Un intérêt grandissant pour le système thiéno[2,3-b] pyridine est apparu ces trois dernières décennies. De nombreux chercheurs ont présentés des composés basés sur ce système comme traitement possible de l'anxiété et de la dépression, comme bactéricide, contre l'inflammation et la leishmania, la malaria et les maladies auto-immunes. Les ortho-amino acyl thiophènes sont des produits de départ possible pour synthétiser ces motifs. L'accès à ce type de composés sera la première étape de ce travail. Nous décrivons ici la première synthèse de 3-acétyl-2-aminothiophènes en utilisant la réaction à 3 composants de Gewald. Ces composés montrent différents modes de cyclisation dans le cas de traitement avec le réactif de Vilsmeier-Haack. comparé au ortho aminoacétophénones, leurs analogues benzéniques. Ceci semble être du à la présence du noyau thiophénique. Cette réaction a permis l'accès à de nouveaux dérivés 4-chlorothiéno[2,3-b]pyridines. Ces derniers ont été couplés via la réaction de Buchwald-Hartwig catalysée par le palladium.à des anilines avec des rendements moyens à bons. D'autre part, les 4-chloro-3-formylthiéno[2,3-b]pyridines ont été préparés par réaction du réactif de Vilsmeier-Haack sur les acétamido thiophènes correspondants dans les conditions classiques. Ces dérivés ne sont pas accessibles sans la protection de l'amine et non plus à partir des dérivés chlorés en 4. La synthèse de 4-méthylthiéno[2,3-b]pyridines a pu être réalisée par réaction des 3-acétyl-2-aminothiophènes avec des cétones dans les conditions de Friedländer / Significant interest in the thieno[2,3-b]pyridine nucleus has arisen during the last three decades. Many researchers have reported the use of compounds based on this scaffold as a possible treatment of anxiety and depression, bacterial infection, inflammation, leishmaniasis, malaria and autoimmune diseases. Ortho-amino acyl thiophenes are possible starting material allowing to reach the thienopyridine structure. Access to these compounds was our first task for this thesis. We report here the first synthesis of 3-acetyl-2-aminothiophene by using the three-component Gewald reaction. These compounds exhibit a different mode of cyclisation in the reaction with Vilsmeier–Haack reagent than that reported for the reaction with o-aminoacetophenone, which could be ascribed to the influence of the thiophene nucleus. This simple, two-step reaction allows the construction of some novel 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives from very simple building unit while which reacted further with aniline by palladium-catalysed C–N cross-coupling to give the coupled product in moderate to high yield. On other hand, 4-chloro-3-formylthieno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized by reaction between protected 3-acetyl-2-aminothiophenes and vilsmeier-Haack reagent under normal conditions. These products were not accessible neither without N-protection of the starting materials nor by reaction between the reagent and 4-chlorothieno [2,3-b]pyridine under any condition. Some derivatives of 4-methylthieno[2,3-b]pyridine were prepared by reaction between 3-acetyl-2-aminothiophene and some ketones under Friedländer condition

La synthèse de chromophores organiques comme composants de matériaux pour l'optique non-linéaire a été le point central d'un grand nombre de recherches, en raison de leur utilisation potentielle dans les domaines des communications optiques, du traitement de l'information, de l'imagerie… Le plus souvent, les molécules possédant de fortes valeurs d'hyperpolarisabilité [bêta] sont constituées d'un couple de groupements donneur-accepteur connecté par le biais d'un système [pi]-conjugué. Celles comportant des hétérocycles comme motifs centraux ont reçu une attention considérable dans le domaine de l'optique non-linéaire en raison de leur relative facilité de préparation et de la variation de leur degré de polarité. A ce titre, nous nous sommes intéressés à la conception de nouvelles molécules ayant la structure précédemment décrite. Les variations structurales ont porté sur le groupement donneur (alkoxy, dialkylamino porté par un cycle aromatique), le groupement accepteur (dicyanovinyle, acide cyanoacrylique et acide thiobarbiturique) et le système [pi]-conjugué (thiophène, thiéno[3,2-b]thiophène et bithiophène). Les propriétés optiques de ces composés ont été étudiées et ont permis d'établir quelques liens entre certaines modifications structurales et les propriétés optiques. Les fortes valeurs de [bêta] obtenues montrent clairement le potentiel des composés préparés et permettent d’envisager d’autres modifications structurales afin d'encore améliorer ces valeurs / The synthesis of organic compound as components of materials for nonlinear optics has been the focus of many researches because of their potential uses in the fields of optical communications, information process, imagery ... Most often, the molecules with strong hyperpolarizabilitie [bêta] values incorporate a pair of donor-acceptor groups connected via a [pi] -conjugated system. Those containing heterocycles motifs received considerable attention in the field of nonlinear optics due to their relative facility of preparation. We are interested in designing of new molecules with the structure previously described. The structural changes have focused on the donor group (alkoxy, dialkylamino carried by an aromatic ring), the acceptor group (dicyanovynil, cyanoacrylic acid and thiobarbituric acid) and [pi]-conjugated system (thiophene, thieno[3,2-b]thiophene and bithiophene). The optical properties of these compounds have been studied and we have established some links between some structural changes and optical properties. The high values of [bêta] obtained clearly show the potential of compounds prepared and used to explore other structural modifications to improve these values