As plantas medicinais são consideradas pela população uma alternativa para tratamento de diversas doenças. Entre estas, destacam-se as plantas da família Verbenaceae, como as espécies do gênero Verbena. Espécies reconhecidas atualmente como gênero Glandularia foram anteriormente descritas como Verbena. Esses gêneros ainda possuem problemas de circunscrição, tendo em vista que são táxons muitos semelhantes, sendo muitas vezes difícil diferenciá-los. Espécies de Verbena são bem relatadas na medicina popular quanto a atividade anti-inflamatória e para o tratamento de doenças hepáticas. Diante disso, objetivou-se com este trabalho o isolamento de compostos presentes em espécies dos gêneros Glandularia e Verbena e a avaliação das atividades hepatoprotetora e antiquimiotáxica de espécies de Verbena utilizadas na medicina popular. Os compostos isolados foram identificados através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas. Extratos metanólicos de V. montevidensis e V. litoralis e o iridoide brasosídeo, presente em ambos os extratos, foram avaliados quanto a atividade antiquimiotáxica realizada de acordo com o teste modificado de Boyden e quanto a atividade hepatoprotetora e citotoxicidade in vitro realizado em células HepG2, pelos métodos de MTT e vermelho neutro. De G. selloi foram obtidos 6β-OH-ipolamiida e dois derivados de crisoeriol com estruturas inéditas, seloisídeo A e seloisídeo B. Do extrato das partes aéreas de G. lobata foram isolados verbascosídeo e o iridoide griselinosídeo, que foi também isolado de V. hirta e V. bonariensis. De V. montevidensis obteve-se brasosídeo. No ensaio biológico antiquimiotáxico realizado com o extrato metanólico de V. montevidensis e com brasosídeo, seu produto isolado, todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle. Os resultados obtidos para citotoxicidade in vitro demonstram que os extratos metanólicos e brasosídeo, não apresentaram citotoxicidade nas concentrações testadas. Esses extratos demonstraram atividade hepatoprotetora, em células HepG2, após lesão induzida por etanol. Brasosídeo protegeu as células nas menores concentrações testadas, sugerindo que a atividade hepatoprotetora dos extratos esteja relacionada ao sinergismo entre este composto e verbascosídeo. Os resultados encontrados nos ensaios biológicos corroboram o uso popular de algumas espécies de Verbena como agentes hepatoprotetor e anti-inflamatório. / Medicinal plants are considered by the population an alternative to treat various diseases. Among these, stand out plants of the family Verbenaceae, such as the species of the genus Verbena. Species currently recognized as the genus Glandularia were previously described as Verbena. These genera still have problems of circumscription, since the taxa are very similar, being often difficult to differentiate them. Verbena species are well reported in folk medicine regarding anti-inflammatory activity and for the treatment of liver diseases. The objective of this work was the isolation of compounds present in species of the genera Glandularia and Verbena and the evaluation of the hepatoprotective and antichemotactic activities of Verbena species used in folk medicine. The isolated compounds were identified by chromatographic and spectroscopic techniques. Methanolic extracts of the V. montevidensis and V. litoralis and the iridoid brasoside, present in both extracts, were evaluated for the antichemotactic activity performed according to the modified Boyden test and for the hepatoprotective activity and in vitro cytotoxicity performed in HepG2, by MTT and neutral red methods. From G. selloi 6β-OH-ipolamiide and two chrysoeriol derivatives were obtained with novel structures, selloiside A and selloiside B. From the extract of the aerial parts of G. lobata verbascoside and the iridoid griselinoside were isolated. This iridoid was also isolated from V. hirta and V. bonariensis while V. montevidensis afforded brasoside. In the antichemotactic biological assay performed with the methanolic extract of V. montevidensis and with brasoside, all the samples showed significant inhibition of the leukocyte migration in relation to the control. The results obtained for in vitro cytotoxicity demonstrate that the methanolic extracts and brasoside did not present cytotoxicity at the concentrations tested. These extracts demonstrated hepatoprotective activity in HepG2 cells after ethanol-induced injury. Brasoside protected the cells at the lowest concentrations tested, suggesting that the hepatoprotective activity of the extracts is related to the synergism between this compound and verbascoside. The results found in the biological assays corroborate the popular use of some species of Verbena as hepatoprotective and anti-inflammatory agents.

As plantas medicinais são consideradas pela população uma alternativa para tratamento de diversas doenças. Entre estas, destacam-se as plantas da família Verbenaceae, como as espécies do gênero Verbena. Espécies reconhecidas atualmente como gênero Glandularia foram anteriormente descritas como Verbena. Esses gêneros ainda possuem problemas de circunscrição, tendo em vista que são táxons muitos semelhantes, sendo muitas vezes difícil diferenciá-los. Espécies de Verbena são bem relatadas na medicina popular quanto a atividade anti-inflamatória e para o tratamento de doenças hepáticas. Diante disso, objetivou-se com este trabalho o isolamento de compostos presentes em espécies dos gêneros Glandularia e Verbena e a avaliação das atividades hepatoprotetora e antiquimiotáxica de espécies de Verbena utilizadas na medicina popular. Os compostos isolados foram identificados através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas. Extratos metanólicos de V. montevidensis e V. litoralis e o iridoide brasosídeo, presente em ambos os extratos, foram avaliados quanto a atividade antiquimiotáxica realizada de acordo com o teste modificado de Boyden e quanto a atividade hepatoprotetora e citotoxicidade in vitro realizado em células HepG2, pelos métodos de MTT e vermelho neutro. De G. selloi foram obtidos 6β-OH-ipolamiida e dois derivados de crisoeriol com estruturas inéditas, seloisídeo A e seloisídeo B. Do extrato das partes aéreas de G. lobata foram isolados verbascosídeo e o iridoide griselinosídeo, que foi também isolado de V. hirta e V. bonariensis. De V. montevidensis obteve-se brasosídeo. No ensaio biológico antiquimiotáxico realizado com o extrato metanólico de V. montevidensis e com brasosídeo, seu produto isolado, todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle. Os resultados obtidos para citotoxicidade in vitro demonstram que os extratos metanólicos e brasosídeo, não apresentaram citotoxicidade nas concentrações testadas. Esses extratos demonstraram atividade hepatoprotetora, em células HepG2, após lesão induzida por etanol. Brasosídeo protegeu as células nas menores concentrações testadas, sugerindo que a atividade hepatoprotetora dos extratos esteja relacionada ao sinergismo entre este composto e verbascosídeo. Os resultados encontrados nos ensaios biológicos corroboram o uso popular de algumas espécies de Verbena como agentes hepatoprotetor e anti-inflamatório. / Medicinal plants are considered by the population an alternative to treat various diseases. Among these, stand out plants of the family Verbenaceae, such as the species of the genus Verbena. Species currently recognized as the genus Glandularia were previously described as Verbena. These genera still have problems of circumscription, since the taxa are very similar, being often difficult to differentiate them. Verbena species are well reported in folk medicine regarding anti-inflammatory activity and for the treatment of liver diseases. The objective of this work was the isolation of compounds present in species of the genera Glandularia and Verbena and the evaluation of the hepatoprotective and antichemotactic activities of Verbena species used in folk medicine. The isolated compounds were identified by chromatographic and spectroscopic techniques. Methanolic extracts of the V. montevidensis and V. litoralis and the iridoid brasoside, present in both extracts, were evaluated for the antichemotactic activity performed according to the modified Boyden test and for the hepatoprotective activity and in vitro cytotoxicity performed in HepG2, by MTT and neutral red methods. From G. selloi 6β-OH-ipolamiide and two chrysoeriol derivatives were obtained with novel structures, selloiside A and selloiside B. From the extract of the aerial parts of G. lobata verbascoside and the iridoid griselinoside were isolated. This iridoid was also isolated from V. hirta and V. bonariensis while V. montevidensis afforded brasoside. In the antichemotactic biological assay performed with the methanolic extract of V. montevidensis and with brasoside, all the samples showed significant inhibition of the leukocyte migration in relation to the control. The results obtained for in vitro cytotoxicity demonstrate that the methanolic extracts and brasoside did not present cytotoxicity at the concentrations tested. These extracts demonstrated hepatoprotective activity in HepG2 cells after ethanol-induced injury. Brasoside protected the cells at the lowest concentrations tested, suggesting that the hepatoprotective activity of the extracts is related to the synergism between this compound and verbascoside. The results found in the biological assays corroborate the popular use of some species of Verbena as hepatoprotective and anti-inflammatory agents.

As plantas medicinais são consideradas pela população uma alternativa para tratamento de diversas doenças. Entre estas, destacam-se as plantas da família Verbenaceae, como as espécies do gênero Verbena. Espécies reconhecidas atualmente como gênero Glandularia foram anteriormente descritas como Verbena. Esses gêneros ainda possuem problemas de circunscrição, tendo em vista que são táxons muitos semelhantes, sendo muitas vezes difícil diferenciá-los. Espécies de Verbena são bem relatadas na medicina popular quanto a atividade anti-inflamatória e para o tratamento de doenças hepáticas. Diante disso, objetivou-se com este trabalho o isolamento de compostos presentes em espécies dos gêneros Glandularia e Verbena e a avaliação das atividades hepatoprotetora e antiquimiotáxica de espécies de Verbena utilizadas na medicina popular. Os compostos isolados foram identificados através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas. Extratos metanólicos de V. montevidensis e V. litoralis e o iridoide brasosídeo, presente em ambos os extratos, foram avaliados quanto a atividade antiquimiotáxica realizada de acordo com o teste modificado de Boyden e quanto a atividade hepatoprotetora e citotoxicidade in vitro realizado em células HepG2, pelos métodos de MTT e vermelho neutro. De G. selloi foram obtidos 6β-OH-ipolamiida e dois derivados de crisoeriol com estruturas inéditas, seloisídeo A e seloisídeo B. Do extrato das partes aéreas de G. lobata foram isolados verbascosídeo e o iridoide griselinosídeo, que foi também isolado de V. hirta e V. bonariensis. De V. montevidensis obteve-se brasosídeo. No ensaio biológico antiquimiotáxico realizado com o extrato metanólico de V. montevidensis e com brasosídeo, seu produto isolado, todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle. Os resultados obtidos para citotoxicidade in vitro demonstram que os extratos metanólicos e brasosídeo, não apresentaram citotoxicidade nas concentrações testadas. Esses extratos demonstraram atividade hepatoprotetora, em células HepG2, após lesão induzida por etanol. Brasosídeo protegeu as células nas menores concentrações testadas, sugerindo que a atividade hepatoprotetora dos extratos esteja relacionada ao sinergismo entre este composto e verbascosídeo. Os resultados encontrados nos ensaios biológicos corroboram o uso popular de algumas espécies de Verbena como agentes hepatoprotetor e anti-inflamatório. / Medicinal plants are considered by the population an alternative to treat various diseases. Among these, stand out plants of the family Verbenaceae, such as the species of the genus Verbena. Species currently recognized as the genus Glandularia were previously described as Verbena. These genera still have problems of circumscription, since the taxa are very similar, being often difficult to differentiate them. Verbena species are well reported in folk medicine regarding anti-inflammatory activity and for the treatment of liver diseases. The objective of this work was the isolation of compounds present in species of the genera Glandularia and Verbena and the evaluation of the hepatoprotective and antichemotactic activities of Verbena species used in folk medicine. The isolated compounds were identified by chromatographic and spectroscopic techniques. Methanolic extracts of the V. montevidensis and V. litoralis and the iridoid brasoside, present in both extracts, were evaluated for the antichemotactic activity performed according to the modified Boyden test and for the hepatoprotective activity and in vitro cytotoxicity performed in HepG2, by MTT and neutral red methods. From G. selloi 6β-OH-ipolamiide and two chrysoeriol derivatives were obtained with novel structures, selloiside A and selloiside B. From the extract of the aerial parts of G. lobata verbascoside and the iridoid griselinoside were isolated. This iridoid was also isolated from V. hirta and V. bonariensis while V. montevidensis afforded brasoside. In the antichemotactic biological assay performed with the methanolic extract of V. montevidensis and with brasoside, all the samples showed significant inhibition of the leukocyte migration in relation to the control. The results obtained for in vitro cytotoxicity demonstrate that the methanolic extracts and brasoside did not present cytotoxicity at the concentrations tested. These extracts demonstrated hepatoprotective activity in HepG2 cells after ethanol-induced injury. Brasoside protected the cells at the lowest concentrations tested, suggesting that the hepatoprotective activity of the extracts is related to the synergism between this compound and verbascoside. The results found in the biological assays corroborate the popular use of some species of Verbena as hepatoprotective and anti-inflammatory agents.

O gênero Glandularia (Verbenaceae) é constituído por cerca de 80 espécies que ocorrem em regiões subtropicais e temperadas da América do Sul e América do Norte, com uma distribuição disjunta. No Sul do Brasil, encontra-se a espécie Glandularia selloi (Spreng.) Tronc., que não apresenta utilização medicinal descrita na literatura assim como não há relatos de estudos sobre a sua composição química. No entanto, a investigação do potencial químico da espécie torna-se importante como uma interessante fonte para a descoberta de novas substâncias ativas a partir de produtos naturais. O objetivo deste estudo foi investigar os principais metabólitos de Glandularia selloi nativa do Rio Grande do Sul. Para os experimentos foram coletados material na cidade de Osório, RS – Brasil, sendo posteriormente seco em temperatura ambiente, separado em raízes, caules, folhas e inflorescência, pulverizados em moinho de facas e submetido a maceração com metanol. Foram realizadas análises com CLAE-DAD, CLUE-EM visando caracterizar os extratos. Compostos obtidos através de cromatografia de coluna de sílica gel foram analisados por RMN 1H e RMN 13C. As análises permitiram identificar quatro compostos sendo eles: verbascosídeo, crisoeriol diglicosilado e diacetilado, crisoeriol diglicosilado e monoacetilado e 6-OH-β-ipolamida. Realizou-se também ensaio de citotoxicidade com extratos metanólicos de raízes, caules, folhas e inflorescência de Glandularia selloi, onde se observou efeito citotóxico em todos os extratos. / The Glandularia genus (Verbenaceae) comprises about 80 species occurring in subtropical and temperate regions of South America and North America, with a disjunct distribution. In the southern regions of Brazil, the Glandularia selloi (Spreng.) Tronc. species can be found, which has no medical uses described in literature and no reports on its chemical composition have been found either. However, investigation of the chemical potential of this species becomes important as a strategy to discover new active substances from natural products. The aim of this study was to investigate the main metabolites of a native species from Rio Grande do Sul, Glandularia selloi. Botanical samples for experiments were collected in the city of Osório, RS - Brazil, and subsequently dried separated by parts, crushed and subjected to methanol maceration. Analysis by HPLC-PDA, UPLC-MS were performed aiming to characterize the extracts. Isolated compounds obtained through column chromatography on silica gel were analyzed by 1H and 13C NMR. These analyses allowed the identification of four compounds: verbascoside, diglycosylated and diacetylated crysoeriol, diglycosylated and monoacetylated crysoeriol and 6-β-OH-hydroxyipolamiide. Further assays also were carried out to investigate the cytotoxicity of the species and it was observed that the methanolic extracts of all Glandularia selloi parts were cytotoxic species.

O gênero Glandularia (Verbenaceae) é constituído por cerca de 80 espécies que ocorrem em regiões subtropicais e temperadas da América do Sul e América do Norte, com uma distribuição disjunta. No Sul do Brasil, encontra-se a espécie Glandularia selloi (Spreng.) Tronc., que não apresenta utilização medicinal descrita na literatura assim como não há relatos de estudos sobre a sua composição química. No entanto, a investigação do potencial químico da espécie torna-se importante como uma interessante fonte para a descoberta de novas substâncias ativas a partir de produtos naturais. O objetivo deste estudo foi investigar os principais metabólitos de Glandularia selloi nativa do Rio Grande do Sul. Para os experimentos foram coletados material na cidade de Osório, RS – Brasil, sendo posteriormente seco em temperatura ambiente, separado em raízes, caules, folhas e inflorescência, pulverizados em moinho de facas e submetido a maceração com metanol. Foram realizadas análises com CLAE-DAD, CLUE-EM visando caracterizar os extratos. Compostos obtidos através de cromatografia de coluna de sílica gel foram analisados por RMN 1H e RMN 13C. As análises permitiram identificar quatro compostos sendo eles: verbascosídeo, crisoeriol diglicosilado e diacetilado, crisoeriol diglicosilado e monoacetilado e 6-OH-β-ipolamida. Realizou-se também ensaio de citotoxicidade com extratos metanólicos de raízes, caules, folhas e inflorescência de Glandularia selloi, onde se observou efeito citotóxico em todos os extratos. / The Glandularia genus (Verbenaceae) comprises about 80 species occurring in subtropical and temperate regions of South America and North America, with a disjunct distribution. In the southern regions of Brazil, the Glandularia selloi (Spreng.) Tronc. species can be found, which has no medical uses described in literature and no reports on its chemical composition have been found either. However, investigation of the chemical potential of this species becomes important as a strategy to discover new active substances from natural products. The aim of this study was to investigate the main metabolites of a native species from Rio Grande do Sul, Glandularia selloi. Botanical samples for experiments were collected in the city of Osório, RS - Brazil, and subsequently dried separated by parts, crushed and subjected to methanol maceration. Analysis by HPLC-PDA, UPLC-MS were performed aiming to characterize the extracts. Isolated compounds obtained through column chromatography on silica gel were analyzed by 1H and 13C NMR. These analyses allowed the identification of four compounds: verbascoside, diglycosylated and diacetylated crysoeriol, diglycosylated and monoacetylated crysoeriol and 6-β-OH-hydroxyipolamiide. Further assays also were carried out to investigate the cytotoxicity of the species and it was observed that the methanolic extracts of all Glandularia selloi parts were cytotoxic species.

O gênero Glandularia (Verbenaceae) é constituído por cerca de 80 espécies que ocorrem em regiões subtropicais e temperadas da América do Sul e América do Norte, com uma distribuição disjunta. No Sul do Brasil, encontra-se a espécie Glandularia selloi (Spreng.) Tronc., que não apresenta utilização medicinal descrita na literatura assim como não há relatos de estudos sobre a sua composição química. No entanto, a investigação do potencial químico da espécie torna-se importante como uma interessante fonte para a descoberta de novas substâncias ativas a partir de produtos naturais. O objetivo deste estudo foi investigar os principais metabólitos de Glandularia selloi nativa do Rio Grande do Sul. Para os experimentos foram coletados material na cidade de Osório, RS – Brasil, sendo posteriormente seco em temperatura ambiente, separado em raízes, caules, folhas e inflorescência, pulverizados em moinho de facas e submetido a maceração com metanol. Foram realizadas análises com CLAE-DAD, CLUE-EM visando caracterizar os extratos. Compostos obtidos através de cromatografia de coluna de sílica gel foram analisados por RMN 1H e RMN 13C. As análises permitiram identificar quatro compostos sendo eles: verbascosídeo, crisoeriol diglicosilado e diacetilado, crisoeriol diglicosilado e monoacetilado e 6-OH-β-ipolamida. Realizou-se também ensaio de citotoxicidade com extratos metanólicos de raízes, caules, folhas e inflorescência de Glandularia selloi, onde se observou efeito citotóxico em todos os extratos. / The Glandularia genus (Verbenaceae) comprises about 80 species occurring in subtropical and temperate regions of South America and North America, with a disjunct distribution. In the southern regions of Brazil, the Glandularia selloi (Spreng.) Tronc. species can be found, which has no medical uses described in literature and no reports on its chemical composition have been found either. However, investigation of the chemical potential of this species becomes important as a strategy to discover new active substances from natural products. The aim of this study was to investigate the main metabolites of a native species from Rio Grande do Sul, Glandularia selloi. Botanical samples for experiments were collected in the city of Osório, RS - Brazil, and subsequently dried separated by parts, crushed and subjected to methanol maceration. Analysis by HPLC-PDA, UPLC-MS were performed aiming to characterize the extracts. Isolated compounds obtained through column chromatography on silica gel were analyzed by 1H and 13C NMR. These analyses allowed the identification of four compounds: verbascoside, diglycosylated and diacetylated crysoeriol, diglycosylated and monoacetylated crysoeriol and 6-β-OH-hydroxyipolamiide. Further assays also were carried out to investigate the cytotoxicity of the species and it was observed that the methanolic extracts of all Glandularia selloi parts were cytotoxic species.