Mémoire numérisé par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

Thèse numérisée par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

Les deux objectifs principaux de cette thèse sont : la préparation de nouvelles cétones insaturées et l'étude de leurs propriétés dans les domaines biologiques et de la chimie des matériaux. La synthèse de nouveaux bis-ylures mixtes-(P,S) et l'étude de leur réactivité. Dans le premier chapitre, après une introduction bibliographique sur l'importance des cétones a,b-insaturées dans le domaine biologique, sont décrites les synthèses de nouvelles dichalcones et d'hydroxybenzylidène-indanones. Le deuxième chapitre est consacré à l'étude de la chimie de coordination des nouveaux composés préparés, avec un intérêt particulier pour les complexes de fer(0) pour les bis-chalcones et de fer(III) pour les hydroxybenzylidène-indanones. Quelques complexes de cuivre(II) et de vanadium(V) sont également décrits. Le troisième chapitre est dédié à l'utilisation des composés organiques et complexes organométalliques dans le domaine de la biologie, et plus particulièrement leur activité cytotoxique. Des résultats très encourageants ont été obtenus notamment comme anti-cancéreux potentiel contre les lignées cellulaires U-251 (glioblastome). Les complexes d'hydroxybenzylidène-indanones de fer(III) ont également été utilisés pour préparer des films minces présentant des propriétés intéressantes en tant que semi-conducteurs. La dernière partie de ce manuscrit de thèse contient un rappel sur la chimie des bis-ylures et leur potentiel en tant que source de carbone atomique. Il décrit ensuite la synthèse, la caractérisation et la réactivité de deux nouveaux modèles de bis-ylures mixtes-(P,S). / The present work concerns two main topics: the development of new unsaturated ketones and the study of their properties towards biological and material applications. The preparation of new (P,S)-bis-ylides, species that can behave as atomic carbon source. In the first chapter, a brief bibliographic overview describes the importance of unsaturated ketones for biological applications followed by the synthesis and characterization of new bis-chalcones and hydroxybenzylidene-indanones. The second chapter deals with the preparation of new organometallic complexes, more specifically new bis-chalcones iron(0) complexes and new hydroxybenzylidene-indanone iron(III) complexes. Most of these species have been characterized by X-Ray diffraction analysis. Some copper(II) and vanadium(V) are also described. The third chapter is dedicated to the study of the new organic and organometallic compounds towards applications in biology and materials science. Of special interest, hydroxybenzylidene-indanone iron(III) complexes exhibits excellent results as cytotoxic agents for U-251 cancer cells (glioblastome). In addition, some of the complexes synthesized are useful to prepare thins film displaying semi-conductor properties. The last chapter of this manuscript contains an overview on bis-ylide chemistry, more specifically towards the species that can behave as sources of elementary carbon. Then the synthesis, characterization and reactivity of two new (P,S)-bis-ylides are described.

Thèse numérisée par la Division de la gestion de documents et des archives de l'Université de Montréal.

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