Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-05-04T15:08:33Z No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 17785036 bytes, checksum: 49c69e67c12d3558b393617795b80d6e (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-05-17T13:31:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 17785036 bytes, checksum: 49c69e67c12d3558b393617795b80d6e (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-17T13:31:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 17785036 bytes, checksum: 49c69e67c12d3558b393617795b80d6e (MD5) Previous issue date: 2016-07-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho descreve a síntese de pirazolinas, hidrazonas, chalconas, enonas e curcuminas, resultando em sessenta e nove novos compostos. O interesse pela obtenção de chalconas, enonas, curcuminas, e de seus análogos sintéticos se deve às inúmeras propriedades farmacológicas descritas para essas classes de compostos. Trinta e sete análogos de chalconas, nove análogos de curcuminas e treze enonas foram obtidos por meio da reação de Claisen Schmidt. Aldeídos e cetonas de cadeia longa foram obtidos via síntese de éteres de Williamson. Dezesseis chalconas tiveram sua atividade esquistossomicida in vitro avaliada frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni. Os resultados demostraram que algumas delas foram capazes de causar a morte e a redução na atividade motora em 100% dos parasitos. As pirazolinas sintetizadas foram avaliadas quanto à suas atividades antitubercular, antibacteriana, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal e antitumoral. Um estudo vibracional do tautomerismo a partir dos derivados de pirazolina foi realizado por espectroscopia Raman na forma sólida e em solução de CHCl3, sugerindo a existência de tautômeros, no estado sólido ou em solução. / This work describes the synthesis of pyrazolines, hydrazones, chalcones, enones and curcumines, resulting in sixty-nine new compounds. The interest in obtaining chalcones, enones, curcumines, and their synthetic analogues is due to numerous pharmacological properties described for these classes of compounds. Thirty-seven chalcone, nine curcumin analogues and thirteen enones were obtained via a Claisen-Schmidt reaction. Long-chain aldehydes and ketones were obtained via Williamson ether synthesis. Sixteen chalcone derivatives were evaluated in vitro for their schistosomicidal activity. The results showed that some compounds were able to cause death and reduction in motor activity in 100% of the parasites. The synthesized pyrazolines were evaluated for their antitubercular, antibacterial, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal, antitumor activities. A vibrational study of tautomerism from pyrazoline derivatives has been performed by Raman spectroscopy in solid form and CHCl3 solution. This study suggests the existence of tautomers, in the solid state or in solution.

This work presents a crystal chemistry study of seven compounds grouped into three classes: isoxazoles, pyrazoles and pyrazolines here called IPISOX, PRISOX, 4D, OCISOX, C90, B07 e 13B, in order to identify novel acetylcholinesterase inhibitors. The structures of the listed compounds were determined by X-ray diffraction method using monocrystalline samples of the aforementioned substances. The disagreement rates seen between the model and the model defined by the diffraction pattern were: 0.0708; 0.0399; 0.0513; 0.0562; 0.0726; 0.0519; 0.0457 to IPISOX, PRISOX, OCISOX, 4D, B07, 13B e C90, respectively. A appendix refers to several methods involved in the process of recrystallization was attached to work, since it received 13 of the 16 substances to study were improperly to be subjected to the technique of Xray diffraction. To obtain factors responsible for the stability of the lens system were carried Closed Layer Interactions Analysis (ICF). The average values of delocalized electron energies determined in kcal.mol-1 were: 19.00 (IPISOX) ; 23.00 (PRISOX) ; 12.00 (OCISOX and B07) ; 9.00 (4D) ; 6,00 (13B) and 5.00 (C90) . Such relocations are from electronic transitions of the type n * (donor receiver). Other electronic relocation of C-N *O-H and C-H *O-H were also observed for some compounds. However, the first mentioned are relevant to the stability of the electron lens packaging. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho apresenta um estudo cristaloquímico de sete compostos agrupados em três classes: isoxazóis, pirazóis e pirazolinas aqui denominados de IPISOX, PRISOX, 4D, OCISOX, C90, B07 e 13B, no intuito de identificar novos inibidores da Acetilcolinesterase. As estruturas dos compostos mencionados foram determinadas por método de difração de Raios X usando amostras monocristalinas das substâncias mencionadas anteriormente. Os índices de discordância verificado entre o modelo proposto e o modelo definido pelo padrão de difração foram: 0,0708; 0,0399; 0,0513; 0,0562; 0,0726; 0,0519; 0,0457 para IPISOX, PRISOX, OCISOX, 4D, B07, 13B e C90, respectivamente. Um apêndice referente aos diversos métodos envolvidos no processo de recristalização foi anexado ao trabalho, uma vez que 13 das 16 substâncias recebidas para estudo estavam em forma inadequada para serem submetidas à técnica de difração de raios X. Visando obter fatores responsáveis pela estabilidade do sistema cristalino foram realizadas Análises de Interações de Camada Fechada (ICF). Os valores médios das energias de deslocalização eletrônica determinados, em kcal.mol-1, foram: 19,00 kcal.mol-1 (IPISOX); 23,00 (PRISOX); 12,00 (OCISOX E B07); 9,00 (4D); 6,00 (13B) E 5,00 (C90). Tais deslocalizações são oriundas de transições eletrônicas do tipo n * (doador receptor). Outras deslocalizações eletrônicas do tipo C-N *O-H e C-H *O-H também foram observadas para alguns compostos. No entanto, as primeiras mencionadas são relevantes para a estabilidade eletrônica do empacotamento cristalino.