O objetivo este trabalho foi o estudo da multa qualificada prevista na legislação tributária federal bem como as hipóteses para sua aplicação. O primeiro capítulo aborda as sanções. É feito um estudo histórico da evolução das penas no direito penal, ao que se segue uma abordagem sobre o conceito de pena e de suas finalidades, também numa exposição pautada por ilustrações históricas. Posteriormente, são abordadas as sanções civis, ressaltando-se as diferenças entre elas e as sanções penais. Ao final, são estudadas as sanções administrativas, havendo estudo do conceito de sanção administrativa, e espécies tipicamente aplicadas. No segundo capítulo é feito um estudo das sanções tributárias com ênfase naquelas aplicadas no direito tributário federal. Analisam-se, então, a sanção executiva, a sanção por mora no adimplemento, bem como as que penalizam condutas típicas do direito tributário, como a inadimplência na prestação da obrigação tributária principal e as circunstâncias que agravam esta situação (multa agravada). No terceiro capítulo é preliminarmente feita uma introdução ao conceito de ilícito, sendo feita sucinta abordagem dos ilícitos civis, penais, administrativos e tributários. Passa-se, então a cuidar-se do elemento subjetivo da infração tributária qualificada, com ênfase no estudo do dolo, procurando-se apresentar as diferenças entre esta figura, a simulação e a fraude. É feito, ainda, um estudo comparativo do dolo penal e do dolo civil. As circunstâncias qualificativas da infração qualificada são apreciadas no quarto capítulo. A simulação é estudada sob o prisma do direito civil e tributário. Ao tratar da fraude, é feito estudo da fraude penal e da fraude civil, bem como de suas espécies mais conhecidas, incluindo-se a fraude à lei, abordando-se no transcorrer do texto os conceitos de elisão e evasão, o conceito de negócio jurídico indireto, abuso de direito, abuso de forma, abuso de personalidade jurídica e como tais institutos concorrem na configuração da infração qualificada por fraude na legislação tributária federal. No quinto capítulo é analisada a multa qualificada na sua configuração quantitativa e nas peculiaridades que marcam a relação jurídica obrigacional que esta penalidade revela, apresentando-se uma visão integrada da norma jurídica que a contém. / Questo lavoro ha avuto come obbiettivo lo studio della multa qualificata prevista dalla legislazione tributaria federale e così pure le ipotesi in cui essa si applica. Il primo capitolo prende in esame le sanzioni. Si compie uno studio storico dell´evoluzione delle pene nel diritto penale, al quale segue un approccio sul concetto di pena e delle sue finalità, anche in una esposizione caratterizzata da riferimenti storici. In seguito sono trattate le sanzioni civili, mettendo in evidenza le differenze tra queste e le sanzioni penali. Infine lo studio esplora le sanzioni amministrative, soffermandosi sul concetto di sanzione amministrativa, e le fattispecie applicate. Nel secolo capitolo viene fatto uno studio delle sanzioni tributarie ponendo l´accento su quelle applicate nel diritto tributario federale. Si analizzano, quindi, la sanzione esecutiva, la sanzione per mora nell´adempimento, come anche quelle che penalizzano condotte tipiche del diritto tributario, come l´inadempimento della prestazione tributaria principale e le circostanze che aggravano questa situazione (multa aggravata). Nel terzo capitolo viene fatta preliminarmente una introduzione sul concetto di illecito, con un succinto approccio sugli illeciti civili, penali, amministrativi e tributari. Si passa quindi a trattare dell´elemento soggettivo dell´infrazione tributaria qualificata, con enfasi sullo studio del dolo, cercando di mostrare le differenze tra questa figura, la simulazione e la frode. Si fa quindi uno studio comparativo tra il dolo penale e quello civile. Le circostanze caratterizzanti l´infrazione qualificata sono esaminate nel quarto capitolo. La simulazione è studiata sotto il prisma del diritto civile e tributário. Quando si tratta della frode, si approfondisce il concetto di frode penale e di frode civile, includendosi quello di frode alla legge; poi si esplorano, nello sviluppo dello studio, i concetti di elusione e evasione, il concetto di negozio giuridico indiretto, l´abuso del diritto, l´abuso di forma, l´abuso della personalità giuridica, e come questi istituti concorrano a configurare, nella legislazione tributaria federale, l´infrazione qualificata come frode. Nel quinto capitolo è analizzata la multa qualificata nel suo aspetto quantitativo e nelle peculiarità que caratterizzano il rapporto giuridico di natura obbligatoria che questa penalità rivela, offrendo una visione integrata della norma giuridica che la contiene.