Des solutions d'acides carboxyliques contenant principalement de l'acide formique sont obtenues par oxydation photo-Fenton des polysaccharides. Une irradiation dans le visible de 60 W sous des conditions douces suffit à fournir des résultats reproductibles. Les produits d'oxydation issus d'amidon de pomme de terre et d'amidon de blé ont montré des capacités de complexation comparables aux solutions commerciales d'acide gluconique et glucuronique.Un système d'oxydation innovant, comprenant des sels d'halogénures et du DMSO, convertit quantitativement le HMF en DFF. Cette méthode permet aussi la transformation one-pot du fructose en DFF avec de bons rendements. Selon l'étude mécanistique, le bromo-HMF serait un intermédiaire réactionnel. / Solutions of carboxylic acids, containing mainly formic acid, are produced under photo-Fenton conditions. Visible irradiation with a 60 W spot is sufficient to provide reproducible results under mild conditions. The oxidation products of potato starch and wheat starch have shown Ca sequestering properties similar to those of gluconic and glucuronic acids.Using halide salts and DMSO, an innovating method has been elaborated for the selective oxidation of HMF to DFF with quantitative yields. The one-pot transformation of fructose to DFF occurs with fair yields. Based on the mechanistic study, Br-HMF would be the reaction intermediate.

À cause du renforcement des réglementations et de l'évolution de l'opinion publique, les tensioactifs issus de la biomasse sont de plus en plus étudiés. À l'heure actuelle, la diversité structurelle de ces composés reste faible et est bien loin de concurrencer les produits issus des ressources fossiles. Pour enrichir les structures disponibles, nous nous sommes intéressés aux composés furaniques, comme le 2,5-diformylfurane (DFF), synthétisés à partir des sucres. Dans cette optique, nous avons tout d'abord généralisé et optimisé une méthode de synthèse originale du DFF. Ce procédé permet de s'affranchir de l'usage des métaux de transition ou des liquides ioniques. Le système utilisé pour convertir des substrats complexes, comme les amidons, repose sur l'action combinée d'acide borique, de bromure de sodium et d'acide formique dans le diméthylsulfoxyde (DMSO). L'acide borique joue un rôle majeur dans ce système puisqu'il est impliqué dans les étapes de déconstruction de la biomasse, d'isomérisation des unités glucose en fructose et dans la formation du HMF. Le bromure de sodium dans le DMSO permet l'oxydation sélective en DFF alors que l'acide formique accélère cette étape. Dans ces conditions, nous avons été capables de produire du DFF à une échelle de plusieurs dizaines de grammes avec des rendements de l'ordre de 20 %. Après l'optimisation de la synthèse, nous avons également étudié le mécanisme d'oxydation impliqué dans cette transformation. La seconde partie de l'étude a été la transformation du DFF en composés tensioactifs. Au terme d'une synthèse de cinq étapes, nous avons obtenu des produits zwitterioniques originaux avec des rendements d'environ 50 %. Ces composés de type gemini issus de la transformation des sucres montrent de bonnes propriétés comme des concentrations micellaires critiques très faibles comparables aux autres tensioactifs gemini déjà étudiés. / Due to stricter reglementations and the development of public opinion, surfactants synthesized from biomass are becoming increasingly interesting. However, the structural diversity of these compounds is still too low to compete with the products synthesized from fossil resources. In order to increase the diversity of available structures, we focused on common furanic building blocks, such as 2,5-diformylfuran (DFF), which are synthesized form carbohydrates. Firstly, we optimized a new and innovative synthesis of DFF. This method allowed us to use neither transition metal catalysts nor ionic liquids. The system we used to convert complex substrates, such as starch, relies on boric acid, sodium bromide and formic acid in dimethylsulfoxide (DMSO). Boric acid plays a key role in this system. It is involved in the biomass deconstruction, glucose to fructose isomerization and HMF formation. Sodium bromide in DMSO promotes the oxidation to DFF and formic acid increases the rate of this step. By using this system, we were able to synthesized DFF from glucose at multigram scale with 20% yield. After optimization of the synthesis, we investigated the oxidation mechanism. The second part of this work was focused on the conversion of DFF into new gemini surfactants. At the end of a five steps transformation, zwitterionic products were obtained with 50% yield. These gemini type compounds shows interesting properties such as very low critical micellar concentration which are similar to these measured for already reported gemini surfactants.