CAPES / A família Fabaceae (Leguminosae) é constituída por 750 gêneros e mais de 18000 espécies, distribuídas em todo o mundo. No Brasil esta é representada por aproximadamente 175 gêneros e 1500 espécies. As espécies da família Fabaceae são particularmente ricas em flavonoides e compostos biossinteticamente relacionados, como rotenóides e isoflavonoides. Alcalóides, terpenóides e esteróides são exemplos de outras classes de substâncias que ocorrem em muitos exemplares da família. Dentre as espécies representantes desta família na região de Porto Rico-PR, área de proteção ambiental, está Aeschynomene fluminensis e Machaerium hirtum. Uma revisão bibliográfica destas espécies indicou a ausência de estudos fitoquímicos e biológicos, o que motivou a escolha das mesmas para investigação. Ainda foi verificado que M. hirtum é utilizada na medicina popular contra tosse, diarréia e câncer. O estudo fitoquímico para as duas espécies foi iniciado a partir da obtenção dos extratos brutos metanólicos das folhas e dos galhos, por maceração, e as obtenções de frações destes extratos a partir de partições em solventes de polaridades diferentes. As frações obtidas foram submetidas a purificações cromatográficas em colunas de gel de sílica e/ou
Sephadex LH-20. Os tratamentos cromatográficos realizados para as frações de A. fluminensis levaram ao isolamento dos flavonóides canferitrina, α-raminoisorobina, quercitrina, 3-O-apiofuranosil-7-O-raminopiranosil-canferol e avicularina, da procianidina A2; da flavanona iso-hemifolina; da isoflavona daidzeína e do açúcar 3- O-metil-quiro-inositol. O estudo das frações obtidas de M. hirtum, resultou no isolamento das flavonas isovitexina e swertisina; do alcalóide 4-hidróxi-N-metilprolina; dos triterpenos friedelan-3-ona e lupen-20(29)-3β-ol e da mistura dos esteróides estigmasterol e sitosterol, a qual também foi encontrada em A. fluminensis. A elucidação das estruturas foi realizada mediante análise de dados espectroscópicos de RMN de 1H e 13C e de técnicas bidimensionais gCOSY, ii gHSQC e gHMBC) e por comparação com os dados relatados na literatura. Os extratos brutos e frações de A. fluminensis foram submetidos a ensaios de atividade anti-inflamatória no modelo edema de orelha e se mostraram todos ativos, sendo
mais significativos os extratos e frações hexânicas das folhas e dos galhos. Nos ensaios de atividade da enzima de mieloperoxidase (MPO) apresentaram resultados significativos todas as frações de A. fluminensis com maiores atividades as frações hexânicas e CHCl3 das folhas e dos galhos. Os extratos brutos e todas as frações de M. hirtum apresentaram bons resultados quando submetidos a ensaios de atividade anti-inflamatória no modelo edema de orelha, para a substância 4-hidróxi-N-metil-prolina este ensaio resultou em redução moderada. Na atividade da enzima de mieloperoxidase apresentaram resultados significativos os extratos e todas as frações de M. hirtum, sendo mais ativas as frações hexânicas e AcOEt das folhas e dos galhos e CHCl3 dos galhos. A mistura swertisina e
isovitexina e a substância 4-hidróxi-N-metil-prolina apresentaram redução pronunciada da enzima. O teste de pleurisia foi significativo apenas para o extrato bruto das folhas de M. hirtum. No teste da atividade antitumoral de A. fluminensis sobre células Caco-2 foi observado que a fração CHCl3 dos galhos e a canferitrina apresentaram os resultados mais promissores. / The Fabaceae family (Leguminosae) comprises 750 genera and over 18000 species, distributed worldwide. In Brazil it is represented by approximately 175 genera and 1500 species. The Fabaceae species are particularly rich in flavonoids
and biosynthetically related compounds, such as isoflavonoids and rotenoids. Alkaloids, terpenoids and steroids are examples of other classes of substances that occur in many samples of the family. Aeschynomene fluminensis and Machaerium hirtum are among the representative species of this family in the region of Porto Rico-Paraná state, an environmental protection area. A literature review of these species indicated the absence of phytochemical and biological studies, which motivated their choice for investigation. It was also found that M. hirtum is used in folk medicine against cough, diarrhea and cancer. The phytochemical study for both species was initiated after obtaining the methanol crude extracts of leaves and twigs, by percolation, and the varieties of extract fractions by means of partitions in different polarities solvents. The obtained fractions were subjected to purification on chromatographic columns of silica gel and/or Sephadex LH-20. The chromatographic treatments performed for A. fluminensis fractions led to the isolation of the following flavonoids: kaempferitrin, α-rhamnoisorobin, quercitrin, 3-Oapiofuranosyl- 7-O-rhamnopyranosyl-kaempferol and avicularin, A2 procyanidin; the flavanone iso-hemipholin; the isoflavone daidzein and the 3-O-methyl-chiro-inositol sugar. The study of the obtained fractions of M. hirtum resulted in the isolation of the isovitexin and swertisin flavones; of the 4-hydroxy-N-methyl-proline alkaloid, the friedelan-3-one and lupen-20(29)-3β-ol triterpenes and the stigmasterol and sitosterol steroids mixture, which was also found in A. fluminensis. The elucidation of the structures was performed by analysis of spectroscopic data of 1H and 13C NMR and bidimensional techniques (gCOSY, gHSQC and gHMBC) and by comparison
with the data reported in the literature. The crude extracts and the A. fluminensis iv fractions were tested for anti-inflammatory activity in the ear edema model and showed all active; the most significant were the extracts and hexane fractions from leaves and twigs. The tests of the myeloperoxidase (MPO) enzyme activity showed significant results for all A. fluminensis fractions with more activities for the CHCl3 and hexane fractions of leaves and twigs. The crude extracts and all M. hirtum fractions showed good results when tested for anti-inflammatory activity in the ear edema model; for the substance 4-hydroxy-N-methyl-proline this test resulted in moderate reduction. For the activity of the myeloperoxidase enzyme, the M. hirtum extracts and all fractions showed significant results, being more active the hexane and EtOAc fractions of leaves and twigs and CHCl3 of twigs. The swertisin and isovitexin mixture and the substance 4-hydroxy-N-methyl-proline showed pronounced enzyme reduction. The pleurisy test was significant only for the crude extract of M. hirtum leaves. When testing the A. fluminensis antitumor activity on Caco-2 cells, it was observed that the CHCl3 fraction of the twigs and the kaempferitrin showed the most promising results.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.utfpr.edu.br:1/1119 |
| Date | 31 January 2012 |
| Creators | Ignoato, Marlene Capelin |
| Contributors | Santin, Silvana Maria de Oliveira |
| Publisher | Universidade Estadual de Maringá, Pato Branco, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UTFPR, instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná, instacron:UTFPR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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