Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schultz Bip, (Asteraceae, Eupatorieae, Mikaniinae), popularmente conhecidas como guaco, têm sido muito estudadas devido aos empregos medicinais das mesmas. São usadas para o tratamento da febre, reumatismo, gripe e doenças do trato respiratório. As monografias de ambas espécies encontram-se na Farmacopéia Brasileira. M. laevigata muitas vezes é confundida com M. glomerata, sendo comercializada como tal, ocorrendo principalmente no sul do país, onde este vegetal tem sua maior área de dispersão. Apesar de seu grande uso medicinal, sua fitoquímica clássica ainda tem se mostrado pouco estudada. Foi proposto neste trabalho o estudo fitoquímico das folhas secas de M. laevigata, sendo isoladas e identificadas por técnicas espectroscópicas as substâncias lupeol, taraxerol, cumarina, ácido orto-[(5-hidroxi)-cis-cinamoila]-transcinâmico, siringaldeído, trans-melilotosido, cis-melilotosido, 3,5-dicafeoilquinato de metila, 3,3,5 triidroxi 4,6,7- trimetoxiflavona, 3-O-b-D-glicosil-patuletina, 3-O-b-D-glicosilquercetina, 3-O-b-D-glicosil-caempferol, adenosina, ent-3a-O-b-D-glicopiranosídeo,16a,17- diidroxicaurano, e ácido 2b-[[3-O-(3-hidroxi-1-oxo-3-fenilpropil)-2-(3- metil-1- butiriloxi) - 4- O-(a-L-ramnopiranosil)-b- D-glicopiranosil] oxi]-13,15a-diidroxi-19-norcaur-16-en-18- óico. Além desses, identificou-se por GC-MS as substâncias ácido beierenóico, ácido caurenóico, óxido do cariofileno, espatulenol, diidrocumarina, e o acetato de lupeol. Foi proposta também a avaliação química dos extratos da lavagem foliar de M. glomerata e M. laevigata. A análise qualitativa desses extratos nos permitiu identificar como substâncias majoritárias, cumarina e lupeol, em M. laevigata, e lupeol e uma substância não identificada em M. glomerata. A padronização do método analítico em GC-MS permitiu a diferenciação das duas espécies, sendo utilizadas amostras de folhas de guaco de diversas regiões do país, e proposta suas identidades. / Mikania glomerata Sprengel and Mikania laevigata Schultz Bip, (Asteraceae, Eupatorieae, Mikaniinae), commonly known as guaco, have been studied because of their medicinal activities. They are used to treat fever, rheumatism, flu and respiratory tract diseases. The monographies of both species are found in Brazilian Pharmacopoeia. For many times, M. laevigata is confused with M. glomerata, and it has been sold as the last. This occurs mainly at the south of this country, where this plant has been found. In spite of the important medicinal uses from M. laevigata, the literature has few studies about its phytochemistry. In this work, the phytochemical study from the dried leaves of M. laevigata was proposed and the compounds lupeol, taraxerol, coumarin, orto-[(5-hydroxy)-cis-cinnamoyl]-transcinnamic acid, syringaldehyde, trans-melilotoside, cis-melilotoside, methyl 3,5-di-O-caffeoyl quinate, 3,3,5-trihydroxy-4,6,7-trimethoxyflavone, patuletin 3-O-b-D-glucopyranoside, quercetin 3-O-b-D-glucopyranoside, kaempferol 3-O-b-D-glucopyranoside, adenosine, entkaurane- 3a,16b,17 triol 3-O-b-D-glucopyranoside and 19-norkaur-16-ene-18-oic acid, 2b- [[3-O-(3-hydroxy -1-oxo -3 phenypropyl ) - 2 - ( 3- methyl - 1- oxobutyl - 4 - O - (a - Lramnopyranosyl) - b- D-glucopyranosyl]oxy]-13,15a-hidroxy were isolated and identified by spectroscopic methods. The compounds beyerenoic acid, kaurenoic acid, caryophyllene oxide, spathulenol dihydrocoumarin, and lupeol acetate were also identified, by GC-MS. It was proposed the chemical evaluation from the leaves rinse extracts of M glomerata and M. laevigata too. In the quantitative analysis of these extracts, coumarin and lupeol were identified as the main compounds of M. laevigata and lupeol and an unidentified compound of M. glomerata. The standardization of the analytical method by GC-MS allowed to differentiate one species from the other. Thus, leaves of guaco from many places of this country were used, and their identities were proposed.

Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schultz Bip, (Asteraceae, Eupatorieae, Mikaniinae), popularmente conhecidas como guaco, têm sido muito estudadas devido aos empregos medicinais das mesmas. São usadas para o tratamento da febre, reumatismo, gripe e doenças do trato respiratório. As monografias de ambas espécies encontram-se na Farmacopéia Brasileira. M. laevigata muitas vezes é confundida com M. glomerata, sendo comercializada como tal, ocorrendo principalmente no sul do país, onde este vegetal tem sua maior área de dispersão. Apesar de seu grande uso medicinal, sua fitoquímica clássica ainda tem se mostrado pouco estudada. Foi proposto neste trabalho o estudo fitoquímico das folhas secas de M. laevigata, sendo isoladas e identificadas por técnicas espectroscópicas as substâncias lupeol, taraxerol, cumarina, ácido orto-[(5-hidroxi)-cis-cinamoila]-transcinâmico, siringaldeído, trans-melilotosido, cis-melilotosido, 3,5-dicafeoilquinato de metila, 3,3,5 triidroxi 4,6,7- trimetoxiflavona, 3-O-b-D-glicosil-patuletina, 3-O-b-D-glicosilquercetina, 3-O-b-D-glicosil-caempferol, adenosina, ent-3a-O-b-D-glicopiranosídeo,16a,17- diidroxicaurano, e ácido 2b-[[3-O-(3-hidroxi-1-oxo-3-fenilpropil)-2-(3- metil-1- butiriloxi) - 4- O-(a-L-ramnopiranosil)-b- D-glicopiranosil] oxi]-13,15a-diidroxi-19-norcaur-16-en-18- óico. Além desses, identificou-se por GC-MS as substâncias ácido beierenóico, ácido caurenóico, óxido do cariofileno, espatulenol, diidrocumarina, e o acetato de lupeol. Foi proposta também a avaliação química dos extratos da lavagem foliar de M. glomerata e M. laevigata. A análise qualitativa desses extratos nos permitiu identificar como substâncias majoritárias, cumarina e lupeol, em M. laevigata, e lupeol e uma substância não identificada em M. glomerata. A padronização do método analítico em GC-MS permitiu a diferenciação das duas espécies, sendo utilizadas amostras de folhas de guaco de diversas regiões do país, e proposta suas identidades. / Mikania glomerata Sprengel and Mikania laevigata Schultz Bip, (Asteraceae, Eupatorieae, Mikaniinae), commonly known as guaco, have been studied because of their medicinal activities. They are used to treat fever, rheumatism, flu and respiratory tract diseases. The monographies of both species are found in Brazilian Pharmacopoeia. For many times, M. laevigata is confused with M. glomerata, and it has been sold as the last. This occurs mainly at the south of this country, where this plant has been found. In spite of the important medicinal uses from M. laevigata, the literature has few studies about its phytochemistry. In this work, the phytochemical study from the dried leaves of M. laevigata was proposed and the compounds lupeol, taraxerol, coumarin, orto-[(5-hydroxy)-cis-cinnamoyl]-transcinnamic acid, syringaldehyde, trans-melilotoside, cis-melilotoside, methyl 3,5-di-O-caffeoyl quinate, 3,3,5-trihydroxy-4,6,7-trimethoxyflavone, patuletin 3-O-b-D-glucopyranoside, quercetin 3-O-b-D-glucopyranoside, kaempferol 3-O-b-D-glucopyranoside, adenosine, entkaurane- 3a,16b,17 triol 3-O-b-D-glucopyranoside and 19-norkaur-16-ene-18-oic acid, 2b- [[3-O-(3-hydroxy -1-oxo -3 phenypropyl ) - 2 - ( 3- methyl - 1- oxobutyl - 4 - O - (a - Lramnopyranosyl) - b- D-glucopyranosyl]oxy]-13,15a-hidroxy were isolated and identified by spectroscopic methods. The compounds beyerenoic acid, kaurenoic acid, caryophyllene oxide, spathulenol dihydrocoumarin, and lupeol acetate were also identified, by GC-MS. It was proposed the chemical evaluation from the leaves rinse extracts of M glomerata and M. laevigata too. In the quantitative analysis of these extracts, coumarin and lupeol were identified as the main compounds of M. laevigata and lupeol and an unidentified compound of M. glomerata. The standardization of the analytical method by GC-MS allowed to differentiate one species from the other. Thus, leaves of guaco from many places of this country were used, and their identities were proposed.

Mikania smilacina DC vulgarmente denominada de guaco-de-sete-sangrias, utilizado como antiinflamatório buco-dentário, no tratamento da hipertensão, de urticária e como diurético, foi caracterizada farmacognosticamente. A morfologia externa e interna da planta e da droga com ela elaborada foi estudada detalhadamente. Desenhos e fotografias das estruturas analisadas ilustram o trabalho. O estudo químico foi executado isolando-se e identificando-se substâncias presentes no extrato hexânico preparado a partir da droga. Assim, foi constatada a presença de ácido caurenóico, ácido pimaradiênico e de cumarina no referido extrato. A análise cromatográfica em fase gasosa seguida de identificação dos componentes por espectroscopia de massa acoplada a banco de dados permitiu verificar a presença dos seguintes componentes na fração óleo essencial: alfa-pineno; sabineno;limoneno; alcool alfa 4-dimetil benzílico; derivado dimetilado do estireno; terpinoleno; biciclo(6.1.0) nonano, 9-(1-metiletilideno); ciclo-hexeno 1,5,5-trimetil-6-(2-propenilideno); ciclo-hexeno, 1-(propinil); 2H-1,6 benzoxazocin- -(6H)ona, 3,4-dihidro; 2(1A) azulenona, 4,5,6,7,8,8a-hexahidro-8a-metil; etanona, 1 octahidro-3-hidroxi-7a-metil-5-(1metil- etenil); 2,6,10 dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimetil; 1- heptanol, 2 propil; 1-noneno, 4,6,8- trimetil; espiro(4,5) dec-7-eno,1,8-dimetil-4-(1-metiletenil); 3- metil - 1,4-heptadieno; metilester do ácido 2-metil octanóico; 2,4,4-trimetil hexano; ciclopentano, 2-metil-1-metileno-3-(1-metiletenil); 2-metil, undecano; 4-metil-2-propil 1-pentanol; 3-etil, 3-pentanol, octadecano, N-etil acetamida, Hexatriacontano, 2-metil dodecano; 3-3-dimetil heptano.A quantificação da cumarina por cromatografia em camada delgada seguida de densitometria do extrato fluido foi também executada o que permitiu saber que a concentração desta substância no referido extrato varia entre 0,032a 0,035% m/v. O perfil cromatográfico do extrato fluido foi melhor caracterizado quando empregamos hidróxido de sódio a 20% como revelador. A atividade anticoagulante, antiinflamatória, toxicidade subaguda foi também executada. A planta parece não possuir atividade anticoagulante e antiinflamatória possuindo baixa atividade antimicrobiana para Staphylococcus aureus. Antimicrobiana e o ensaio de toxicidade subaguda do extrato revelou ausência de sinais de intoxicação nas doses de até 100mg/kg. / Mikania smilacina DC, which is commonly known as \"guaco-de-sete-sangrias\",was described pharmacognostically. It has been applied in folk medicine as an antiinflamatory teething agent, in treatment of hypertension, urticaria and for its diuretic properties. The external and internal plant and drug morphology has been studied here in detail. Some illustration is made with pictures and photos of many structures. Chemical studywas made isolating and identifying components of the hexanic extract prepared from the plant. In this manner a kaurenoic acid, a pimaradienic acid.and coumarin has been found in the extract of the plant. Gas chromatography analysis followed by the identification of the components by mass spectroscopy connected to a databank detected the presence of the following components: alfa-pineno; sabineno;limoneno; alcool alfa 4-dimetil benzílico; derivado dimetilado do estireno; terpinoleno; biciclo(6.1.0) nonano, 9-(1- metiletilideno); ciclo-hexeno1,5,5-trimetil-6-(2-propenilideno); ciclo-hexeno,1- (propinil); 2H-1,6 benzoxazocin-5-(6H)ona, 3,4-dihidro; 2(1A) azulenona, 4,5,6,7,8,8a-hexahidro-8a-metil; etanona, 1 octahidro-3-hidroxi-7a-metil-5- (1metil- etenil); 2,6,10 dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimetil; 1- heptanol, 2 propil; 1-noneno, 4,6,8- trimetil; espiro(4,5) dec-7-eno,1,8-dimetil-4-(1-metiletenil); 3-metil - 1,4-heptadieno; metilester do ácido 2-metil octanóico; 2,4,4-trimetil hexano; ciclopentano, 2-metil-1-metileno-3-(1-metiletenil); 2-metil, undecano; 4-metil-2-propil 1-pentanol; 3-etil, 3-pentanol, octadecano, N-etil acetamida, Hexatriacontano, 2-metil dodecano; 3-3-dimetil heptano. Quantification of coumarin by thin layer chromatography followed by densitometry of the fluid extract has also been made and the concentration of the substance in the plant varies from 0,032 to 0,035 % m/v. The chromatographic profile of the fluid extract was better characterized when using a 20% sodium hydroxide solution as the revealer reagent. The anticoagulant, antiinflamatory and antimicrobial activity as well as its subagude toxicity has also been tested. The plant does not seem to present antiinflamatory or anticoagulant activity, and only low antimicrobial activity against Staphyloccocus aureus. The subagude toxicity assay of the extract showed no intoxication signals when using doses up to 100mg/kg.

Mikania smilacina DC vulgarmente denominada de guaco-de-sete-sangrias, utilizado como antiinflamatório buco-dentário, no tratamento da hipertensão, de urticária e como diurético, foi caracterizada farmacognosticamente. A morfologia externa e interna da planta e da droga com ela elaborada foi estudada detalhadamente. Desenhos e fotografias das estruturas analisadas ilustram o trabalho. O estudo químico foi executado isolando-se e identificando-se substâncias presentes no extrato hexânico preparado a partir da droga. Assim, foi constatada a presença de ácido caurenóico, ácido pimaradiênico e de cumarina no referido extrato. A análise cromatográfica em fase gasosa seguida de identificação dos componentes por espectroscopia de massa acoplada a banco de dados permitiu verificar a presença dos seguintes componentes na fração óleo essencial: alfa-pineno; sabineno;limoneno; alcool alfa 4-dimetil benzílico; derivado dimetilado do estireno; terpinoleno; biciclo(6.1.0) nonano, 9-(1-metiletilideno); ciclo-hexeno 1,5,5-trimetil-6-(2-propenilideno); ciclo-hexeno, 1-(propinil); 2H-1,6 benzoxazocin- -(6H)ona, 3,4-dihidro; 2(1A) azulenona, 4,5,6,7,8,8a-hexahidro-8a-metil; etanona, 1 octahidro-3-hidroxi-7a-metil-5-(1metil- etenil); 2,6,10 dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimetil; 1- heptanol, 2 propil; 1-noneno, 4,6,8- trimetil; espiro(4,5) dec-7-eno,1,8-dimetil-4-(1-metiletenil); 3- metil - 1,4-heptadieno; metilester do ácido 2-metil octanóico; 2,4,4-trimetil hexano; ciclopentano, 2-metil-1-metileno-3-(1-metiletenil); 2-metil, undecano; 4-metil-2-propil 1-pentanol; 3-etil, 3-pentanol, octadecano, N-etil acetamida, Hexatriacontano, 2-metil dodecano; 3-3-dimetil heptano.A quantificação da cumarina por cromatografia em camada delgada seguida de densitometria do extrato fluido foi também executada o que permitiu saber que a concentração desta substância no referido extrato varia entre 0,032a 0,035% m/v. O perfil cromatográfico do extrato fluido foi melhor caracterizado quando empregamos hidróxido de sódio a 20% como revelador. A atividade anticoagulante, antiinflamatória, toxicidade subaguda foi também executada. A planta parece não possuir atividade anticoagulante e antiinflamatória possuindo baixa atividade antimicrobiana para Staphylococcus aureus. Antimicrobiana e o ensaio de toxicidade subaguda do extrato revelou ausência de sinais de intoxicação nas doses de até 100mg/kg. / Mikania smilacina DC, which is commonly known as \"guaco-de-sete-sangrias\",was described pharmacognostically. It has been applied in folk medicine as an antiinflamatory teething agent, in treatment of hypertension, urticaria and for its diuretic properties. The external and internal plant and drug morphology has been studied here in detail. Some illustration is made with pictures and photos of many structures. Chemical studywas made isolating and identifying components of the hexanic extract prepared from the plant. In this manner a kaurenoic acid, a pimaradienic acid.and coumarin has been found in the extract of the plant. Gas chromatography analysis followed by the identification of the components by mass spectroscopy connected to a databank detected the presence of the following components: alfa-pineno; sabineno;limoneno; alcool alfa 4-dimetil benzílico; derivado dimetilado do estireno; terpinoleno; biciclo(6.1.0) nonano, 9-(1- metiletilideno); ciclo-hexeno1,5,5-trimetil-6-(2-propenilideno); ciclo-hexeno,1- (propinil); 2H-1,6 benzoxazocin-5-(6H)ona, 3,4-dihidro; 2(1A) azulenona, 4,5,6,7,8,8a-hexahidro-8a-metil; etanona, 1 octahidro-3-hidroxi-7a-metil-5- (1metil- etenil); 2,6,10 dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimetil; 1- heptanol, 2 propil; 1-noneno, 4,6,8- trimetil; espiro(4,5) dec-7-eno,1,8-dimetil-4-(1-metiletenil); 3-metil - 1,4-heptadieno; metilester do ácido 2-metil octanóico; 2,4,4-trimetil hexano; ciclopentano, 2-metil-1-metileno-3-(1-metiletenil); 2-metil, undecano; 4-metil-2-propil 1-pentanol; 3-etil, 3-pentanol, octadecano, N-etil acetamida, Hexatriacontano, 2-metil dodecano; 3-3-dimetil heptano. Quantification of coumarin by thin layer chromatography followed by densitometry of the fluid extract has also been made and the concentration of the substance in the plant varies from 0,032 to 0,035 % m/v. The chromatographic profile of the fluid extract was better characterized when using a 20% sodium hydroxide solution as the revealer reagent. The anticoagulant, antiinflamatory and antimicrobial activity as well as its subagude toxicity has also been tested. The plant does not seem to present antiinflamatory or anticoagulant activity, and only low antimicrobial activity against Staphyloccocus aureus. The subagude toxicity assay of the extract showed no intoxication signals when using doses up to 100mg/kg.

Mikania é o maior gênero da tribo Eupatorieae, com cerca de 430 espécies, sendo amplamente distribuído no Brasil, com aproximadamente 200 espécies descritas. Dentro deste gênero, Mikania cordifolia, M. micrantha e M. glomerata são comumente chamadas de guaco e estão entre as espécies mais usadas popularmente, principalmente para o tratamento de febre, reumatismo, doenças do trato respiratório e contra picadas de cobra. No presente trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos destas três espécies e foram analisados os efeitos dos tipos de adubação, da radiação solar e do estresse hídrico sobre a produção de metabólitos secundários. Primeiramente, através de estudos fitoquímicos, foram identificados 62 compostos. As frações polares das espécies apresentaram como compostos majoritários derivados fenilpropanóicos, destacando-se o Ácido 3,5-dicafeoilquínico em M. glomerata e M. micrantha e o Ácido Fertárico em M. cordifolia. Na espécie M. glomerata também foram identificados derivados do Ácido glucárico di e tri esterificados por ácidos caféicos, até o momento não descritos na literatura, além de flavonóides sulfatados, os quais também estão presentes em M. micrantha. Nas frações apolares foi verificada a presença de triterpenos, principalmente em M. cordifolia e derivados do Ácido Caurenóico em M. glomerata e M. micrantha. As lactonas sesquiterpênicas foram encontradas em M. cordifolia (esqueleto melampolido) e em M. micrantha (esqueleto micranolido). A análise dos cultivares de M. glomerata e M. cordifolia, revelou uma grande influência das condições de cultivo na composição dos metabólitos secundários. Os experimentos mostraram uma grande variação entre a concentração dos compostos presentes nas duas espécies de Mikania, sendo verificado que as condições de cultivo e principalmente as taxas de luminosidade são de extrema importância na acumulação desses metabólitos. O estresse hídrico não apontou efeitos significativos no acúmulo de substâncias em M. glomerata. As análises histoquímicas se mostraram eficazes na obtenção de informações a respeito da localização de compostos fenólicos nas folhas de M. glomerata. / Mikania is the largest gender of the tribe Eupatorieae, with about 430 species, being distributed thoroughly in Brazil, with approximately 200 described species. In this gender, Mikania cordifolia, M. micrantha and M. glomerata are commonly called \"guaco\" and are among the more popularly used species, mainly for the treatment of fever, rheumatism, diseases of the breathing tract and against snake bites. In the present work, phytochemical studies of these three species were carried out and the effects of the fertilization types, the solar radiation and the hydric stress upon the production of secondary metabolites were analyzed. Firstly, through phytochemical studies, 62 compounds were identified. The polar fractions of the species presented as majority compounds phenylpropanoic derivatives: 3,5-Dicaffeoylquinic acid in M. glomerata and M. micrantha and Fertaric acid in M. cordifolia. In M. glomerata were also identified glucaric acid derivatives di- and tri-esterified with cafeic acids, which are no described in the literature until the moment, besides sulfated flavonoids, which are also present in M. micrantha. In the apolar fractions the triterpenes presence were verified mainly in M. cordifolia and kaurenoic acid derivatives in M. glomerata and M. micrantha. The sesquiterpene lactones were found in M. cordifolia (melampolide skeleton) and in M. micrantha (micranolide skeleton). The analysis of M. glomerata and M. cordifolia cultivars revealed a great influence of the cultivation conditions in the secondary metabolites composition. The experiments showed a great variation among the concentration of the compounds in the two species of Mikania, being verified that the cultivation conditions and mainly the taxes of solar radiation are of extreme importance in the accumulation of these metabolites. The hydric stress didnt have significant effects in the accumulation of substances in M. glomerata. The histochemical analyses were effective in supply information regarding location of phenolic compounds in the leaves of M. glomerata.

Neste estudo foram obtidos os extratos etanólicos das espécies Mikania parodii Cabrera e Mikania pilosa Baker, os quais foram submetidos a fracionamento utilizando as técnicas de cromatografia líquida a vácuo, em coluna clássica e por exclusão. A partir da espécie Mikania parodii foram isolados e identificados através de comparação dos dados dos espectros de RMN 1H e 13C com a literatura os triterpenos acetato de taraxasterol e acetato de pseudotaraxasterol e os flavonóides caempferol-3-O-glicosídeo e quercetina-3-O-glicosídeo e a partir da espécie Mikania pilosa foi isolado e identificado o flavonóide quercetina 7-metil éter. Os extratos e frações de ambas as plantas foram analisados em técnicas hifenadas (CGEM, CLAE-DAD-EM/EM), permitindo a identificação de 46 substâncias em Mikania parodii e 60 substâncias em M. pilosa compreendendo as seguintes classes: monoterpenos, sesquiterpenos, um diterpeno (M. pilosa), triterpenos, flavonóides, derivados do ácido quínico (ácidos clorogênicos), ácidos graxos e seus ésteres. O extrato etanólico bruto de M. parodii apresentou atividade anticonvulsivante e antialérgica. O extrato etanólico bruto de M. pilosa ressuspendido em água : etanol (7:3) inibiu em mais de 50% e 59% respectivamente as células HCT-8 (carcinoma de cólon) e SF925 glioblastoma humano). A análise dos extratos polares de M. camporum e M. vitifolia em CLAE-DAD-EM/EM em comparação com dados da literatura permitiu a identificação dos derivados do ácido quínico: 5-O-Ecafeoilquínico, 3,5-di-O-E-cafeoilquínico, 4,5-di-O-E-cafeoilquínico e de classes de flavonóides apresentando substituintes metila e hexoses em ambas as espécies. / In this study the ethanolic extracts from the species Mikania parodii Cabrera and Mikania pilosa Baker were obtained and fractionated by vacuum liquid chromatography, column chromatography and size-exclusion chromatography. From the species M. parodii were isolated and identified through the comparison of the 1H and 13C NMR spectral data with those in the literature the triterpenes taraxasterol acetate, pseudotaraxasterol acetate and the flavonoids kaempferol-3-O-glucoside and quercetin-3-O-glucoside. From the species Mikania pilosa was isolated the flavonoid quercetin 7-methyl ether. The extracts and fractions of both plants were analyzed by hyphenated techniques (GC-MS and LC-MS/MS), allowing the identification of 46 compounds in M. parodii and 60 compounds in M. pilosa, comprised the classes: monoterpenes, sesquiterpenes, diterpene (M. pilosa), triterpenes, flavonoids, quinic acid derivatives (chlorogenic acids), fatty acids and esters. The ethanolic crude extract of M. pilosa, ressuspended in water:ethanol (7:3) inhibited more than 50 % and 59% respectively the HCT-8 (colon carcinoma) and SF925 cells (human glioblastome). The analysis of polar extracts of the M. camporum and M. vitifolia species in LC-MS/MS in comparison with literature allow the identification of quinic acid derivatives: 5-O-caffeoylquinic acid; 3,5-di-O-caffeoylquinic acid; 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, methyl and O-glucosylflavonoids in both species.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-10-18T12:47:08Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 416798 bytes, checksum: 66dfa488f4ac2188e36f1919d0f73205 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-18T12:47:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 416798 bytes, checksum: 66dfa488f4ac2188e36f1919d0f73205 (MD5) Previous issue date: 2005-06-30 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Mikania (Eupatorieae, Asteraceae) é um dos maiores e mais comuns gêneros de trepadeiras neotropicais. Seu principal centro diversidade inclui a região dos estados de Minas Gerais e Rio de Janeiro, estendendo-se até o Paraná e Santa Catarina. Em 2003 e 2004, estudei a fenologia reprodutiva, a morfologia e a biologia floral e os visitantes florais de duas espécies co-ocorrentes, Mikania glomerata Spreng. e M. hirsutissima DC.. O Trabalho de campo foi conduzido na Estação de Pesquisa, Treinamento e Educação Ambiental Mata do Paraíso, em Viçosa, Minas Gerais (20°45’S, 42°54’W). Essas duas espécies ocorrem no Brasil, de Minas Gerais ao Rio Grande do Sul, na Argentina e no Paraguai. No local de estudo, plantas individuais crescem em áreas abertas, como a borda da floresta e clareiras, e sobre a copa de árvores. Os capítulos de Mikania possuem quatro flores, quatro brácteas involucrais e uma bráctea sub-involucral. Na Mata do Paraíso, Mikania glomerata e M. hirsutissima tem um período de floração que vai de agosto à setembro (fianla da estação seca)e o comportamento de floração e frutificação, destas espéceis pode ser classificado como “anual- intermediário”. Em M. hirsutissima, as brácteas sub-involucrais e as involucrais de protegem os botões e as flores e também servem para atraír polinizadores e auxiliar na dispersão. Todavia, em M. glomerata, a função dessas estruturas esta restrita à proteção do ovário e ajuda na dispersão. Nas duas espécies, a antese ocorre pela manhã, das 7h:00 às 9h:00. As flores são protândricas e duram de quatro a 13 dias. Três movimentos, dois destes servem para expor grãos de pólen para os vissitantes, caractreriza a fase masculina; há um mecanismo do tipo escova de apresentação secundária de pólen. Quatro movimentos dos ramos do estilete, caracteriza a fase feminina, que é longeva em relação à masculina. Insetos visitaram os capítulos durante a fase feminina, quando reportei: (i) anteras pigmentadas; (ii) perfume; (iii) nectários ativos; e (iv) fendas aumentando progressivamente entre filetes adjacentes. O nectário, que é pistilar e persistente, facilita a dispersão anemocórica dos diásporos (outubro-novembro). Ambas as espécies são entomófilas generalistas, embora abelhas sociais tenham sido os principais polinizadores / Mikania (Eupatorieae, Asteraceae) is a common and large genus of Neotropical vines. Its major center of diversity includes Southeastern-Southern Brazil, from Minas Gerais and Rio de Janeiro to Paraná and Santa Catarina states. During 2003-2004, I studied reproductive phenology, floral morphology, floral biology, and visitors of two co-occurring species, Mikania glomerata Spreng. and M. hirsutissima DC. Fieldwork was conduced in the Estação de Pesquisa, Treinamento e Educação Ambiental Mata do Paraíso, Viçosa, Minas Gerais (20°45’S, 42°54’W). These two species occur in Brazil, from Minas Gerais to Rio Grande do Sul, Argentine and Paraguay. In the study area, individual plants of both species grown in open sites, like forest edges and clearings, and over tree crowns. Mikania sustains 4-flowered heads, with four involucral bracts and one subinvolucral bract. In the Mata do Paraíso, Mikania glomerata and M. hirsutissima has a flowering period that goes from August to September (late dry season); the flowering and fruiting behavior of these species can be assigned as “annual-intermediate”. In M. hirsutissima bracts protected the flowers and flower buds and also served to attract pollinators and aid dispersal. However, in M. glomerata the function of these structures is restricted to protect the ovary and aid dispersal. In both species, anthesis occurs at morning, from 07h00 to 09h00. The flowers are protandrous and last ca. 13 days. Three movements of style, two of which serve to expose the pollen grains to visitors, characterize male period; there is a brushing mechanism of secondary pollen presentation. Four movements of style arms characterize female period, which is longer than male period. Insects visit the heads during female period, when I also reported: (i) pigmented anthers, (ii) scent, (iii) nectary activities, and (iv) crevices progressively enlarged between adjacent filaments. The nectary, which is pistillate and persistent, facilitate the anemochory dispersal of diaspores (October-November). Both species are generalist entomogamous, although during this study the major pollinator were social bees. / Dissertação importada do Alexandria

Neste estudo foram obtidos os extratos etanólicos das espécies Mikania parodii Cabrera e Mikania pilosa Baker, os quais foram submetidos a fracionamento utilizando as técnicas de cromatografia líquida a vácuo, em coluna clássica e por exclusão. A partir da espécie Mikania parodii foram isolados e identificados através de comparação dos dados dos espectros de RMN 1H e 13C com a literatura os triterpenos acetato de taraxasterol e acetato de pseudotaraxasterol e os flavonóides caempferol-3-O-glicosídeo e quercetina-3-O-glicosídeo e a partir da espécie Mikania pilosa foi isolado e identificado o flavonóide quercetina 7-metil éter. Os extratos e frações de ambas as plantas foram analisados em técnicas hifenadas (CGEM, CLAE-DAD-EM/EM), permitindo a identificação de 46 substâncias em Mikania parodii e 60 substâncias em M. pilosa compreendendo as seguintes classes: monoterpenos, sesquiterpenos, um diterpeno (M. pilosa), triterpenos, flavonóides, derivados do ácido quínico (ácidos clorogênicos), ácidos graxos e seus ésteres. O extrato etanólico bruto de M. parodii apresentou atividade anticonvulsivante e antialérgica. O extrato etanólico bruto de M. pilosa ressuspendido em água : etanol (7:3) inibiu em mais de 50% e 59% respectivamente as células HCT-8 (carcinoma de cólon) e SF925 glioblastoma humano). A análise dos extratos polares de M. camporum e M. vitifolia em CLAE-DAD-EM/EM em comparação com dados da literatura permitiu a identificação dos derivados do ácido quínico: 5-O-Ecafeoilquínico, 3,5-di-O-E-cafeoilquínico, 4,5-di-O-E-cafeoilquínico e de classes de flavonóides apresentando substituintes metila e hexoses em ambas as espécies. / In this study the ethanolic extracts from the species Mikania parodii Cabrera and Mikania pilosa Baker were obtained and fractionated by vacuum liquid chromatography, column chromatography and size-exclusion chromatography. From the species M. parodii were isolated and identified through the comparison of the 1H and 13C NMR spectral data with those in the literature the triterpenes taraxasterol acetate, pseudotaraxasterol acetate and the flavonoids kaempferol-3-O-glucoside and quercetin-3-O-glucoside. From the species Mikania pilosa was isolated the flavonoid quercetin 7-methyl ether. The extracts and fractions of both plants were analyzed by hyphenated techniques (GC-MS and LC-MS/MS), allowing the identification of 46 compounds in M. parodii and 60 compounds in M. pilosa, comprised the classes: monoterpenes, sesquiterpenes, diterpene (M. pilosa), triterpenes, flavonoids, quinic acid derivatives (chlorogenic acids), fatty acids and esters. The ethanolic crude extract of M. pilosa, ressuspended in water:ethanol (7:3) inhibited more than 50 % and 59% respectively the HCT-8 (colon carcinoma) and SF925 cells (human glioblastome). The analysis of polar extracts of the M. camporum and M. vitifolia species in LC-MS/MS in comparison with literature allow the identification of quinic acid derivatives: 5-O-caffeoylquinic acid; 3,5-di-O-caffeoylquinic acid; 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, methyl and O-glucosylflavonoids in both species.

Mikania é o maior gênero da tribo Eupatorieae, com cerca de 430 espécies, sendo amplamente distribuído no Brasil, com aproximadamente 200 espécies descritas. Dentro deste gênero, Mikania cordifolia, M. micrantha e M. glomerata são comumente chamadas de guaco e estão entre as espécies mais usadas popularmente, principalmente para o tratamento de febre, reumatismo, doenças do trato respiratório e contra picadas de cobra. No presente trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos destas três espécies e foram analisados os efeitos dos tipos de adubação, da radiação solar e do estresse hídrico sobre a produção de metabólitos secundários. Primeiramente, através de estudos fitoquímicos, foram identificados 62 compostos. As frações polares das espécies apresentaram como compostos majoritários derivados fenilpropanóicos, destacando-se o Ácido 3,5-dicafeoilquínico em M. glomerata e M. micrantha e o Ácido Fertárico em M. cordifolia. Na espécie M. glomerata também foram identificados derivados do Ácido glucárico di e tri esterificados por ácidos caféicos, até o momento não descritos na literatura, além de flavonóides sulfatados, os quais também estão presentes em M. micrantha. Nas frações apolares foi verificada a presença de triterpenos, principalmente em M. cordifolia e derivados do Ácido Caurenóico em M. glomerata e M. micrantha. As lactonas sesquiterpênicas foram encontradas em M. cordifolia (esqueleto melampolido) e em M. micrantha (esqueleto micranolido). A análise dos cultivares de M. glomerata e M. cordifolia, revelou uma grande influência das condições de cultivo na composição dos metabólitos secundários. Os experimentos mostraram uma grande variação entre a concentração dos compostos presentes nas duas espécies de Mikania, sendo verificado que as condições de cultivo e principalmente as taxas de luminosidade são de extrema importância na acumulação desses metabólitos. O estresse hídrico não apontou efeitos significativos no acúmulo de substâncias em M. glomerata. As análises histoquímicas se mostraram eficazes na obtenção de informações a respeito da localização de compostos fenólicos nas folhas de M. glomerata. / Mikania is the largest gender of the tribe Eupatorieae, with about 430 species, being distributed thoroughly in Brazil, with approximately 200 described species. In this gender, Mikania cordifolia, M. micrantha and M. glomerata are commonly called \"guaco\" and are among the more popularly used species, mainly for the treatment of fever, rheumatism, diseases of the breathing tract and against snake bites. In the present work, phytochemical studies of these three species were carried out and the effects of the fertilization types, the solar radiation and the hydric stress upon the production of secondary metabolites were analyzed. Firstly, through phytochemical studies, 62 compounds were identified. The polar fractions of the species presented as majority compounds phenylpropanoic derivatives: 3,5-Dicaffeoylquinic acid in M. glomerata and M. micrantha and Fertaric acid in M. cordifolia. In M. glomerata were also identified glucaric acid derivatives di- and tri-esterified with cafeic acids, which are no described in the literature until the moment, besides sulfated flavonoids, which are also present in M. micrantha. In the apolar fractions the triterpenes presence were verified mainly in M. cordifolia and kaurenoic acid derivatives in M. glomerata and M. micrantha. The sesquiterpene lactones were found in M. cordifolia (melampolide skeleton) and in M. micrantha (micranolide skeleton). The analysis of M. glomerata and M. cordifolia cultivars revealed a great influence of the cultivation conditions in the secondary metabolites composition. The experiments showed a great variation among the concentration of the compounds in the two species of Mikania, being verified that the cultivation conditions and mainly the taxes of solar radiation are of extreme importance in the accumulation of these metabolites. The hydric stress didnt have significant effects in the accumulation of substances in M. glomerata. The histochemical analyses were effective in supply information regarding location of phenolic compounds in the leaves of M. glomerata.

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