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Previous issue date: 2013-05-29 / Jasmonic acid is a plant hormone that helps in the partition of nitrogen and acts mainly in defense against pathogens. It was first isolated in 1962 from the essential oil of Jasminum grandiflorum, but we know that it can be found in more than two hundred species of plants, including ferns, mosses and fungi. Jasmonic acid is formed biosynthetically from linolenic acid and is obtained by enzymatic steps including cyclization and reduction. It has a cyclopentanone structure with has two stereogenic centers, that gives four possible stereoisomers in the R or S absolute configuration. Natural ocurring (2R, 3R)-jasmonic acid is shown in the figure below. In the literature there is some racemic and enantioselective synthetic routes to obtain jasmonic acid and its methyl ester, characterized for having different steps, starting from chiral precursors of relevant cost and a wide range of yields. The objective of this work is the exploration of a racemic synthesis route that is summed up in a few steps aiming high yields, envisaging application in industrial scale, that encompass social trends to develop sustainable culture plantations, with reduced use of pesticides. / O ácido jasmônico é um hormônio de origem vegetal que auxilia na partição de nitrogênio e age principalmente na defesa contra patógenos. Foi isolado pela primeira vez em 1962 do óleo essencial de Jasminum Grandiflorum, mas já se sabe que pode ser encontrado em mais de duzentas espécies de vegetais, incluindo samambaias fungos e musgos. O ácido jasmônico forma-se biossinteticamente a partir do ácido linolênico e é obtido através de etapas enzimáticas, incluindo ciclização e redução. A sua estrutura básica é caracterizada por uma ciclopentanona, apresenta dois centros estereogênicos, onde geram quatro possíveis estereoisômeros na configuração absoluta R ou S, a estrutura natural encontrada é a (2R, 3R)-ácido jasmônico, como mostra a figura abaixo. Na literatura são encontradas algumas rotas de síntese enantiosseletivas e racêmicas, para a obtenção do ácido jasmônico e seu éster metílico, sendo caracterizadas por serem feitas em diversas etapas, partindo de precursores quirais ou de custo relevante e com rendimentos variados. O objetivo deste trabalho é a exploração de uma rota de síntese racêmica, que se resume em poucas etapas, visando rendimentos elevados em escala industrial. Existe uma forte pressão da sociedade para o desenvolvimento de meios de cultura sustentáveis e diminuição do uso de pesticidas e agrotóxicos na lavoura. Portando, devido ao alto preço deste produto no mercado, a falta de um produtor nacional e o crescente uso do ácido jasmônico nas diversas áreas do conhecimento, principalmente na agricultura, desperta-se o interesse pela produção deste composto.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6650 |
| Date | 29 May 2013 |
| Creators | Secatto, Marcelo |
| Contributors | Brocksom, Timothy John |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química (Mestrado Profissional), UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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