During the course of my Ph.D. in the laboratories directed by Prof. Alfredo Ricci at the Department of Organic Chemistry “A. Mangini” of the University of Bologna, I was involved in the study and the application of a number of organocatalytic systems, all coming from the natural chiral pool. The first part of this thesis will be devoted to new homogeneous organocatalytic reactions promoted by Cinchona alkaloid-based organocatalysts. Quinine based catalysts were found to be a very effective catalyst for Diels-Alder reactions involving 3-vinylindoles. Excellent results in terms of yields and enantioselectivities were achieved, outlining also a remarkable organocatalytic operational mode mimicking enzymatic catalysis. The same reaction with 2-vinylindoles showed a completely different behaviour resulting in an unusual resolution-type process. The asymmetric formal [3+2] cycloaddition with in situ generated N-carbamoyl nitrones using Cinchona-derived quaternary ammonium salts as versatile catalysts under phase transfer conditions, outlines another application in organocatalysis of this class of alkaloids. During the seven months stage in the Prof. Helma Wennemers’ group at the Department of Chemistry of the University of Basel (Switzerland) I have been involved in organocatalysis promoted by oligopeptides. My contribution regarded the 1,4-addition reaction of aldehydes to nitroolefins. In the work performed at the Department of Organic Chemistry “A. Mangini” of the University of Bologna, in collaboration with the ‘Institut Charles Gerhardt-Montpellier, of Montpellier (France) the possibility of performing for the first time heterogeneous organocatalysis by using a natural polysaccharide biopolymer as the source of chirality was disclosed. With chitosan, derived from deacetylation of chitin, a highly enantioselective heterogeneous organocatalytic aldol reaction could be performed. The use of an eco-friendly medium such as water, the recyclability of the catalytic specie and the renewable nature of the polysaccharide are assets of this new approach in organocatalysis and open interesting perspectives for the use of biopolymers.

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Negli impianti utilizzati per la produzione di energia elettrica che sfruttano l'energia solare, quali la tecnologia solare a concentrazione (Solare Termodinamico) sviluppata da ENEA, per minimizzare le dispersioni di calore è necessaria una elevata selettività spettrale. Per ottimizzare l'efficienza dell'impianto è quindi necessario lo sviluppo di materiali innovativi, in grado di minimizzare la quantità di energia dispersa per riflessione. In questo studio, per incrementare la trasmittanza solare dei componenti in vetro presenti nei tubi ricevitori dell'impianto, sono state utilizzate tipologie diverse di rivestimenti antiriflesso (multistrato e a singolo strato poroso). I rivestimenti sono stati ottenuti mediante via umida, con tecnica di sol-gel dip-coating. I sol coprenti sono stati preparati da alcossidi o sali metallici precursori degli ossidi che costituiscono il rivestimento. Sono state approfondite sia la fase di sintesi dei sol coprenti, sia la fase di deposizione sul substrato, che ha richiesto la progettazione e realizzazione di una apparecchiatura prototipale, ossia di un dip-coater in grado di garantire un accurato controllo della velocità di emersione e dell'ambiente di deposizione (temperatura e umidità). Il materiale multistrato applicato su vetro non ha migliorato la trasmittanza del substrato nell'intervallo di lunghezze d'onda dello spettro solare, pur presentando buone caratteristiche antiriflesso nell'intervallo dell'UV-Vis. Al contrario, l'ottimizzazione del rivestimento a base di silice porosa, ha portato all'ottenimento di indici di rifrazione molto bassi (1.15 to 1.18) e ad un incremento della trasmittanza solare dal 91.5% al 96.8%, efficienza superiore agli attuali rivestimenti disponibili in commercio.

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