Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The purpose of this study was to conduct a phytochemical study of the crude extract of the root bark of the species Discaria americana Gilles and Hooker. The origin of this knowledge has been proposed the use of this plant in popular medicine for the treatment of various diseases such as fever, skin diseases, stomach disorders, diabetes and as a tonic in the form of teas and infusions. Through this study was isolated six compounds among which four are cyclopeptide alkaloids, one cyclopeptide alkaloid neutral and one triterpenoid. Cyclopeptide alkaloids isolated are known as Discarine B (23) C Discarine (44) Frangufoline (26) and Frangulanine (27). The cyclopeptide alkaloid neutral is known as Discarene C (63) and triterpenoid is known as Betulinic Acid (69). In this study it was possible to determine the absolute configuration of the compound Discarine C (44) by X-ray diffraction and derivatisation of the amino acids present in the molecule, which were subjected to enantiosselective gas chromatography. Still in phytochemical analysis, we determined the significant activity of some of the isolated compounds. The alkaloid ciclopeptídico Discarine B (23), Discarine C (44), Frangulanine (27) and cyclopeptide alkaloid neutral Discarene C (63) proved strong bacteriostatic against the strain Salmonella typhimurium being the Discarine C (44) showed strong potential bactericidal front of this strain. Discarine B (23) showed significant potential bacteriostatic and bactericidal against the Enterococcus spp and appreciable potential bacteriostatic front Escherechia coli. It was possible to establish a relationship between their structure and configuration and its antimicrobial activity. / A proposta deste trabalho foi a de realizar um estudo fitoquímico do extrato bruto das cascas das raízes da espécie Discaria americana Gilles and Hooker. A origem dessa proposta vem do conhecimento do uso dessa planta na medicina popular para o tratamento de várias enfermidades tais como febre, doenças de pele, afecções no estômago, diabetes e como tônico, na forma de chás e infusões. Por meio deste estudo foi possível isolar seis compostos, dentre os quais quatro são alcalóides ciclopeptídicos, um alcalóide ciclopeptídico neutro e um triterpenóide. Os alcalóides ciclopeptídicos isolados são conhecidos como Discarina B (23), Discarina C (44), Frangufolina (26) e Frangulanina (27). O alcalóide ciclopeptídico neutro é conhecido como Discareno C (63) e o triterpenóide é conhecido como Ácido Betulínico (69). Neste estudo foi possível determinar a configuração absoluta do composto Discarina C (44) através de Difração de Raio-X e derivatização dos aminoácidos presentes na molécula, os quais foram submetidos à cromatografia gasosa enantiosseletiva. Ainda na análise fitoquímica foi possível constatar a atividade significativa de alguns dos compostos isolados. Os alcalóides ciclopeptídicos Discarina B (23), Discarina C (44), Frangulanina (27) e o alcalóide ciclopeptídico neutro Discareno C (63) se mostraram fortes bacteriostáticos frente à cepa Salmonella typhimurium, sendo que a Discarina C (44) apresentou forte potencial bactericida frente a essa cepa. Discarina B (23) apresentou significativo potencial bacteriostático e bactericida frente à Enterococcus spp e apreciável potencial bacteriostático frente à Escherechia coli. Foi possível estabelecer uma relação entre suas estruturas e configurações e seu potencial antimicrobiano.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The present work describes the phytochemistry study and antimicrobial activity of the aerial parts and bark root of three species from Rhamnaceae family: Discaria americana Gilles & Hook, Colletia paradoxa Sprengel and Gouania ulmifolia Hook & Arnott. Four new cyclopeptide natural, discarene C (154), discarene D (155), discarine M (156), discarine N (157) and nine cyclopeptide alkaloids, adoutine Y (92), adoutine Y' (47), franganine (66), frangulanine (67), discarine A (59), discarine B (58), discarine C (100), discarine D (101) and myrianthine A (105), a pentacyclic triterpenoid, acid betulinic (192) and three sterols, β-Sitosterol (195), β-sitosterol-3-O-6-β-D-glucopyranoside (196) and β-sitosterol-3-O-6-stearoyl-β-D-glucopyranoside (197), were isolated of the bark root of D. americana, along with three compounds already described 192, 195, 196, two pentacyclic triterpenoids, ursolic acid (194) and ceanotic acid (193) and an ester derived from ferulic acid (198) of the aerial parts. From the aerial parts of C. paradoxa it was isolated a new compound, called seco-3,4-germanicone (205), along with the known compounds ursolic acid (194), lupeol (199), betulinic acid (192), ceanothic acid (193), taraxerol (200), taraxerone (201), seco-3,4-taraxerone (202), germanicol (203), germanicone (204), β-sitosterol (195) and β-sitosterol-3-O-6-β-D-glucopyranoside (196). From the bark root it was isolated zizyberenalic acid (206), along with compounds 192, 193, 194, 195 and 196. The extracts of the aerial parts of Gouania ulmifolia, two new pentacyclic triterpenoids were isolated, 2-hydroxy-2-nor-20(29)-lupen-27,28-dioic acid (208)and 24-hydroxy-A(1)-nor-2,20(29)-lupadien-27,28-dioic acid (209), along with the known compounds lupeol (199), betulinic acid (192), alphitolic acid (207), β-sitosterol (195) and β-sitosterol-3-O-6-β-D-glucopyranoside (196). All compounds are being described for the first time in the species. Additionally, antimicrobial activity of extracts, fractions and isolated compounds of Discaria americana, Colletia paradoxa and Gouania ulmifolia was analyzed, through the bioautography technique, measuring the inhibitory activity of the growth on different microorganisms, three Gram positive bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Staphylococcus epidermidis) and four Gram negative bacteria (Klebsiella pneumonia, Salmonella setubal, Escherichia coli and Pseudomona aeruginosa) and the fungus (Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans). / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e antimicrobiano das partes aéreas e casca da raiz de três espécies pertencentes à família Rhamnaceae: Discaria americana Gilles & Hook, Colletia paradoxa Sprengel e Gouania ulmifolia Hook & Arnott. Quatro novos ciclopeptídeos naturais, discareno C (154), discareno D (155), discarina M (156), discarina N (157) e nove alcalóides ciclopeptídicos, adoutina Y (92), adoutina Y (47), franganina (66), frangulanina (67), discarina A (59), discarina B (58), discarina C (100), discarina D (101) e miriantina A (105), um triterpeno pentacíclico, ácido betulínico (192) e três esteróides, β-sitosterol (195), β-sitosterol glicosilado (196) e β-sitosterol 6'-O-acil glicosilado (197), foram isolados da casca da raiz de D. americana, juntamente com três compostos já descritos 192, 195, 196, dois triterpenos pentacíclicos, ácido ursólico (194) e ácido ceanótico (193) e um éster derivado ácido ferúlico (198) das partes aéreas. Das partes aéreas de C. paradoxa isolou-se um novo metabólito, denominado seco-3,4-germanicona (205), juntamente com os compostos conhecidos, ácido ursólico (194), lupeol (199), ácido betulínico (192), ácido ceanótico (193), taraxerol (200), taraxerona (201), seco-3,4-taraxerona (202), germanicol (203), germanicona (204), β-sitosterol (195) e β-sitosterol glicosilado (196). Da casca da raiz foi isolado ácido ziziberenálico (206), juntamente com os compostos 192, 193, 194, 195 e 196. Dos extratos das partes aéreas de Gouania ulmifolia foram isolados dois novos triterpenos pentacíclicos, ácido 2-hidroxi-2-nor-20(29)-lupen-27,28-dióico (208) e ácido 24-hidroxi-A(1)-nor-2,20(29)-lupadien-27,28-dióico (209), juntamente com os compostos conhecidos lupeol (199), ácido betulínico (192), ácido alfitólico (207), β-sitosterol (195) e β-sitosterol glicosilado (196). Todos compostos estão sendo descritos pela primeira vez na espécie. Adicionalmente, foram analisadas as atividades antimicrobianas dos extratos, frações e metabólitos isolados de Discaria americana, Colletia paradoxa e Gouania ulmifolia, através da técnica de bioautografia, medindo-se as atividades inibitórias do crescimento sobre diferentes microorganismos, três bactérias Gram positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Staphylococcus epidermidis) e quatro bactérias Gram negativas (Klebsiella pneumonia, Salmonella setubal, Escherichia coli e Pseudomona aeruginosa) e os fungos (Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans).