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Previous issue date: 2015-08-18 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Species of the Annonaceae family, characterized by the presence of alkaloids, diterpenoids and acetogenins, are also known for their essential oils that have as main constituents caryophyllene oxide, -caryophyllene, spathulenol, germacrene D and bicyclogermacrene. These essential oils have different biological activities, including antileishmaniasis, antimicrobial, anti-inflammatory and antinociceptives effects. Several members of this family are of great importance in popular medicine; however, the number of species that have been examining is extremely low, about 10% of the 2400 existing species. In order to minimize the lack of chemical and biological studies of this family and considering chemical and pharmacological potential, this work aims to study of the chemical composition and the therapeutic potential of essential oils of Amazonian species. For this study were selected 19 species belonging to the genera Anaxagorea (1), Annona (4), Bocageopsis (1), Ephedranthus (1), Guatteria (8), Unonopsis (2) and Xylopia (2) collected in the Campus of INPA and/ or UFAM. The essential oils from leaves, branches and fruits were obtained by hydrodistillation and analyzed for their chemical compositions by GC-FID, GC-MS and 1H and 13C NMR. Caryophyllene oxide was the major constituent of most oils: leaves of Annona insignis (35.4%), Guatteria blepharophylla (55.7%), G. foliosa (33.7%), G. olivacea (31.2% and 18.5%), G. scytophylla (21.4%) and the branches of G. blepharophylla (51.0%); followed by spathulenol in leaves of Anaxagorea brevipes (19.1%), Bocageopsis multiflora (20.3%), Ephedranthus amazonicus (16.9%), G. schomburgkiana (19.7%), Unonopsis stipitata (26.8%) and Xylopia aromatica (21.5%). Other major constituents were β-caryophyllene (14.7% in the leaves of A. amazonica and 22.2% in the leaves of A. exsucca collected in the INPA), ar-curcumene (33.7% in the leaves and 10.0% in the branches of G. guianensis), exo-2-norborneol acetate (10.3% in the branches of B. multiflora), elemicin (71.9% in the branches of U. guatterioides), 1-epi-cubenol (12.7% in the branches of G. scytophylla), selin-11-en-4α-ol (50.0% in the leaves of U. guatterioides), β-eudesmol (8.2% in the leaves of G. friesiana), linalool (11.4% in the branches of A. amazonica), γ-muurolene (20.2% in the leaves of A. exsucca collected in the UFAM), (Z)-nerolidol (38.2% in the fruits of A. mucosa), α-pinene (13.3% in the fruits of X. aromatica) and β-pinene (20.2% in the leaves of G. hispida and 15.8% in the leaves of X. benthamii). Considering that most of the major constituents of essential oils have proven cytotoxic in tumor cell and antimicrobial activities, essential oils were subjected to these two pharmacological tests. The essential oils more cytotoxic by cell viability assay were of the leaves of E. amazonicus, G. blepharophylla and G. friesiana. The antimicrobial activity by microdilution method for Gram-positive bacteria was significant, but for Gram-negative bacteria was weak compared to the positive control. This work presents the unpublished study of the chemical composition of fifteen essential oils. / As espécies da família Annonaceae, caracterizadas pela presença de alcaloides, diterpenoides e acetogeninas, são conhecidas também por seus óleos essenciais que possuem como principais constituintes o óxido de cariofileno, -cariofileno, espatulenol, germacreno D e biciclogermacreno. Estes óleos essenciais apresentam diversas atividades biológicas, entre elas a atividade antileishmaniose, antimicrobiana, anti-inflamatória e efeitos antinociceptivos. Vários membros dessa família são de grande importância na medicina popular, no entanto, o número de espécies que têm sido investigadas é extremamente reduzido, cerca de 10% das 2400 espécies existentes. Visando minimizar a carência de estudos químicos e biológicos desta família e considerando a sua potencialidade químico-farmacológica, este trabalho tem por objetivo o estudo da composição química e do potencial terapêutico dos óleos essenciais de espécies amazônicas. Assim, foram selecionadas para esse estudo, 19 espécies pertencentes aos gêneros Anaxagorea (1), Annona (4), Bocageopsis (1), Ephedranthus (1), Guatteria (8), Unonopsis (2) e Xylopia (2) coletadas no Campus do INPA e/ou UFAM. Os óleos essenciais das folhas, galhos e frutos, obtidos através da hidrodestilação, foram analisados quanto as suas composições químicas por CG-DIC, CG-EM e RMN de 1H e 13C. O óxido de cariofileno foi o constituinte majoritário da maioria dos óleos: folhas de Annona insignis (35,4%), Guatteria blepharophylla (55,7%), G. foliosa (33,7%), G. olivacea (31,2% e 18,5%), G. scytophylla (21,4%) e nos galhos de G. blepharophylla (51,0%); seguido de espatulenol presente nas folhas de Anaxagorea brevipes (19,1%), Bocageopsis multiflora (20,3%), Ephedranthus amazonicus (16,9%), G. schomburgkiana (19,7%), Unonopsis stipitata (26,8%) e Xylopia aromatica (21,5%). Outros constituintes majoritários foram β-cariofileno (14,7% nas folhas de A. amazonica e 22,2% nas folhas de A. exsucca coletada no INPA), ar-curcumeno (33,7% nas folhas e 10,0% nos galhos de G. guianensis), acetato de exo-2-norborneol (10,3% nos galhos de B. multiflora), elemicina (71,9% nos galhos de U. guatterioides), 1-epi-cubenol (12,7% nos galhos de G. scytophylla), selin-11-en-4α-ol (50% nas folhas de U. guatterioides), β-eudesmol (8,2% nas folhas de G. friesiana), linalol (11,4% nos galhos de A. amazonica), γ-muroleno (20,2% nas folhas de A. exsucca coletada na UFAM), (Z)-nerolidol (38,2% nos frutos de A. mucosa), α-pineno (13,3% nos frutos de X. aromatica) e β-pineno (20,2% nas folhas de G. hispida e 15,8% nas folhas de X. benthamii). Tendo em vista que a maioria dos constituintes majoritários destes óleos possuem atividade citotóxica em células tumorais e antimicrobianas comprovadas, os óleos essenciais foram submetidos a estes dois ensaios farmacológicos. Os óleos essenciais mais citotóxicos pelo ensaio de viabilidade celular foram os das folhas de E. amazonicus, G. blepharophylla e G. friesiana. Para as bactérias Gram-positivas a atividade antimicrobiana foi expressiva, porém frente as bactérias Gram-negativas a atividade foi fraca comparada com o controle positivo, pelo método de microdiluição. Este trabalho apresenta o estudo inédito da composição química de quinze óleos essenciais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4806 |
| Date | 18 August 2015 |
| Creators | Alcântara, Joelma Moreira |
| Contributors | Lima, Maria da Paz, Marques, Marcia Ortiz Mayo |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600 |
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