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Previous issue date: 2014-03-14 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho foi dividido em três capítulos, nos quais foram discutidas a síntese de
caracterização de séries de substâncias anfifílicas obtidas de fontes químicas
renováveis (óleos de pequi, buriti e babaçu, ácidos graxos e carboidratos).
O primeiro capítulo descreve a síntese e caracterização de etanolamidas graxas
obtidas por aminólise de óleos vegetais ou de ésteres metílicos graxos puros com
monoetanolamina e dietanolamina. As propriedades biológicas dos óleos, das
misturas de amidas e das amidas puras foram comparadas. O óleo de Buriti foi o
que apresentou maior atividade antioxidante (7,70 mg/mL) devido a maior
concentração de carotenoides (692,98 μg/g). As amidas derivadas do mesmo óleo
também apresentaram maior atividade antioxidante do que as demais etanolamidas
sintetizadas. A atividade antibacteriana das misturas de amidas e das amidas puras,
avaliada frente a bactérias Gram-positivas e Gram-negativas não foi significativa.
No segundo capítulo é descrita a síntese e caracterização de diaminas N-aciladas
lipofílicas e de aldonamidas derivadas da D-glicono-1,5-lactona da D-ribono-1,4-
lactona ou do éster galactárico. Para obtenção das aldonamidas as lactonas e o
éster galactárico foram tratados com as diaminas N-aciladas, sob refluxo de metanol,
em tempos que variaram de 24-48 horas.
Os compostos sintetizados foram avaliados frente suas propriedades biológicas in
vitro. Foram realizados testes antibacterianos contra bactérias Gram-positivas,
Gram-negativas e bactérias S. aureus meticilino resistentes; e testes antifúngicos
frente quatro espécies diferentes de Candida. A atividade antiinflamatória foi
estudada através da capacidade dos compostos de inibirem a produção de óxido
nítrico por macrófagos ativados; a viabilidade celular foi investigada através do
método do MTT.
As aldonamidas em geral não apresentaram atividade, entretanto as diaminas Naciladas
mostraram atividade acentuada nos testes antibacterianos e antifúngicos.
Os resultados foram comparáveis ou até mesmo superiores aos padrões utilizados
como controles positivos (cloranfenicol e itraconazol). Para alguns compostos, foi
possível estabelecer uma correlação entre lipofilicidade e a atividade antifúngica.
Entretanto, nos testes de viabilidade celular, esses compostos apresentaram-se
tóxicos nas concentrações do CIM.
No terceiro capítulo é descrita a síntese e caracterização de N-acilidrazonas
derivadas da D--glicono-1,5-lactona, D--ribono-1,4-lactona e éster galactárico. Para
obtenção das N-acilidrazonas, as hidrazidas derivadas dos carboidratos foram
tratadas com aldeídos comerciais aromáticos e alifáticos, utilizando como solvente o
metanol a temperatura ambiente. Os tempos de reação variaram de 24-72 horas. Os
compostos foram obtidos na forma de misturas de diastereoisômeros, onde o
isômero E foi o majoritário para todos os derivados. Os compostos sintetizados
também foram submetidos à avaliação de suas propriedades biológicas in vitro.
Foram realizados testes antibacterianos contra bactérias Gram-positivas, Gramnegativas
e testes antifúngicos frente quatro espécies diferentes de Candida,
entretanto os compostos não se mostraram ativos. A atividade anti-inflamatória, bem
como a citotoxicidade desses compostos estão sendo avaliadas no ICB-UFJF.
Ainda nesse último capítulo, foi realizada uma tentativa de ciclização das Nacilidrazonas
para fornecer os seus respectivo, 1,3,4-oxadiazóis. Entretanto os
compostos desejados não puderam ser obtidos pelas metodologias utilizadas. / This work was divided into three chapters, in which was discussed the synthesis and
characterization of amphiphilic compounds derived from renewable chemical sources
(oil Pequi, Buriti and Babassu oil, fatty acids and carbohydrates).
The first section describes the synthesis and characterization of fatty ethanolamides
obtained by aminolysis of vegetable oils or pure methylic fatty esters with
monoethanolamine and diethanolamine. The biological properties of the oils,
mixtures of amides and pure amides were compared . Buriti oil showed the highest
antioxidant activity (7.70 mg/mL) due to the higher concentration of carotenoids
(692.98 mg/g). Amides derived from the same oil also showed higher antioxidant
activity than other synthesized ethanolamides. The antibacterial activity of the
mixtures of amides and amides pure evaluated against Gram-positive and Gramnegative
bacteria was not significant.
The second section describes the synthesis and characterization of lipophilic Nacylated
diamines and aldonamides derived from D-glicono-1,5- lactone D-ribono-1,4-
lactone or ester galactaric. To obtain the aldonamides, lactones and galactaric ester
were treated with N-acylated diamines refluxing methanol in time ranging from 24-48
hours.
The synthesized compounds had their in vitro biological properties evaluated.
Antibacterial test against Gram-positive bacteria, Gram-negative and Methicillin
resistant Staphylococcus aureus were performed, and also antifungal test against
four species of Candida. The anti-inflammatory activity was investigated by the ability
of the compounds to inhibit nitric oxide production by activated macrophages, cell
viability was assessed by the MTT method.
The aldonamides generally showed no activity, but the N-acylated diamines showed
significants activities in antibacterial and antifungal tests. The results were
comparable or even superior to those used as positive controls (chloramphenicol and
itraconazole). For some compounds, it was possible to establish a correlation
between lipophilicity and antifungal activity. However, in the cell viability tests , these
compounds proved to be toxic at MIC.
The third section describes the synthesis and characterization of N-acylhydrazones
derived from D-glicono-1,5-lactone , D-ribono-1,4-lactone and galactaric ester. To
obtain the N-acylhydrazones, the hydrazide derivatives of carbohydrates have been
treated with aromatic aldehydes, using methanol as solvent at room temperature.
The reaction times ranged from 24-72 hours. The compounds were obtained as
mixtures of diastereomers, where E was the major isomer for all derivatives. The
synthesized compounds were also examined for their in vitro biological properties.
Antibacterial test against Gram-positive bacteria, Gram- negative, M. tuberculosis
and antifungal test against four species of Candida were made, however the
compounds were not active. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of these
compounds are being evaluated in ICB-UFJF.
Also in this last chapter, an attempt to cyclization of the N-acylhydrazones was
performed to provide their respective, 1,3,4-oxadiazoles. However the desired
compounds could not be obtained by the methodologies used.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/783 |
| Date | 14 March 2014 |
| Creators | Ferreira, Bianca da Silva |
| Contributors | Le Hyaric, Mireille, Amarante, Giovanni Wilson, Grazul, Richard Michael, Alves, Ricardo José, Santos, Roberto Pereira |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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