Sebbene lo sviluppo di relazioni sentimentali sia un esperienza normativa dell’adolescenza, diversi fattori di rischio connessi ad essa possono sfociare in problemi per l’adattamento e la salute dell’adolescente. L’esperienza sentimentale in adolescenza non può essere considerata come un percorso lineare, ma dovrebbe essere studiata come un percorso dove diversi di fattori interagiscono l’un l’altro, comportando esiti diversi in base a variabili individuali e contestuali. Inoltre, lo sviluppo di relazioni sentimentali è un processo “in divenire”, pertanto possono emergere e coesistere aspetti di incoerenza. La tesi parte da queste riflessioni, considerando aspetti normativi e atipici dell’esperienza sentimentale in adolescenza. Il lavoro è diviso in due studi principali. Il primo tratta di due esperienze non normative: l’Adolescent Dating Violence (capitolo I) e il Sexting (capitolo II), con l’obiettivo di identificarne i fattori associati. Il secondo studio si focalizza sul costrutto di Competenza Romantica. Il modello skill-based di Competenza Romantica può fornire una cornice teorica utile per la concettualizzazione e la valutazione dell’esperienza romantica considerandone la complessità. Inoltre, una misura specifica di tale costrutto viene descritta e valutata (capitoli III e IV). Infine l’associazione tra Competenza Romantica, Adolescent Dating Violence e Sexting viene indagata preliminarmente (capitolo V). / Despite the development of romantic relationships is a normative experience of adolescence, several risk factors connected to the this experience may lead to problems for adolescents’ adjustment and health. The adolescent romantic experience cannot be considered as a linear way, rather it should be studied as a path where an interplay of factors leads to several different outcomes basing on personal and contextual characteristics. Also, the development of the romantic experience is an “in-progress path”, thus inconsistencies may emerge and coexist. The dissertation starts from this reflection, considering both normative and non-normative aspects of the adolescent romantic experience. The work is divided in two main studies. The first one, is focused on two non-normative experiences: Adolescent Dating Violence (chapter I) and Sexting (chapter II). The main aim is to identify factors that can be associated to those phenomena. The second study deals with the construct of Romantic competence and a specific measure to assess it is evaluated. The skill-based model of Romantic competence is a theoretical framework useful to both conceptualize and evaluate the romantic experience considering its complexity (chapter III and IV). Finally the association between Romantic competence, Adolescent Dating Violence and Sexting is preliminarily explored (chapter V).