O comportamento térmico, a obtenção e caracterização de formas cristalinas do anti-histamínico loratadina foram investigado. A escolha do anti-histamínico loratadina como objeto de estudo resulta do seu interesse farmacológico. A loratadina é a Denominação Comum Internacional (DCI) dada ao etil 4-(8-cloro-5,6-dihidro-11H-benzo[5,6]cicloheptano[1,2-b]piridino-11-ilideno)-1-piperidinocarboxilato, que é um potente antialérgico e anti-histamínicos tricíclico, não-sedativo de ação prolongada. Formas cristalinas foram preparadas e estudadas com vista à identificação de formas polimórficas. Os solventes utilizados na preparação das soluções foram: álcool etílico, acetonitrila, álcool isopropílico, acetona, álcool metílico, éter isopropílico, éter metil terc-butílico, tolueno, clorofórmio. A cristalização foi realizada por evaporação do solvente em diferentes temperaturas. A calorimetria exploratória diferencial (DSC), termogravimetria e termogravimetria derivada (TG/DTG), análise térmica diferencial (DTA), difração de raios X (DRX) e a ressonância magnética nuclear (RMN) foram às técnicas utilizadas na caracterização das formas polimórficas. A maioria das amostras obtidas pelas técnicas de cristalização consistiam de misturas de formas cristalinas, contendo, por vezes, formas metaestáveis e formas amorfas. Identificaram-se duas formas cristalinas como polimorfos da loratadina, cujas curvas DSC mostrou interconversão entre ambas. / The preparation, characterization and thermal behavior of the crystalline forms of the antihistamine loratadine has been developed. The selection of loratadine as an object of study results from its pharmacological interest. Loratadine is the International Common Denomination (ICD) given to ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo [5,6] cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate, a potent anti-allergic and anti-histamincs, tricyclic, non-sedating long acting. Crystalline forms were prepared and studied for the identification of polymorphic forms. The solvents used in preparing the solutions were: ethanol, acetonitrile, isopropyl alcohol, acetone, methyl alcohol, isopropyl ether, methyl tert-butyl ether, toluene, chloroform. The crystallization was performed by evaporating the solvent at different temperatures. The differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetry and derivative thermogravimetry (TG/DTG), differential thermal analysis (DTA), X-ray diffraction (XRD) and nuclear magnetic resonance (NMR) techniques were used to characterize the polymorphic forms. Most of the samples obtained by the crystallization were mixtures of crystalline forms, containing sometimes forms metastable and amorphous forms. It was identified as two crystalline polymorphic forms of loratadine, whose DSC curves demonstrated that they are interconvertable.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-04082011-143805 |
| Date | 20 May 2011 |
| Creators | Luiz Antonio Ramos |
| Contributors | Eder Tadeu Gomes Cavalheiro, Jivaldo do Rosario Matos, Wagner Luiz Polito |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Química Analítica, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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