Thesis (Ph. D.)--Institute of Paper Chemistry, 1975. / Bibliography: leaves 101-103.

The syntheses of aflastatin A and its C3-C48 degradation fragment are described. The syntheses feature several complex diastereoselective fragment couplings, including a C35-C36 anti-Felkin-selective boron-mediated oxygenated aldol reaction, a C15-C16 Felkin-selective trityl-catalyzed Mukaiyama aldol reaction, and a C26-C27 chelate-controlled aldol reaction involving soft enolization with magnesium. Careful comparison of the spectroscopic data for the synthetic aflastatin A C3–C48 degradation fragment (2) to that reported by the isolation group revealed a structural misassignment in the lactol region of the naturally derived degradation product. The cause of the mismatch was initially believed to be stereochemical in origin. Ultimately, the data reported for the naturally derived aflastatin A C3–C48 degradation lactol (2, R = H) was attributed to its derivative lactol trideuteriomethyl ether \((R = CD_3)\). Further, the absolute configurations of six stereogenic centers (C8, C9 and C28–C31) in aflastatin A (1) were formally revised by the isolation group prior to completion of its total synthesis. The synthesis of the aflastatin A C3–C48 lactol trideuteriomethyl ether and its spectroscopic match to the naturally derived C3–C48 degradation fragment confirm the stereochemical revision. The synthesis of a degradation product containing the tetramic acid and two overlapping stereocenters (C4 and C6) was also achieved. Its spectroscopic match to the corresponding naturally derived degradation fragment verified the absolute configuration of the aflastatin A C5' stereocenter. When combined with previous degradation fragment syntheses, and eventually the total synthesis of aflastatin A, the revised stereochemical assignment of aflastatin A was fully affirmed. / Chemistry and Chemical Biology

No description available.

Thesis (Ph. D.)--University of California, San Diego, 2007. / Title from first page of PDF file (viewed November 7, 2007). Available via ProQuest Digital Dissertations. Vita. Includes bibliographical references.

Thesis (Ph.D.) -- University of Western Sydney, 2002. / A thesis submitted to fulfil the requirements for the degree of Doctor of Philosophy, School of Science, Food and Horticulture, University of Western Sydney, August, 2002. Includes bibliographical references (leaves 247-260).

Thesis (Ph.D.) -- University of Western Sydney, Nepean, 1999. / Bibliography : p. 144-150.

Thesis (Ph. D.)--University of Hong Kong, 2009. / Includes bibliographical references. Also available in print.

A compreensão dos processos de aprendizagem de conceitos no campo da estereoquímica e o desenvolvimento de uma estratégia didática que favoreça sua aprendizagem foram os principais objetivos desse trabalho. A compreensão desse campo exige o domínio de uma rede de conceitos abordados nas disciplinas de Química Orgânica básica tanto no Ensino Médio quanto no Ensino Superior nos cursos de química, farmácia, biomedicina, bioquímica dentre outros. O ensino de estereoquímica e seus desafios têm sido discutidos há décadas, sendo que a complexidade na resolução de problemas no espaço tridimensional tem sido considerada como uma das principais fontes de dificuldades de aprendizagem. Assim é clara a necessidade de utilizar estratégias em sala de aula que favoreçam o desenvolvimento das habilidades relativas à visualização tridimensional. Mas existe outra barreira a ser transposta na sala de aula: a motivação do aluno para a aprendizagem. Alguns alunos adquirem certa resistência à Química devido à falta de contextualidade na abordagem dos conteúdos. Assim o problema norteador nessa tese é: como tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica com foco no Ensino Médio? O aporte teórico desse estudo está alicerçado nas teorias cognitivistas de Vygotsky e Vergnaud em função de que ambas consideram a representação como elemento principal na aquisição de conhecimentos, fato que está diretamente relacionada com a questão da visualização e que essa aquisição é dependente do contexto, ou seja, o estudante aprende o que para ele tem significado. Particularmente a Teoria dos Campos Conceituais de Gerard Vergnaud ocupa-se em entender melhor quais são os problemas de desenvolvimento específicos de um determinado campo de conhecimento e atribui ao professor o papel de promover oportunidades para que os alunos superem suas dificuldades desenvolvendo assim formas mais eficientes de trabalhar os conteúdos. Para responder essa questão investigamos, incialmente, estudantes do nível superior, bem como livros de ensino médio e superior. A partir dos dados coletados elaborou-se uma unidade de ensino baseada em uma estratégia didática baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual que visa à aprendizagem integrada dos diferentes aspectos. A unidade didática foi avaliada por professores de Química de diferentes níveis de ensino para finalmente, na última etapa de coleta de dados, investigar a compreensão de estudantes de Ensino Médio sobre o campo conceitual para diagnosticar o nível de compreensão conceitual, histórica e contextual e verificar o aprimoramento dessa compreensão após uso da unidade de ensino. As análises realizadas durante a pesquisa nos levam a crer que o uso de uma estratégia baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual pode tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica uma vez que promove o aprendizado dos conceitos de forma mais abrangente facilitando o desenvolvimento das habilidades tridimensionais necessárias além de uma enculturação dos estudantes nos aspectos sócio-históricos-culturais que são tão fundamentais ao estudo da estereoquímica, e porque não dizer, da Química como ciência. / Understanding the learning processes of concepts in the field of stereochemistry and the developing a teaching strategy that favors their learning were the main objectives of this work. Understanding this field requires mastery of a concept network taught in basic organic chemistry disciplines both in high school and in higher education in chemistry courses, pharmacy, biomedical, biochemical and others. The teaching of stereochemistry and its challenges have been discussed for decades and the complexity in problem solving in the tridimensional space has been considered as one of the main sources of learning difficulties. Hence, it is clear the need to use teaching strategies in the classroom that encourages the development of tridimensional abilities. But there is another barrier to be overcome in the classroom: student motivation for learning. Some students develop a certain resistance to learning chemistry due to lack of contextualization in the content approach. So the guiding problem in this thesis is: how to make stereochemistry teaching and learning more efficient in high school? The theoretical contribution of this study is grounded in the cognitive theories of Vygotsky and Vergnaud because both authors consider representations as the main element in the acquisition of knowledge. This fact is directly related to the issue of visualization and that this acquisition is dependent on the context, meaning that the students actually learn what is meaningful for him. Particularly Vergnaud's theory of conceptual fields is concerned in understanding better what are the specific development problems of a particular field of knowledge and gives the teacher the role of promoting opportunities for students to overcome their difficulties thus developing more efficient ways of teaching specific contents. To answer this question we investigated, firstly, college students, as well as high school and college didactic books on the subject. Using the analysis of the data collected we prepared a teaching unit based on a teaching strategy based on a triad of three-dimensional, historical and contextual literacy that aims the integrated learning of those different aspects. The teaching unit was evaluated by chemistry teachers from different educational levels and finally, the last data collection stage investigate the understanding of high school students about the conceptual field to assess the level of conceptual, historical and contextual understanding, and to investigate the improvement of this understanding after using the teaching unit. The analyzes carried out during the research lead us to believe that the use of a strategy based on three-dimensional, historical and contextual literacy triad can promote a more efficient teaching and learning of stereochemistry. In our point of view, this happens because the teaching unit promotes the learning of concepts in a broader fashion allowing not only the development of the necessary tridimensional skills as well as a enculturation of students in socio-historical-cultural aspects that are so fundamental to the study of stereochemistry, and possibly, Chemistry as a science.

A compreensão dos processos de aprendizagem de conceitos no campo da estereoquímica e o desenvolvimento de uma estratégia didática que favoreça sua aprendizagem foram os principais objetivos desse trabalho. A compreensão desse campo exige o domínio de uma rede de conceitos abordados nas disciplinas de Química Orgânica básica tanto no Ensino Médio quanto no Ensino Superior nos cursos de química, farmácia, biomedicina, bioquímica dentre outros. O ensino de estereoquímica e seus desafios têm sido discutidos há décadas, sendo que a complexidade na resolução de problemas no espaço tridimensional tem sido considerada como uma das principais fontes de dificuldades de aprendizagem. Assim é clara a necessidade de utilizar estratégias em sala de aula que favoreçam o desenvolvimento das habilidades relativas à visualização tridimensional. Mas existe outra barreira a ser transposta na sala de aula: a motivação do aluno para a aprendizagem. Alguns alunos adquirem certa resistência à Química devido à falta de contextualidade na abordagem dos conteúdos. Assim o problema norteador nessa tese é: como tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica com foco no Ensino Médio? O aporte teórico desse estudo está alicerçado nas teorias cognitivistas de Vygotsky e Vergnaud em função de que ambas consideram a representação como elemento principal na aquisição de conhecimentos, fato que está diretamente relacionada com a questão da visualização e que essa aquisição é dependente do contexto, ou seja, o estudante aprende o que para ele tem significado. Particularmente a Teoria dos Campos Conceituais de Gerard Vergnaud ocupa-se em entender melhor quais são os problemas de desenvolvimento específicos de um determinado campo de conhecimento e atribui ao professor o papel de promover oportunidades para que os alunos superem suas dificuldades desenvolvendo assim formas mais eficientes de trabalhar os conteúdos. Para responder essa questão investigamos, incialmente, estudantes do nível superior, bem como livros de ensino médio e superior. A partir dos dados coletados elaborou-se uma unidade de ensino baseada em uma estratégia didática baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual que visa à aprendizagem integrada dos diferentes aspectos. A unidade didática foi avaliada por professores de Química de diferentes níveis de ensino para finalmente, na última etapa de coleta de dados, investigar a compreensão de estudantes de Ensino Médio sobre o campo conceitual para diagnosticar o nível de compreensão conceitual, histórica e contextual e verificar o aprimoramento dessa compreensão após uso da unidade de ensino. As análises realizadas durante a pesquisa nos levam a crer que o uso de uma estratégia baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual pode tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica uma vez que promove o aprendizado dos conceitos de forma mais abrangente facilitando o desenvolvimento das habilidades tridimensionais necessárias além de uma enculturação dos estudantes nos aspectos sócio-históricos-culturais que são tão fundamentais ao estudo da estereoquímica, e porque não dizer, da Química como ciência. / Understanding the learning processes of concepts in the field of stereochemistry and the developing a teaching strategy that favors their learning were the main objectives of this work. Understanding this field requires mastery of a concept network taught in basic organic chemistry disciplines both in high school and in higher education in chemistry courses, pharmacy, biomedical, biochemical and others. The teaching of stereochemistry and its challenges have been discussed for decades and the complexity in problem solving in the tridimensional space has been considered as one of the main sources of learning difficulties. Hence, it is clear the need to use teaching strategies in the classroom that encourages the development of tridimensional abilities. But there is another barrier to be overcome in the classroom: student motivation for learning. Some students develop a certain resistance to learning chemistry due to lack of contextualization in the content approach. So the guiding problem in this thesis is: how to make stereochemistry teaching and learning more efficient in high school? The theoretical contribution of this study is grounded in the cognitive theories of Vygotsky and Vergnaud because both authors consider representations as the main element in the acquisition of knowledge. This fact is directly related to the issue of visualization and that this acquisition is dependent on the context, meaning that the students actually learn what is meaningful for him. Particularly Vergnaud's theory of conceptual fields is concerned in understanding better what are the specific development problems of a particular field of knowledge and gives the teacher the role of promoting opportunities for students to overcome their difficulties thus developing more efficient ways of teaching specific contents. To answer this question we investigated, firstly, college students, as well as high school and college didactic books on the subject. Using the analysis of the data collected we prepared a teaching unit based on a teaching strategy based on a triad of three-dimensional, historical and contextual literacy that aims the integrated learning of those different aspects. The teaching unit was evaluated by chemistry teachers from different educational levels and finally, the last data collection stage investigate the understanding of high school students about the conceptual field to assess the level of conceptual, historical and contextual understanding, and to investigate the improvement of this understanding after using the teaching unit. The analyzes carried out during the research lead us to believe that the use of a strategy based on three-dimensional, historical and contextual literacy triad can promote a more efficient teaching and learning of stereochemistry. In our point of view, this happens because the teaching unit promotes the learning of concepts in a broader fashion allowing not only the development of the necessary tridimensional skills as well as a enculturation of students in socio-historical-cultural aspects that are so fundamental to the study of stereochemistry, and possibly, Chemistry as a science.

A compreensão dos processos de aprendizagem de conceitos no campo da estereoquímica e o desenvolvimento de uma estratégia didática que favoreça sua aprendizagem foram os principais objetivos desse trabalho. A compreensão desse campo exige o domínio de uma rede de conceitos abordados nas disciplinas de Química Orgânica básica tanto no Ensino Médio quanto no Ensino Superior nos cursos de química, farmácia, biomedicina, bioquímica dentre outros. O ensino de estereoquímica e seus desafios têm sido discutidos há décadas, sendo que a complexidade na resolução de problemas no espaço tridimensional tem sido considerada como uma das principais fontes de dificuldades de aprendizagem. Assim é clara a necessidade de utilizar estratégias em sala de aula que favoreçam o desenvolvimento das habilidades relativas à visualização tridimensional. Mas existe outra barreira a ser transposta na sala de aula: a motivação do aluno para a aprendizagem. Alguns alunos adquirem certa resistência à Química devido à falta de contextualidade na abordagem dos conteúdos. Assim o problema norteador nessa tese é: como tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica com foco no Ensino Médio? O aporte teórico desse estudo está alicerçado nas teorias cognitivistas de Vygotsky e Vergnaud em função de que ambas consideram a representação como elemento principal na aquisição de conhecimentos, fato que está diretamente relacionada com a questão da visualização e que essa aquisição é dependente do contexto, ou seja, o estudante aprende o que para ele tem significado. Particularmente a Teoria dos Campos Conceituais de Gerard Vergnaud ocupa-se em entender melhor quais são os problemas de desenvolvimento específicos de um determinado campo de conhecimento e atribui ao professor o papel de promover oportunidades para que os alunos superem suas dificuldades desenvolvendo assim formas mais eficientes de trabalhar os conteúdos. Para responder essa questão investigamos, incialmente, estudantes do nível superior, bem como livros de ensino médio e superior. A partir dos dados coletados elaborou-se uma unidade de ensino baseada em uma estratégia didática baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual que visa à aprendizagem integrada dos diferentes aspectos. A unidade didática foi avaliada por professores de Química de diferentes níveis de ensino para finalmente, na última etapa de coleta de dados, investigar a compreensão de estudantes de Ensino Médio sobre o campo conceitual para diagnosticar o nível de compreensão conceitual, histórica e contextual e verificar o aprimoramento dessa compreensão após uso da unidade de ensino. As análises realizadas durante a pesquisa nos levam a crer que o uso de uma estratégia baseada na tríade alfabetização tridimensional, histórica e contextual pode tornar mais eficiente o ensino e a aprendizagem da estereoquímica uma vez que promove o aprendizado dos conceitos de forma mais abrangente facilitando o desenvolvimento das habilidades tridimensionais necessárias além de uma enculturação dos estudantes nos aspectos sócio-históricos-culturais que são tão fundamentais ao estudo da estereoquímica, e porque não dizer, da Química como ciência. / Understanding the learning processes of concepts in the field of stereochemistry and the developing a teaching strategy that favors their learning were the main objectives of this work. Understanding this field requires mastery of a concept network taught in basic organic chemistry disciplines both in high school and in higher education in chemistry courses, pharmacy, biomedical, biochemical and others. The teaching of stereochemistry and its challenges have been discussed for decades and the complexity in problem solving in the tridimensional space has been considered as one of the main sources of learning difficulties. Hence, it is clear the need to use teaching strategies in the classroom that encourages the development of tridimensional abilities. But there is another barrier to be overcome in the classroom: student motivation for learning. Some students develop a certain resistance to learning chemistry due to lack of contextualization in the content approach. So the guiding problem in this thesis is: how to make stereochemistry teaching and learning more efficient in high school? The theoretical contribution of this study is grounded in the cognitive theories of Vygotsky and Vergnaud because both authors consider representations as the main element in the acquisition of knowledge. This fact is directly related to the issue of visualization and that this acquisition is dependent on the context, meaning that the students actually learn what is meaningful for him. Particularly Vergnaud's theory of conceptual fields is concerned in understanding better what are the specific development problems of a particular field of knowledge and gives the teacher the role of promoting opportunities for students to overcome their difficulties thus developing more efficient ways of teaching specific contents. To answer this question we investigated, firstly, college students, as well as high school and college didactic books on the subject. Using the analysis of the data collected we prepared a teaching unit based on a teaching strategy based on a triad of three-dimensional, historical and contextual literacy that aims the integrated learning of those different aspects. The teaching unit was evaluated by chemistry teachers from different educational levels and finally, the last data collection stage investigate the understanding of high school students about the conceptual field to assess the level of conceptual, historical and contextual understanding, and to investigate the improvement of this understanding after using the teaching unit. The analyzes carried out during the research lead us to believe that the use of a strategy based on three-dimensional, historical and contextual literacy triad can promote a more efficient teaching and learning of stereochemistry. In our point of view, this happens because the teaching unit promotes the learning of concepts in a broader fashion allowing not only the development of the necessary tridimensional skills as well as a enculturation of students in socio-historical-cultural aspects that are so fundamental to the study of stereochemistry, and possibly, Chemistry as a science.