Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2’- hidroxifenil)benzazóis derivados da 1,3,5-triazina, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (TPIEE). Foram preparados quatro novos corantes diclorotriazinil-(hidroxifenil)benzazólicos, que apresentam emissão de fluorescência na região azul-verde do espectro visível e deslocamentos de Stokes compatíveis com substâncias que sofrem o fenômeno da TPIEE. Estas substâncias foram caracterizadas por diversas técnicas espectroscópicas (IR, RMN e HR-MS), enquanto que as análises fotofísicas (absorção no ultravioleta-visível e emissão de fluorescência) foram realizadas em solução e no estado sólido. Os ensaios preliminares realizados indicam a possibilidade de emprego desses corantes como sondas fluorescentes de material celulósico. / The synthesis and characterization of new 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazoles derivatives from 1,3,5-triazine, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were presented in this work. The four new dichlorotriazinylbenzazole derivatives synthesized present fluorescence emission in the blue-green region of the spectra and Stokes shift compatible with ESIPT compounds. The characterization of the new fluorescent reactive dyes by means of spectroscopic (IR, RMN, UV-Vis and fluorescence) and spectrometric (HRMS) techniques, and the study of the possibilities to dye cellulose fibers were carried out. Fluorescent cellulose fibers were prepared using the dyes and a methodology used in the industry and show no color change when observed in the visible light (white cellulose) and a blue-green fluorescence when irradiated with UV light.

Neste trabalho é apresentado a síntese, caracterização e estudo fotofísico de novos derivados triazinil-benzazólicos fluorescentes por transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Trata-se da síntese do cloreto cianúrico com diferentes 2-(2'-hidroxifenil)benzazóis, dois grupos bastante atrativos do ponto de vista sintético e tecnológico. O cloreto cianúrico devido a sua versatilidade sintética e os 2-(2'- hidroxifenil)benzazóis por apresentarem propriedades fotofísicas muito interessantes, como uma intensa emissão de fluorescência com um grande deslocamento de Stokes. Estes novos derivados foram caracterizados por RMN-¹H, IV, TGA, ponto de fusão, análise elementar e HR-MS. / The synthesis, characterization and photophysic analysis of new fluorescent triazinbenzazolic derivatives by excited state of intramolecular protonic transference (ESIPT) is presented in this study. It deals with the synthesis of the cyanuric chloride with different 2-(2'-hidroxyfenyl)benzazoles. Two very attractive groups from the synthetic and technological point of view. The cyanuric chloride due to its synthetic versatility and the 2-(2'-hydroxyphenyl)benzazoles because they present very interesting photophysical properties, such as an intense fluorescence emission with a great Stoke shift. These new derivatives were characterized by RMN-¹H, IV, TGA, fusion point, elementary analysis and HR-MS.

Neste trabalho é apresentado a síntese, caracterização e estudo fotofísico de novos derivados triazinil-benzazólicos fluorescentes por transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Trata-se da síntese do cloreto cianúrico com diferentes 2-(2'-hidroxifenil)benzazóis, dois grupos bastante atrativos do ponto de vista sintético e tecnológico. O cloreto cianúrico devido a sua versatilidade sintética e os 2-(2'- hidroxifenil)benzazóis por apresentarem propriedades fotofísicas muito interessantes, como uma intensa emissão de fluorescência com um grande deslocamento de Stokes. Estes novos derivados foram caracterizados por RMN-¹H, IV, TGA, ponto de fusão, análise elementar e HR-MS. / The synthesis, characterization and photophysic analysis of new fluorescent triazinbenzazolic derivatives by excited state of intramolecular protonic transference (ESIPT) is presented in this study. It deals with the synthesis of the cyanuric chloride with different 2-(2'-hidroxyfenyl)benzazoles. Two very attractive groups from the synthetic and technological point of view. The cyanuric chloride due to its synthetic versatility and the 2-(2'-hydroxyphenyl)benzazoles because they present very interesting photophysical properties, such as an intense fluorescence emission with a great Stoke shift. These new derivatives were characterized by RMN-¹H, IV, TGA, fusion point, elementary analysis and HR-MS.