Tesis presentada a la Universidad de Chile para optar al grado de Magíster en Química área de Especialización en Química Medicinal y Memoria para optar al Título de Química Farmacéutica / El presente trabajo de investigación informa sobre la preparación de dos familias de compuestos: cationes lipofílicos derivados del ácido cafeico y bromoésteres derivados de ácido cafeico como compuestos citotóxicos mitocondriotrópicos selectivos para células tumorales.
Para el diseño de las moléculas, se consideró:
(1) Largo de cadena entre los componentes farmacofóricos.
(2) Presencia o ausencia de carga que permita o no dirigirlas hacia la mitocondria
(3) Incorporación de grupos funcionales con capacidad antioxidante
Las moléculas fueron ensayadas en las líneas celulares: HCT-116, H1975, HeLa, MCF-7, HL60 y Vero, con MTT y Rojo Neutro, dando como resultado mayor citotoxicidad para los cationes lipofílicos fosforados, mejores resultados para ésteres bromados y cationes fosforados con cadena de 10 carbonos y mayor selectividad para HeLa con 9-P / This research work provides information on the preparation of families of compounds: lipophilic cations derived from caffeic acid and bromoesters derived from caffeic acid as selective cytotoxic mitochondrotropic compounds for tumor cells.
For the design of the molecules, it was considered:
(1) Chain length between the pharmacophoric moieties.
(2) Presence or absence of charge that allows or does not direct them towards the mitochondria
(3) Presence of antioxidant groups
The molecules were tested in the cell lines: HCT-116, H1975, HeLa, MCF-7, HL60 and Vero, with MTT and Neutral Red, resulting in greater cytotoxicity for the phosphorus lipophilic cations, better results for brominated esters and phosphorus cations with chain of 10 carbons and greater selectivity for HeLa with 9-P / Conicyt; Fondecyt
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/151283 |
| Date | January 2018 |
| Creators | Olguín Sepúlveda, Leyla Viviana |
| Contributors | Pessoa Mahana, Hernán |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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