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Síntese e avaliação biológica de aminas e aminoalcoóis aromáticos e heteroaromáticos

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Previous issue date: 2012-08-24 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Tem-se observado um aumento do número de bactérias e protozoários resistentes aos
quimioterápicos em uso. Desta forma, esses fármacos correm o risco de se tornarem
obsoletos, tornando imprescindível o desenvolvimento de novos compostos que sejam
biologicamente ativos. Dentre as diversas classes de compostos antimicrobianos ou
antiprotozoários têm tido destaque os grupos aminoalcoóis e os heterociclos aromáticos,
presente em muitos fármacos.
Dando continuidade aos estudos realizados por nosso grupo de pesquisa, neste trabalho
são descritas as sínteses de aminas e aminoalcoóis por aminação redutiva de benzaldeídos
substituídos (p-octiloxi-, p-nitrobenzaldeído, p-metóxi benzaldeído), e de 2- e 4-piridina
carboxaldeídos com monoetanolamina, 2-amino-2-metilpropanol e com a octilamina.
Na segunda parte do trabalho foram sintetizados compostos derivados do metronidazol,
substância de amplo espectro de atividade. Os compostos foram obtidos a partir de
substituição nucleofílica do mesilato de metronidazol, com diferentes amino álcoois e
octilamina.
Após purificação e caracterização através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN
1H e 13C e IV), as propriedades biológicas dos compostos obtidos foram avaliados in vitro. A
avaliação da atividade antibacteriana contra diversos micro-organismos Gram-positivos e G
ram-negativos foi feita através da análise do halo de inibição (método de difusão em Agar) e
da concentração inibitória mínima (CIM). Os derivados de metronidazol estão sendo
avaliados quanto a sua atividade antiparasitária.
Os resultados mostraram que a atividade antibacteriana depende da lipofilia, já que todos
os compostos possuindo a cadeia octila inibiram o crescimento bacteriana. / An increased number of bacteria and protozoa resistant to the usual chemotherapy has
been observed. Thus, these drugs could become obsolete, making essential the
development of new biologically active compounds. Among the various classes of
antimicrobial and antiprotozoal compounds, amino alcohols and heterocyclic aromatic groups
have been high lighted, as they are found in many drugs.
Giving continuity to the ongoing studies conducted by our research group, in this work are
described the synthesis of amines and amino alcohols by reductive amination of substituted
benzaldehydes (p-octyloxy, p-methoxy and p-nitro benzaldehyde) and of 2-pyridil and 4-
pyridil carboxaldehydes with monoethanolamine, 2-amino-2-methylproanol and octylamine.
In the second part of the work compounds were synthesized from metronidazole, a
substance with a broad spectrum of activity. The compounds were obtained by nucleophilic
substitution of metronidazole mesylate with different amino alcohols and octylamine.
After purification and characterization through the usual spectroscopic methods (1H NMR,
13C NMR and IR), the biologic properties of the obtained compounds were evaluated in vitro.
The evaluation of the antibacterial activity was performed against gram-positive and gramnegative
microorganisms, through the analysis of the halo of inhibition and of the minimum
inhibitory concentration. The metronidazole derivatives are being evaluated for their
antiparasitic properties.
The results show that the antibacterial activity depends on lipophilicity, since all the
compounds carrying the octyl chain were active.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/2040
Date24 August 2012
CreatorsReis, Samira Gama
ContributorsLe Hyaric, Mireille, Grazul, Richard Michael, Fernandes, Sergio Antonio
PublisherUniversidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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