Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work, we explored new methodologies to obtain β-enamino carbonylic compounds derived from 1,3-dicarbonyl and α-amino acids using microwave and solvent
free conditions. The β-enamino carbonylic compounds were prepared by the reaction of 1,3- dicarbonyl compounds, acetilacetone, ethyl acetoacetate or ethyl 2-oxo-1-
cyclopentanecarboxylate with α-amino esters hydrochlorides derived from glycine, Lalanine, L-serine and L-proline. The reactions were performed with or without solid support
(K-10 or KSF) using microwave irradiation. An addition aim of this study is the investigation of the reactivity of the β-enamino carbonylic compounds, with the possibility of creating
alternative synthetic routes for heterocyclic compounds. The reactivity of the acyclic β-enamino carbonylic (C,N-dinucleophiles) was evaluated by reactions with the 1,2-diketones. To evaluate the influence of the group -CHR1COOEt (N- substituted) on the reactivity of the
β-enamino carbonyl compounds obtained by reduction reactions, we used NaBH4/EtOH, which is effective for the selective reduction of the derived compounds of the acetilacetone or ethyl 2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate giving their respective β-hidroxyenamino products.
The reactivity of diethyl-3-benzylamino-2-pentenedioate was also evaluated using NaBH4, where the methylene acetate fragment (-CHR1COOEt), instead of being bonded to the
nitrogen atom, is bonded to the β-carbon atom. This model allows us to evaluate the complexation of the nitrogen atom and carbonyl carbon atom with the tetrahydroborate and
subsequent hydride transfer allowing a comparison with the reductions mentioned previously. The antimicrobial activity of the cyclic β-enamino carbonylic coumpounds, β-
hydroxyenamino and of the heterocyclic 2-pyrrolin-5-one obtained, was investigated by the Bioautography method against different indicative microorganisms. / Neste trabalho buscamos estabelecer metodologias para obtenção de compostos β-enamino carbonílicos, derivados de 1,3-dicarbonílicos e α-aminoácidos utilizando energia de
microondas e ausência de solvente. Os compostos β-enamino carbonílicos foram obtidos empregando compostos dicarbonílicos como acetilacetona ou acetoacetato de etila ou 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila com cloridratos de α-aminoésteres derivados da glicina, Lalanina, L-serina e L-prolina. Estes compostos foram obtidos empregando reações em forno de microondas doméstico associado ou não a suporte sólido (K-10 ou KSF). Nossos estudos também tem por objetivo uma aplicação imediata na investigação da reatividade dos sistemas β-enamino carbonílicos obtidos, visualizando a possibilidade de criarmos rotas alternativas
para obtenção de compostos heterocíclicos. Portanto, neste trabalho, com o propósito de obter compostos N-heterociclos, avaliou-se a reatividade dos β-enamino carbonílicos acíclicos
(C,N-dinucleófilos), através de reações com 1,2-dicetonas. Com o intuito de avaliarmos a influência do grupo -CHR1COOEt (N-funcionalizado) na reatividade dos β-enamino carbonílicos obtidos em reações de redução, empregamos NaBH4/EtOH, o qual foi efetivo na redução seletiva dos compostos derivados da acetilacetona e 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato
de etila levando a obtenção dos respectivos β-hidroxienaminos. A reatividade do composto 3-
benzilamino-2-pentenodioato de dietila também foi avaliada utilizando NaBH4, onde o fragmento metileno acetato (-CHR1COOEt), ao invés de estar ligado ao Nitrogênio está ligado
ao carbono β. Este modelo nos permite avaliar a complexação do Nitrogênio e da carbonila com o tetrahidroborato e posterior transfência do hidreto possibilitando estabelecer uma
comparação com as reduções efetuadas anteriormente. A investigação da atividade antimicrobiana dos compostos cíclicos como os β-enamino carbonílicos, β-hidroxienaminos e
do heterociclo 2-pirrolin-5-ona obtidos neste trabalho, foi realizada através do método de Bioautografia, frente a diferentes microorganismos indicadores.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4284 |
| Date | 10 May 2007 |
| Creators | Costa, Carla Cristiane |
| Contributors | Braibante, Mara Elisa Fortes, Cunha, Silvio do Desterro, Morel, Ademir Farias |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 300, 300, 6e9d3171-46d3-4ee5-a0a1-ee7cd026f24b, af3c5da4-6be3-44b2-926a-47fb51adaf6e, 6a7aa1b8-d8fd-49d2-a4a0-b8289fff8e07, 52890c7c-4e37-40ac-9c8b-5f6ed5dcc9aa |
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