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Preparação de amidas graxas derivadas do óleo de maracujá utilizando diferentes métodos catalíticos

Almeida, Camila Guimarães de January 2014 (has links)
Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-05-09T17:53:03Z No. of bitstreams: 1 camilaguimaraesdealmeida.pdf: 4348908 bytes, checksum: 2103ec3e5867e67082b5aeed5c341eba (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-05-17T14:31:51Z (GMT) No. of bitstreams: 1 camilaguimaraesdealmeida.pdf: 4348908 bytes, checksum: 2103ec3e5867e67082b5aeed5c341eba (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-17T14:31:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 camilaguimaraesdealmeida.pdf: 4348908 bytes, checksum: 2103ec3e5867e67082b5aeed5c341eba (MD5) Previous issue date: 2014 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As N-aciletanolaminas graxas, assim como seus derivados, são encontradas com frequência na natureza. Pertencem a uma classe de compostos não iônicos amplamente utilizados por suas propriedades surfactantes em detergentes e xampus, bem como em formulações cosmético-farmacêuticas. O uso de matéria-prima renovável obtida a partir de resíduos industriais se mostra uma alternativa interessante para a síntese destas moléculas. As sementes de maracujá, subprodutos da indústria alimentícia, são ricas em triacilgliceróis que podem originar amidas graxas através de reações de aminólise direta ou indireta. Neste trabalho são descritas a síntese de misturas contendo amidas graxas obtidas a partir do tratamento do óleo de maracujá com três diferentes aminas na presença de catalisadores químicos heterogêneos e homogêneos, bem como irradiação de micro-ondas. Os catalisadores heterogêneos selecionados, descritos na literatura para reações de transesterificação, mostraram-se eficientes em reações de aminólise direta e indireta. A otimização das condições reacionais (modo de aquecimento, quantidade de catalisador, tempo reacional) mostrou que o óxido misto ZnO.La2CO5.LaOOH (2,3 % m/m) foi o que apresentou as maiores conversões (>99%) em menor tempo reacional (8 h). O ácido p-sulfônico calix[4]areno previamente descrito para reações de esterificação de ácidos graxos, mostrou-se eficaz em reações de transesterificação (96-99% de conversão) e aminólise direta de triglicerídeos (50->99% de conversão). Após caracterização dos óleos e das misturas de amidas graxas através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN de 1H, RMN de 13C e IV) suas propriedades biológicas foram avaliadas in vitro. Os óleos vegetais apresentaram atividade antioxidante atribuída à presença de tocoferóis e ao alto índice de insaturação dos triglicerídeos presentes. As misturas também foram avaliadas quanto ao potencial antibacteriano e antifúngico. Apenas a mistura de N’N’-dimetiletilenodiamida graxa apresentou atividade frente a quatro cepas de Candida sp. testadas (CIM = 32-128 µg/mL). A incorporação das misturas de amidas graxas em cremes e sabonetes está em estudo. / Fatty N-aciletanolamines, as well as their derivatives, are frequently found in nature. They belong to a class of nonionic compounds widely used for their surfactant properties in detergents and shampoos, as well as in cosmetic and pharmaceutical formulations. The use of renewable raw materials obtained from industrial wastes appears as an interesting alternative for the synthesis of these molecules. Passion fruit seeds, subproducts of the food industry, are rich in triacylglycerols that can originate fatty amides through reactions of direct or indirect aminolysis. In this work we describe the the synthesis fatty amide mixtures obtained through the treatment of passion fruit oil with three different amines in the presence of heterogeneous chemical catalysts or under microwave irradiation. The selected heterogeneous catalysts, previously reported in the literature for transesterification reactions, proved to be effective in direct and indirect aminolysis. The optimization of the reaction conditions (heating mode, amount of catalyst, reaction time) showed that the mixed oxide ZnO.La2CO5.LaOOH (2.3%, w/w) led to the highest conversions (>99%) in a shorter time (8 h). The calix [4]arene p-sulfonic acid previously described for the esterification of fatty acids, was effective in transesterification reactions (96-99 % conversion) and direct aminolysis of triglycerides (50- >99% conversion). After the characterization of passion fruit oils and of the fatty amides mixtures using the usual spectroscopic methods (1H and 13C NMR, IR) their biological properties were evaluated in vitro. The vegetable oils showed antioxidant activity attributed to the presence of tocopherols and to the high index of unsaturation of the present triglycerides. The mixtures were also evaluated for their antibacterial and antifungal potential. The mixture of fatty N'N'-dimetiletilenodiamide mixture was the only one to display activity against the four strains of Candida sp. tested (MIC = 32-128 µg/ml). The incorporation of fatty amides mixtures in creams and soaps are under study.
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Desenvolvimento de nanoemulsões à base de óleo de maracujá (\'Passiflora edulis\') e óleo essencial de lavanda (\'Lavandula officinalis\') e avaliação da atividade antiinflamatória tópica / Development of nanoemulsions containing passion fruit seed oil (Passiflora edulis) and lavender essential oil (Lavandula officinalis) and evaluation of its topical anti-inflammatory activity.

Camargo, Maria Fernanda Pires de 12 May 2008 (has links)
A nanotecnologia é um fenômeno que se aplica a praticamente todos os setores da ciência, sendo que na área cosmética o elevado investimento neste campo tem reforçado a idéia de que produtos nanotecnológicos proporcionam vantagens reais aos consumidores. A crescente exigência do consumidor e os avanços no conhecimento sobre obtenção e estabilidade dos sistemas dispersos viabilizam o desenvolvimento de veículos diferenciados como, por exemplo, nanoemulsões, que além da inerente estabilidade, apresentam aspecto sensorial agradável, alta capacidade de espalhabilidade e hidratação, além de poderem facilitar a penetração de ativos. Existem dois métodos de obtenção de nanoemulsões: os que empregam baixa ou alta energia de emulsificação. O uso de óleos vegetais em produtos cosméticos tem sido intensamente valorizado, baseando-se no conceito de que são seguros e biocompatíveis. O óleo de maracujá é extensamente empregado em formulações cosméticas e o óleo essencial de lavanda é citado na literatura pelo efeito cicatrizante e antiinflamatório, dentre outros. Esta pesquisa teve como objetivo desenvolver nanoemulsões à base de óleo de maracujá e óleo essencial de lavanda nas concentrações de 1,0, 2,0 e 5,0%, a partir de método a frio de baixa energia de emulsificação, bem como avaliar a influência da adição de outros componentes e dos parâmetros relacionados ao método de obtenção na estabilidade e tamanho de glóbulos das nanoemulsões e posteriormente avaliar a atividade antiinflamatória tópica da emulsão contendo 5,0% do óleo essencial em camundongos sem pêlo. Os resultados demonstraram que a adição do óleo essencial de lavanda no sistema provocou redução no tamanho de glóbulos e aumento da estabilidade física e que o método de emulsificação a frio foi eficaz na formação de nanoemulsões estáveis. O valor de EHL, o par de tensoativos, a proporção entre as fases aquosa/ oleosa e tensoativa, bem como a adição de silicones e eletrólitos e a velocidade de agitação influenciam sobremaneira as características e a estabilidade das dispersões obtidas. No estudo de estabilidade acelerada, observou-se a alteração significativa dos valores de pH e condutividade elétrica, o que possivelmente é decorrente da hidrólise de compostos presentes no óleo essencial. Os valores de potencial zeta e tamanho de glóbulos não demonstraram alteração relevante em 30 dias de estabilidade acelerada. Na avaliação in vivo, a nanoemulsão adicionada de 5,0% do óleo essencial de lavanda apresentou resultados significativos quando comparado aos demais grupos, o que sugere boa perspectiva na utilização tópica do óleo essencial de lavanda, sendo este merecedor de estudos complementares para a elucidação dos mecanismos antiinflamatórios envolvidos, dos componentes fito-químicos responsáveis por esta ação e da concentração a ser utilizada. / Nanotechnology is a phenomenon that applies to mainly all sectors of science and in the cosmetics area the high investment in this field has strengthened the idea that nanotechnology products offer real advantages to consumers. The growing demand of consumers and the advances in knowledge about production and stability of dispersed systems enable the development of differentiated vehicles such as nanoemulsions, which besides the inherent stability, have pleasant sensory aspect, high spread ability and hydration power, in addition they can facilitate the penetration of actives. There are two methods of obtaining nanoemulsions: those that employ low or high energy of emulsification. The use of vegetable oils in cosmetics has been intensely valued, based on the concept that is safe and biocompatible. Passion fruit oil is widely used in cosmetic formulations and lavender essential oil is reported in the literature for healing and anti-inflammatory effects, among others. The aim of this study was to develop nanoemulsion based in passion fruit oil and lavender essential oil in the concentrations of 1.0, 2.0 and 5.0%, from low-energy method of emulsification, not employing heating, and evaluate the influence of the addition of other materials and parameters related to the production method in the system stability and droplets size of nanoemulsions and then evaluate the anti-inflammatory activity of topical nanoemulsion containing 5.0% of lavender essential oil in hairless mice. The results demonstrated that the addition of lavender essential oil in the system caused reduction in the droplets size and increasing in the physical stability and that the method of emulsification used was effective in the formation of stable nanoemulsions. The HLB value, the pair of surfactants, the ratio between aqueous/oily and surfactant phase, the addition of silicones and electrolytes and speed of agitation particularly affect the characteristics and stability of the obtained dispersions. In the accelerated stability tests, there was a significant change in the pH and electrical conductivity values, which is possibly resulting from the hydrolysis of compounds present in the essential oil. The values of zeta potential and droplets size showed no relevant change in 30 days of accelerated stability. In the in vivo evaluation, the nanoemulsion added of 5.0% of the lavender essential oil showed significant results when compared to the other groups, which suggests good perspective on topical use of this oil, which is worthy of further studies to the elucidation of the anti-inflammatory mechanisms involved, the phyto-chemical components responsible for this action and the concentration of use.
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Desenvolvimento de nanoemulsões à base de óleo de maracujá (\'Passiflora edulis\') e óleo essencial de lavanda (\'Lavandula officinalis\') e avaliação da atividade antiinflamatória tópica / Development of nanoemulsions containing passion fruit seed oil (Passiflora edulis) and lavender essential oil (Lavandula officinalis) and evaluation of its topical anti-inflammatory activity.

Maria Fernanda Pires de Camargo 12 May 2008 (has links)
A nanotecnologia é um fenômeno que se aplica a praticamente todos os setores da ciência, sendo que na área cosmética o elevado investimento neste campo tem reforçado a idéia de que produtos nanotecnológicos proporcionam vantagens reais aos consumidores. A crescente exigência do consumidor e os avanços no conhecimento sobre obtenção e estabilidade dos sistemas dispersos viabilizam o desenvolvimento de veículos diferenciados como, por exemplo, nanoemulsões, que além da inerente estabilidade, apresentam aspecto sensorial agradável, alta capacidade de espalhabilidade e hidratação, além de poderem facilitar a penetração de ativos. Existem dois métodos de obtenção de nanoemulsões: os que empregam baixa ou alta energia de emulsificação. O uso de óleos vegetais em produtos cosméticos tem sido intensamente valorizado, baseando-se no conceito de que são seguros e biocompatíveis. O óleo de maracujá é extensamente empregado em formulações cosméticas e o óleo essencial de lavanda é citado na literatura pelo efeito cicatrizante e antiinflamatório, dentre outros. Esta pesquisa teve como objetivo desenvolver nanoemulsões à base de óleo de maracujá e óleo essencial de lavanda nas concentrações de 1,0, 2,0 e 5,0%, a partir de método a frio de baixa energia de emulsificação, bem como avaliar a influência da adição de outros componentes e dos parâmetros relacionados ao método de obtenção na estabilidade e tamanho de glóbulos das nanoemulsões e posteriormente avaliar a atividade antiinflamatória tópica da emulsão contendo 5,0% do óleo essencial em camundongos sem pêlo. Os resultados demonstraram que a adição do óleo essencial de lavanda no sistema provocou redução no tamanho de glóbulos e aumento da estabilidade física e que o método de emulsificação a frio foi eficaz na formação de nanoemulsões estáveis. O valor de EHL, o par de tensoativos, a proporção entre as fases aquosa/ oleosa e tensoativa, bem como a adição de silicones e eletrólitos e a velocidade de agitação influenciam sobremaneira as características e a estabilidade das dispersões obtidas. No estudo de estabilidade acelerada, observou-se a alteração significativa dos valores de pH e condutividade elétrica, o que possivelmente é decorrente da hidrólise de compostos presentes no óleo essencial. Os valores de potencial zeta e tamanho de glóbulos não demonstraram alteração relevante em 30 dias de estabilidade acelerada. Na avaliação in vivo, a nanoemulsão adicionada de 5,0% do óleo essencial de lavanda apresentou resultados significativos quando comparado aos demais grupos, o que sugere boa perspectiva na utilização tópica do óleo essencial de lavanda, sendo este merecedor de estudos complementares para a elucidação dos mecanismos antiinflamatórios envolvidos, dos componentes fito-químicos responsáveis por esta ação e da concentração a ser utilizada. / Nanotechnology is a phenomenon that applies to mainly all sectors of science and in the cosmetics area the high investment in this field has strengthened the idea that nanotechnology products offer real advantages to consumers. The growing demand of consumers and the advances in knowledge about production and stability of dispersed systems enable the development of differentiated vehicles such as nanoemulsions, which besides the inherent stability, have pleasant sensory aspect, high spread ability and hydration power, in addition they can facilitate the penetration of actives. There are two methods of obtaining nanoemulsions: those that employ low or high energy of emulsification. The use of vegetable oils in cosmetics has been intensely valued, based on the concept that is safe and biocompatible. Passion fruit oil is widely used in cosmetic formulations and lavender essential oil is reported in the literature for healing and anti-inflammatory effects, among others. The aim of this study was to develop nanoemulsion based in passion fruit oil and lavender essential oil in the concentrations of 1.0, 2.0 and 5.0%, from low-energy method of emulsification, not employing heating, and evaluate the influence of the addition of other materials and parameters related to the production method in the system stability and droplets size of nanoemulsions and then evaluate the anti-inflammatory activity of topical nanoemulsion containing 5.0% of lavender essential oil in hairless mice. The results demonstrated that the addition of lavender essential oil in the system caused reduction in the droplets size and increasing in the physical stability and that the method of emulsification used was effective in the formation of stable nanoemulsions. The HLB value, the pair of surfactants, the ratio between aqueous/oily and surfactant phase, the addition of silicones and electrolytes and speed of agitation particularly affect the characteristics and stability of the obtained dispersions. In the accelerated stability tests, there was a significant change in the pH and electrical conductivity values, which is possibly resulting from the hydrolysis of compounds present in the essential oil. The values of zeta potential and droplets size showed no relevant change in 30 days of accelerated stability. In the in vivo evaluation, the nanoemulsion added of 5.0% of the lavender essential oil showed significant results when compared to the other groups, which suggests good perspective on topical use of this oil, which is worthy of further studies to the elucidation of the anti-inflammatory mechanisms involved, the phyto-chemical components responsible for this action and the concentration of use.
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Obtenção de mistura de óleos vegetais: otimização, caracterização e predição de propriedades físicas e químicas. / Obtaining a mixture of vegetable oils: optimization, characterization and prediction of physical and chemical properties.

ALMEIDA, Katcilânya Menezes de. 22 May 2018 (has links)
Submitted by Johnny Rodrigues (johnnyrodrigues@ufcg.edu.br) on 2018-05-22T22:23:47Z No. of bitstreams: 1 KATCILÂNYA MENEZES DE ALMEIDA - TESE PPGEA 2012..pdf: 12015723 bytes, checksum: 89f32aca42c4224f2d2241d72785479c (MD5) / Made available in DSpace on 2018-05-22T22:23:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 KATCILÂNYA MENEZES DE ALMEIDA - TESE PPGEA 2012..pdf: 12015723 bytes, checksum: 89f32aca42c4224f2d2241d72785479c (MD5) Previous issue date: 2012-04 / CNPq / O Brasil possui grande potencial agrícola para produzir óleo vegetal, tanto para fins alimentares como para suprir parte da demanda de energia renovável, porém nos últimos cinco anos tem sido o maior importador de azeite de oliva do mundo, devido aos seus benefícios para a saúde. Neste contexto objetivou-se, com este trabalho, a elaboração de misturas especiais de óleos vegetais para fins alimentícios, com base nos óleos de amendoim, gergelim, maracujá e soja. Os óleos de amendoim e gergelim como alternativa por serem culturas produzidas no Brasil, constituem uma fonte de ácidos graxos e antioxidantes tão pouco explorados na alimentação dos brasileiros, tal como o óleo de maracujá como co-produto, descartado pela indústria de suco e ainda o óleo de soja cuja matéria-prima abundante, tornam o produto acessível aos consumidores de todas as classes sociais. Os óleos de amendoim e gergelim foram extraídos de sementes das cultivares BRS-Havana e BRS-Seda, respectivamente, cedidas pela Embrapa Algodão enquanto o óleo de maracujá foi adquirido no comércio de São Paulo e o de soja no de Campina Grande. As misturas foram elaboradas com base em uma matriz de planejamento experimental e, em seguida, submetidas às análises de composição de ácidos graxos e ensaios físico-químicas (umidade, índice de acidez, índice de iodo, índice de refração, densidade e viscosidade) segundo a metodologia do IAL (2008). As medidas obtidas foram utilizadas para estudar e otimizar a elaboração das misturas de óleos vegetais e como variáveis para predição por espectrometria no infravermelho próximo (NIR) foram utilizados os mínimos quadrados parciais (PLS) como metodologia de calibração multivariada. Os resultados foram submetidos à análise de variância (ANOVA), à análise de variância multivariada (MANOVA), à análise de correlação canónica e à análise de correlação de Pearson, pelo software SAS 9.1.3; na análise de componentes principais (PCA) e regressão por mínimos quadrados parciais (PLS) utilizou-se o software Uncrambler 9.8®. Concluiu-se que a mistura equivalente a 40% de óleo de amendoim, 20% de óleo de gergelim, 20% de óleo de maracujá e 20% de óleo de soja apresentou-se como a melhor mistura para fins alimentares, com base na composição de ácidos graxos. Os métodos de predição por NIR foram eficazes para a estimativa não destrutiva, rápida, de baixo custo e direta, dos ácidos graxos palmítico, esteárico, oleico, linoleico, araquídico e linolênico e para as medidas físico-químicas de densidade, índice de refração, viscosidade, índice de acidez e índice de iodo. / Brazil has great potential to produce vegetable oils as a source of raw materiais for food and energy. But in the last five years has been the largest importer of olive oil in the worid due to its health benefits and wide divulgation. In this context, the aim of this work was the development of special blends of vegetable oils as an alternative to olive oils based on peanut, sesame, soy and passion fruit. The peanut and sesame oils because they are a source of fatty acids and antioxidants in the diet of little explored in Brazil, passion fruit oil as co-product of the juice industry, and soybean oil abundant raw material which makes the product available to consumers of ali social classes. The peanut and sesame oils were extracted from seeds of BRS-Seda and BRS-Havana, while passion fruit oil was purchased commercially of city São Paulo-SP and trade soybean in the city of Campina Grande-PB. The mixtures were prepared based on an array of experimental design and then submitted to analysis of fatty acid composition and physico-chemical (moisture, acid value, iodine value, refractive index, density and viscosity). Moreover, were used as reference variables for prediction via infrared spectroscopy (NIR) using the partial least squares (PLS) and multivariate calibration methodology. The results were subjected to analysis of variance (ANOVA), multivariate analysis of variance (MANOVA), canonical correlation analysis and Pearson correlation analysis by SAS 9.1.3 software, the principal component analysis (PCA) and Partial least squares regression (PLS) was used Uncrambler 9.8 ® softwarlt was concluded that the mixture equivalent to 40% peanut oil, 20% sesame oil, 20% passion fruit oil, and 20% soybean oil was presented as the best mix for food composition based on fatty acids. The prediction by NIR methods were effective for estimating non-destructive, rapid, inexpensive and direct fatty acids palmitic, stearic, oleie, linoleic, linolenic and arachidic and physico-chemical measurements of density, refractive index, viscosity, acid value and iodine value.

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