Two compounds of the class nitrophenyl-1,4-dihydropyridines (1 and 2), one from the quinone class - the β-lapachone (3) and one diazoquinone (4), the β- lapachone-derivative were analyzed by electrochemical methods. For the 1,4- dihydropyridines, the techniques used were cyclic voltammetry and square wave voltammetry, in aprotic (DMF + TBAP) and protic media (phosphate buffer, pH 6.9), on Hg and vitreous carbon electrodes. β-lapachone and its diazoderivative were studied in aprotic and protic media, using vitreous carbon as the working electrode. The reduction of the substituted nitrophenyl-1,4-dihydropyridines in protic medium, on both Hg and vitreous carbon electrodes showed electrochemical behavior typical of nitroaromatics, represented by one intense irreversible wave indicative of a 4e-/4H+ reduction process, with formation of the correspondent hydroxylamines, that showed different degrees of stability. In aprotic medium, the cyclic voltammograms showed, for 1, a first one-electron reversible wave corresponding to the generation of the nitro anion-radical, and a second irreversible wave that presented a complex mechanism, with the formation of reactive reduced intermediates. The acid (-COOH) derived nitrophenyldihydropyridine showed a more complex electrochemical feature, representative of an EC mechanism, with evidence of self-protonation. The electrochemical behavior of β-lapachone, in aprotic medium, was similar to the one of typical o-quinones and was represented by two one-electron waves, with reversible and quasi-reversible nature. However, the diazo derivative showed a different behavior, with only one reduction wave, without the anodic counterpart. The reduction mechanism corresponds to an EC process, with the irreversible electron transfer occurring at the diazo group, followed by a chemical reaction that involves the unimolecular loss of N2, generating the carbene anion radical. After successive protonations, the phenolic derivative (5) was obtained, as the main reduction product. The cyclic voltammogram reduction of the diazo derivative in protic medium (phosphate buffer, pH 6.9) showed only one wave without the anodic counterpart in potential of 0.419 V, differently from what is observed for o-quinones. Compound 4 didn t show antibacterial activity. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Dois compostos da classe nitrofenil-1,4-diidropiridina (1 e 2), um da classe das quinonas - a β-lapachona (3) e uma diazoquinona derivada da β-lapachona, (4), foram analisados eletroquimicamente. Para as nitrofenil-1,4-diidropiridinas foram utilizadas as técnicas de voltametria cíclica e voltametria de onda quadrada, em meio aprótico (DMF + TBAP 0,1 mol/L) e prótico (tampão fosfato, pH 6,9), em Hg e carbono vítreo. Já a β-lapachona e seu diazoderivado foram estudados em meio prótico e aprótico, com o uso, como eletrodo de trabalho, de carbono vítreo. A redução das nitrofenil-1,4-diidropiridinas substituídas, em meio prótico tanto em eletrodo de Hg como em carbono vítreo, seguiu padrão de comportamento eletroquímico típico de nitrocomposto aromático, representado por uma onda intensa de natureza irreversível, indicativa de um processo de redução de 4e-/4H+, com formação de derivados hidroxilamínicos de diferentes estabilidades. Já em meio aprótico, os voltamogramas cíclicos evidenciaram, para a primeira delas (1), uma onda monoeletrônica, de caráter quase reversível correspondendo à geração do ânion-radical nitro e uma segunda onda irreversível apresentando mecanismo complexo, com formação de intermediários reduzidos reativos. A substância com grupamento ácido na molécula (-COOH) apresentou reação química acoplada após a primeira transferência eletrônica, em mecanismo típico de auto-protonação. O comportamento eletroquímico da β-lapachona, em meio aprótico, mostrouse similar ao de o-quinonas padrão, representado por duas ondas monoeletrônicas, uma de natureza reversível e outra quase-reversível. O diazo derivado da β- lapachona (4) apresentou comportamento diferente, com uma única onda de redução, sem correspondente anódica. O mecanismo de redução corresponde a um processo EC, onde a captura monoeletrônica irreversível ocorre no grupo diazo e a reação química acoplada envolve a perda unimolecular do N2, com geração do ânion radical carbeno intermediário, que após protonações sucessivas produz o derivado fenólico (5), majoritariamente. O voltamograma cíclico em meio prótico (tampão fosfato pH 6,9) de 4 apresentou uma única onda de redução sem contrapartida anódica em potencial de -0,419 V. O composto 4 não apresentou atividade antibacteriana.

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