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AplicaÃÃo de tÃcnicas espectromÃtricas e cromatogrÃficas na caracterizaÃÃo de seis tipos quÃmicos de Myracrodruon urundeuva (Aroeira-do-sertÃo).

Nayara Coriolano de Aquino 14 March 2013 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Myracrodruon urundeuva Fr. Alem. (Anacardiaceae) is the scientific designation of âaroeira-do-sertÃoâ, a tree well dispersed at the northeasttern of Brazil characteristic âcaatingaâ, whose medicinal use is widespread throughout the rural population. The inner trunk bark decoction is ethnopharmacologically used to treat cutaneous affections, urinary and respiratory diseases, as an aseptic bath postpartum, and as a remedy to other gynecological problems. Recently, âaroeira-do-sertÃoâ has been included by ANVISA, in the official list of plants with reputed folk medicinal use having potential for phitoterapic exploration. On the hand, due to its predatory extractivism, it has also been included in the IBAMA list of native species under extinction threat. This work has as the main objective the phytochemical analysis of the leaves of âaroeira-do-sertÃoâ seeking for scientific details about the volatile chemical composition as well as the non-volatile constitution. Fresh leaves of 52 wild âaroeira-do-sertÃoâ specimens were submitted to hydrodistillation. Analyses by 1H NMR and GC-MS of all oil samples permited the characterization of six chemomarkers and, in consequence, the characterization of six âaroeira-do-sertÃoâ chemotypes: (E)-β-ocimene (Z)-β-ocimene, Δ3-carene, α-pinene, myrcene and limonene. The volatile composition of oil samples from leaves of 43 cultivated âaroeira-do-sertÃoâ revealed the same type of behavior for young plants. Both the aqueous (obtained by decoction) and the ethanol (by maceration) extracts from leaves of âaroeira-do-sertÃoâ were submitted to pharmacological assays showing no cytotoxic effect, but antiflammatory potential. The phytochemical analysis of both extracts, using spectroscopic and chromatographic techniques, lead to the isolation and characterization of gallic acid, methyl gallate, quinic acid and the unknown N-methyl-3R*, 5R*-dihydroxy-2-piperidinone / Myracrodruon urundeuva Fr. Allem (Anacardiaceae) à a designaÃÃo cientÃfica para a aroeira-do-sertÃo, uma das plantas cujo uso medicinal à dos mais difundidos na populaÃÃo rural no Nordeste do Brasil. O decocto da entrecasca apresenta uso etnofarmacolÃgico no tratamento de afecÃÃes cutÃneas, problemas relacionados com doenÃas respiratÃrias e urinÃrias, alÃm de excelente âbanho-de-assentoâ no pÃs-parto e outros problemas ginecolÃgicos. Recentemente a aroeira-do-sertÃo foi incluÃda na lista oficial de plantas ANVISA, preconizadas pelo uso popular, com potencial uso fitoterÃpico, mas o extrativismo predatÃrio a tem colocado na lista do IBAMA das espÃcies da caatinga nordestina em risco de extinÃÃo. Este trabalho tem como objetivo a anÃlise fitoquÃmica das folhas de Myracrodruon urundeuva, visando o detalhamento da composiÃÃo quÃmica volÃtil, e o isolamento dos constituintes nÃo volÃteis. As folhas frescas de 52 espÃcimes silvestres de aroeira-do-sertÃo foram submetidas à extraÃÃo por hidrodestilaÃÃo, para obtenÃÃo dos Ãleos essenciais. As anÃlises por RMN 1H e CG-MS das diversas amostras de Ãleos essenciais provenientes de folhas de aroeira-do-sertÃo silvestres permitiu a caracterizaÃÃo de seis marcadores quimiotaxonÃmicos e, em conseqÃÃncia de seis diferentes tipos quÃmicos ((E)-β-ocimeno, (Z)-β-ocimeno, Δ3-careno, α-pineno, mirceno e limoneno) revelando, portanto uma variaÃÃo quÃmica intra-especÃfica. TambÃm foram analisados os Ãleos essenciais das folhas de plantas cultivadas, caracterizando-se a constituiÃÃo quÃmica volÃtil semelhante as plantas silvestres. Os extratos aquoso (decocÃÃo) e etanÃlico (maceraÃÃo) da folhas de aroeira-do-sertÃo foram submetidos a testes farmacolÃgicos de citotoxicidade e anti-inflamatÃrio em neutrÃfilo humano, revelando que os extratos nÃo apresentaram citotoxicidade, mas tinham potencial anti-inflamatÃrio. O estudo fitoquÃmico dos extratos resultou no isolamento e caracterizaÃÃo de quatro compostos: Ãcido gÃlico, galato de metila, Ãcido quÃnico e N-metil-3R*,5R*-di-hidroxi-2-piperidinona, uma lactama inÃdita na literatura.

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