Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 16644791 bytes, checksum: 69ff0a5dda92d534738f14cc7f745210 (MD5) Previous issue date: 2012-06-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Euphorbiaceae is the sixth largest family of plants in the world and it is represented by 300 genera and approximately 7500 species. Among the many genus that composes this family, Croton stands as the second largest, with about 800 species, possessing a neotropical distribution. It is one of the genus more studied, largely due to promising bioactive compounds produced by this group. To contribute to the chemotaxonomic study of family Euphorbiaceae and genus Croton, the extract of C. grewioides was subjected to a phytochemical study to isolate its chemical constituents, through usual chromatographic methods, and then to identify them by means of spectroscopic methods such as infrared, NMR1H and 13C and uni-dimensional, mass spectrometry, and comparison with literature data. The chemical study of aerial parts of C. grewioides resulted in the identification of thirteen compounds (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olide-21-ate, ent-2-oxo-cleroda- 3,13-dien-15β,16-olide-21-ate, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16- epoxy-20-acetoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14- clerodatrien-20-oic acid, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olide, cleroda-3,13-dien- 15,16-olide-8-oic acid, ent-kaur-16-en-19-oic acid, ent-7α-acetoxytraquiloban-18-oic, octasyl trans-ferulate, 4-alyl-1,2-dimethoxybenzene, 2-hidroxy-4,6-dimethoxy-acetofenone e estigmast-4-en-3-one), and three first described in the literature, isolates the first time in gender and eight first reported in the species. The chemical composition of essential oil showed eighteen components, among which α-pinene (47.43%) showed up with major compound. Essential oil C. grewioides and α-pinene were tested for toxicity against Staphylococcus aureus SA-1199B and IS-58.The essential oil C. grewioides and α-pinene tested did not show any significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus strains used, but were able to modulate the bacterial resistance to drugs. / A família Euphorbiaceae é a sexta maior família de vegetais do mundo representada por 300 gêneros e 7500 espécies. Dentre os inúmeros gêneros que compõe esta família, o gênero Croton se destaca como o segundo maior, com cerca de 800 espécies, possuindo uma distribuição neotropical. Esse gênero tem sido um dos mais estudados, em grande parte devido aos compostos químicos promissores produzido por este grupo. Visando contribuir para o estudo quimiotaxonômico da família Euphorbiaceae e do gênero Croton, o extrato de C. grewioides foi submetido a um estudo fitoquímico para isolar seus constituintes químicos, através de métodos cromatográficos usuais, e depois para identificá-los por meio de métodos espectroscópicos, tais como Infravermelho, RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectométricos, espectometria de massas, além de comparação com dados da literatura. O estudo químico das partes aéreas de C. grewioides resultou na identificação de treze substâncias (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olideo-21-ato, ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien- 15β,16-olideo-21-ato, ent-15,16-epoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ent-15,16-epoxi-20- acetoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ácido ent-15,16-epóxi-2-oxo-3,13(16),14- clerodatrien-20-óico, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olideo, ácido cleroda-3,13-dien- 15,16-olideo-8-óico, ácido ent-caur-16-en-19-óico, ent-7α-acetoxitraquiloban-18-óico, ferulato de octila, 4-alil-1,2-dimetoxibenzeno, 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-acetofenona e estigmast-4-en-3-ona), sendo destes, três descritos pela primeira vez na literatura, dois isolados pela primeira vez no gênero e oito relatados pela primeira vez na espécie. A composição química do óleo essencial apresentou dezoito componentes, dentre os quais, α- pineno (47,43%) mostrou-se com o composto majoritário. O óleo essencial de C.grewioides e o α-pineno foram testados para a toxicidade contra Staphylococcus aureus SA-1199B e IS-58. O óleo essencial de C.grewioides e o α-pineno testado não mostraram qualquer atividade antibacteriana significativa contra as cepas Staphylococcus aureus usados, mas foram capazes de modular a resistência bacteriana a drogas.

178f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-04T13:24:58Z No. of bitstreams: 1 tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-29T15:20:22Z (GMT) No. of bitstreams: 1 tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-29T15:20:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5) Previous issue date: 2011 / CNPq / Este trabalho descreve o estudo químico dos constituintes fixos das raízes de Piper klotzschianum Kunth, o estudo da composição e atividade biológicas (citotóxicas, larvicidas, antimicrobianas e antioxidantes) dos voláteis de Piper klotzschianum e Croton grewioides. A partir dos extratos orgânicos das raízes de Piper klotzschianum foram isoladas 46 substâncias naturais utilizando técnicas usuais de separação cromatográfica. As estruturas foram elucidadas baseadas em dados de CG-EM, IV, RMN de 1H e 13C (empregando técnicas uni e bidimensionais). Dentre elas, os compostos (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3- dimetilcroman-4-ona e tetra-hidropiperlonguminina estão sendo relatados pela primeira vez como componentes do metabolismo secundário de plantas; as substâncias 1-(2'-metoxi- 4',5'-metilenodioxifenil)-ciclopropil-cetona, (2S,3S)-5,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona e (2S,3R)-6,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona são inéditas na literatura. Os demais compostos isolados foram identificados como -sitosterol, estigmasterol, daucosterol, estigmasterol D-glicosilado, ácido 4-metoxibenzóico, metileugenol, isoasarona, 1-butil-3,4- metilenodioxi-benzeno, piperovatina, piperlonguminina, 4,5-di-hidropiperlonguminina, isopiperlonguminina, hoffmannseggiamida A, (2E,4E)-N-isobutilocta-2,4-dienamida, (2E,4E)- N-isobutildeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilundeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutildodeca- 2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutiltrideca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutiltetradeca- 2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilhexadeca-2,4-dienamida, (2E)-Nisobutilhexadeca- 2-enamida; além dos ácidos trans-feruloiloxidocosanóico, tetracosanóico e hexacosanóico. Foi também identificado o conteúdo dos ácidos graxos, tendo como componentes majoritários os ácidos palmítico, heptadecanóico, oléico e esteárico. Os principais constituintes voláteis identificados em Piper klotzschianum foram determinados como sendo: 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-1-propenilbenzeno nas raízes, caules e folhas e, 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno, limoneno, -felandreno, ocimeno e -trans-bergamoteno nos óleos das sementes. Já para Croton grewioides os componentes majoritários nas folhas e caules foram metilchavicol, eugenol e trans-anetol. Nos ensaios contra náuplios de Artemia salina todas as amostras testadas apresentaram altamente ativas, com destaque para os valores de CL50 = 7,06, 7,07 e 7,62 μg mL-1 para 1- butil-3,4-metilenodioxibenzeno e óleos dos caules e folhas de Piper klotzschianum respectivamente. Atividades larvicidas contra o terceiro instar do Aedes aegypty foram constatadas para os óleos essenciais presentes nas raízes e sementes de Piper klotzschianum, folhas e caules de Croton grewioides e para as substâncias 1-butil-3,4- metilenodioxi-benzeno, piperovantina, tetra-hidropiperlonguminina e (2S,3S)-5-hidroxi-7- metoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona. Destaque para a alta atividade apresentada pelas piperamidas piperovatina (CL50 = 1,50 μg mL-1) e tetra-hidropiperlonguminina (CL50 = 10,43 μg mL-1). Dos óleos de Piper klotzschianum foram observadas atividades antimicrobianas para o óleo das raízes contra Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Escherichia coli (ATCC 25922) e Cândida albicans (UMP), e para o óleo das sementes, apenas contra Cândida albicans; já para os óleos de Croton grewioides foi observada atividade para os três microorganismos testados. Para a substância (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3-dimetilcroman- 4-ona foi encontrada uma CIM de 400 μg mL-1 para Staphylococcus aureus e Escherichia coli. Atividades antioxidantes frente ao radical DPPH foram apenas constatadas nos óleos essenciais de Croton grewioides aroma “cravo da Índia”; o EC50 = 64,77 μg mL-1 (folhas) e o EC50 = 57,72 μg.mL-1 (caules) mostrou resultado similar ao ácido gálico (EC50 = 16,48 μg mL-1) utilizado como padrão. / Salvador