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Previous issue date: 2012-02-27 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se
encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e
sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico
antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados
são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas.
Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a
série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze
compostos inéditos.
Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete
aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As
diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’-
epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado
por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze
compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros.
Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este
foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil-
-D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial
monoetanolamina.
Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação
de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados
promissores. / A amines and aminoalcohols are important chemical classes that are
present in a large group of synthetic and naturally occurring substances.
The presence of alcohol and amine functional groups allow these
substances aminoalcohol S,S-ethambutol is a reliable first-line antitubercular
chemotherapeutic agent. Glycosylated amines and aminoalcohols are known
for their antibacterial activities.
This work describes the synthesis of aminoalcohols derived from Darabinose
and D-galactose which resulted in the synthesis of fourteen novel
compounds.
Initially we reported the preparation of six diamines and seven Nalkylated
amines with carbon chains of different lengths. The diamines and
aminoalcohols thus obtained were coupled to the intermediate 6-O-(2’,3’-
epoxypropyl)-1,2:3,4-di-isopropylidene- -D-galactopyranoside that was
prepared by classical carbohydrate chemical reactions. Thirteen new
compounds were obtained, all in the form of diastereoisomeric mixture.
We also obtained an aminoalcohol derived from D-arabinose series. This
was prepared by the epóxido opening reaction of methyl 2,3-anydro-5-Obenzyl-
-D-lyxofuranoside from the commercial aminoalcohol
monoethanolamine. Several aminoalcohols of the D-galactose series were
submitted for biological assays in order to evaluate their antibacterial and
antitubercular activities and showed promising results.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/1715 |
| Date | 27 February 2012 |
| Creators | Fernandes, Fábio de Souza |
| Contributors | Couri, Mara Rubia Costa, Alves, Rosemeire Brondi, Silva, Adilson David da, Grazul, Richard Michael |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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