Abstract The design principles proposed independently by both Ralph Merkle and Ivan Damgård in 1989 are applied widely in hash functions that are used in practice. The construction reads the message in one message block at a time and applies iteratively a compression function that, given a single message block and a hash value, outputs a new hash value. This iterative structure has some security weaknesses. It is vulnerable, for instance, to Joux's multicollision attack, herding attack that uses diamond structures and Trojan message attack. Our principal research topic comprises the deficiencies in hash function security induced by the Merkle-Damgård construction. In this work, we present a variant of Joux's multicollision attack. We also develop a new, time-saving algorithm for creating diamond structures. Moreover, two new efficient versions of Trojan message attack are introduced. The main contribution of the thesis is the analysis of generalized iterated hash functions. We study the combinatorial properties of words from a new perspective and develop results that are applied to give a new upper bound for the complexity of multicollision attacks against the so called q-bounded generalized iterated hash functions. / Tiivistelmä Vuonna 1989 Ralph Merkle ja Ivan Damgård ehdottivat toisistaan riippumatta hash-funktioille suunnitteluperiaatteita, joita käytetään tänä päivänä laajasti. Niin kutsuttu Merkle-Damgård -rakenne lukee viestin sisään viestiblokki kerrallaan ja käyttää tiivistefunktiota, joka liittää hash-arvoon ja viestiblokkiin uuden hash-arvon. Tällä iteratiivisella rakenteella on joitakin turvallisuusheikkouksia. Se on haavoittuva esimerkiksi Joux’n monitörmäyshyökkäykselle, timanttirakenteita hyödyntävälle paimennushyökkäykselle ja Troijan viesti -hyökkäykselle. Väitöskirjan pääasiallinen tutkimusaihe on Merkle-Damgård -rakenteen aiheuttamat puutteet tietoturvassa. Tässä työssä esitetään uusi versio Joux’n monitörmäyshyökkäyksestä, luodaan uusi aikaa säästävä algoritmi timanttirakenteiden kehittämiseksi ja kaksi uutta tehokasta versiota Troijan viesti -hyökkäyksestä. Väitöskirjan tärkein kontribuutio on yleistettyjen iteratiivisten hash-funktioiden turvallisuuden analysointi. Sanojen kombinatorisia ominaisuuksia tutkitaan uudesta näkökulmasta, jonka pohjalta kehitettyjä tuloksia soveltamalla luodaan uusi yläraja niin kutsuttujen q-rajoitettujen yleisten iteratiivisten hash-funktioiden monitörmäyshyökkäysten kompleksisuudelle.