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Ce travail porte sur la synthèse chimique d’analogues simples d’anthocyanes, une classe majeure de pigments naturels solubles dans l’eau. Onze ions flavylium substitués par des groupements hydroxyl,méthoxyl et beta-D-glucopyranosyloxyl en positions 4’, 5 et 7 ont été préparés en utilisant des procédures simples. De plus, les deux principales 3-désoxyanthocyanidines du sorgho rouge, l’apigéninidine (APN) et la lutéolinidine (LTN), ont été synthétisées en une seule étape. Les propriétés physico-chimiques ainsi que l’activité antioxydante ont été étudiées pour le chlorure de 3’,4’,7-trihydroxyflavylium (P1), son 7-O-beta-D-glucoside (P2) et le chlorure de 3’,4’,5,7-tétrahydroxyflavylium (LTN). Grâce à leur noyau catéchol, ces pigments complexent rapidement FeIII, AlIII and CuI et ne se lient que faiblement à FeII tout en stimulant son autoxydation en FeIII. Suite à la complexation de CuII, les pigments subissent une oxydation. Les aglycones P1 et LTN sont des ligands modérés de l’albumine de sérum humain (HSA) et leurs chalcones ont montré une plus grande affinité pour la HSA que leurs formes colorées. Leur capacité antioxydante a été démontrée par le test de réduction du radical stable DPPH et par l’inhibition de la peroxydation lipidique induite par le fer héminique, un modèle de stress oxydant postprandial dans l’estomac. Les aglycones P1 et LTN (particulièrement, dans leur forme incolore chalcone) sont plus efficaces que le glucoside P2. / This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of watersolublenatural pigments. Eleven flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and beta-D-glucopyranosyloxylsubstituents at positions 4’, 5 and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures.Moreover, the two main 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum, apigeninidin (APN) and luteolinidin(LTN), have been synthesized in a one-step protocol. The physicochemical properties and antioxidantactivity are investigated for 3’,4’,7-trihydroxyflavylium chloride (P1), its 7-O-beta-D-glucoside (P2) and3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavylium chloride (LTN). Owing to their catechol B-ring, they rapidly bind FeIII,AlIII and CuI, more weakly interact with FeII while promoting its autoxidation to FeIII. Following CuIIbinding, the pigments undergo oxidation. Aglycones P1 and LTN are moderate ligands of human serumalbumin (HSA) with chalcones having a higher affinity for HSA than the corresponding colored forms.The antioxidant activity of P1, P2 and LTN is investigated via two tests: reduction of the stable DPPHradical and inhibition of heme-induced lipid peroxidation (a model of postprandial oxidative stress inthe stomach). Aglycones P1 and LTN (especially in their colorless chalcone form) are more potent thanglucoside P2.

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La grande majorité des colorants alimentaires naturels, utilisés dans la formulation des aliments et des boissons, proviennent des pigments extraits de matières premières végétales. Plusieurs couleurs dérivées de plantes peuvent entraîner des problèmes de formulation. Des facteurs, comme par exemple, la région, le climat, l'environnement, la variété cultivée, ont un effet de nuances de couleurs, de résistance et surtout de stabilité dans le produit final. Par ailleurs, les champignons filamenteux du genre Monascus, Penicillium et Talaromyces sont connus comme d'excellents producteurs de pigments rouges. Ces pigments intéressent de ce fait les industries car ils sont stables, non-toxiques et peuvent être utilisés comme colorants alimentaires.La recherche présentée dans le cadre de cette thèse de doctorat concerne la description des propriétés du pigment rouge que produit la souche de Talaromyces albobiverticillius isolée du milieu marin tropical autour de l'île de La Réunion. Les plans d’expérience (DOE) et la méthodologie des surfaces de réponses (RSM) ont été utilisés pour optimiser les conditions de culture et la formulation du milieu de fermentation, dans le but d'accroître les teneurs en polykétides colorés. Douze structures différentes ont été identifiées dans des extraits intracellulaires et extracellulaires des cultures fongiques, à l'aide de séparations et d'analyses spectroscopiques (HPLC-PDA-ESI/MS et RMN). Les pigments N-thréonine-monascorubramine, N-glutaryl-rubropunctamine et PP-O figurent ainsi parmi les 12 composants.Avec la demande croissante de composés colorés naturels dans le secteur industriel, les champignons isolés du milieu marin semblent présenter de nombreux intérêts. Des essais ont ainsi été menés afin d'étudier 1) l'amélioration des conditions de fermentation en fioles agitées ou en fermenteur de 2 litres; 2) les effets de la teneur en sel marin sur la synthèse des pigments; 3) des méthodes d'extraction respectueuses de l'environnement. Globalement, ces résultats font ressortir le grand potentiel des champignons marins produisant ce colorant rouge et la possibilité d'obtenir les colorants alimentaires adaptés. / It is well known that the vast majority of food colorants used in food and beverage applications comes from the pigments synthesized by plant materials. Besides, stability of many plant-derived colors can create formulation problems. Factors such as the region, the climate, the environment, the cultivar all impact colors shade, strength and overall stability in the final product. As an alternate, fungi of the genus Monascus, Penicillium and Talaromyces are known as excellent producers of red pigments. These red pigments are of industrial interest as they are stable and non-toxic and can be used as food colorants.This present research deals with the selection of high throughput red pigment producing Talaromyces albobiverticillius as a source of polyketide based natural food colorants. Design of Experiments (DoE) and Response Surface Methodology (RSM) have been used to optimize culture conditions and media formulation of fermentation process. Using Box Behnken Design (BBD), the influence of different physical factors on pigment and biomass production was studied using potato dextrose broth as culture media. The best optimal conditions were found to be with initial pH of 6.4, temperature of 24 °C, agitation speed of 164 rpm and fermentation time of 149 h gave 47.93 ± 0.58 mg /L of orange pigment, 196.28 ± 0.76 mg / L of red pigment and 12.58 ± 0.41 g /L of dry biomass. With the application of Plackett- Burman Design (PBD), 16 different media formulations were optimized using various carbon and nitrogen sources. When Sucrose and Yeast extract was used as a basal medium at 24° C, high pigment yield was observed: 695.93 ± 0.29 mg /L of orange pigment, 738.28 ± 0.51 mg / L of red pigment and 6.80 ± 0.37 g /L of dry biomass.Twelve different compounds were detected from the HPLC-PDA-ESI/MS analysis of intracellular and extracellular pigmented extracts. In particular, N-threonine-monascorubramine, N-glutaryl-rubropunctamine and PP-O were tentatively identified among these twelve compounds; further, this work reports for the first time on the PDA, MS and NMR characterization of the here named as N-GABA-monascorubramine derivative (6-[(Z)-2-Carboxyvinyl]-N-GABA-monascorubramine) pigment bearing a cis configuration at the C10-C11 double bond, in Talaromyces albobiverticillius 30548. Attempts were made to study the effects of sea salts on pigment synthesis; sustainable green extraction methods for pigments; upscaling of fermentation from shake flasks to laboratory fermenter. All these experiments with their results were discussed briefly as individual chapters. Overall, these findings bring out the potential of marine-derived red pigment producing fungi and its possibility of obtaining tailor made food colorants.