, w/v). Delphinidin-3-glucoside, cyanidin-3-galactoside, petunidin-3-galactoside and pelargonidin-3- arabinoside were identified. In in vitro tests, the purified anthocyanin extract (400 mmol L) killed around 90% of the human myleoid leukemia cells (HL60) in a culture, whereas it only killed 20% of the cells from a healthy culture. As for in vivo tests, mice received injections of purified anthocyanin extract 20 mmol L (each animal received a dose equivalent to 10 mg of anthocyanin extract per kg of body weight). Tests were conducted to assess the influence of anthocyanins over the activity of phosphatase enzymes in plasma, kidney and liver of the animals. Enzyme activity was effectively altered by anthocyanin extract injections, and the most significant alterations were observed in plasma, where enzymatic activity of total acid phosphatase (TAP) and low relative molecular weight phosphatase (LMW-PTP) were inhibited by 50% and 70%, respectively / Mestrado / Quimica Analitica / Mestre em Química