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Previous issue date: 2012-11-01 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / PHYTOCHEMICAL AND CITOTOXIC STUDY OF BURSERACEAE OLEORESINS.
The Burseraceae family includes approximately 700 specimens distributed in 19 genres, and
many of these specimens do not present phytochemical studies. Interested on describing the
chemical composition, evaluate the cytotoxic activity and isolate substances of chemical and
cytotoxic interest, this work has been divided in three parts: Determination of the extraction in
hexane chemical profiles; cytotoxicity evaluation of oleoresins against HCT-8 (collon),
MDA/MB-435 (breast) and SF-295 (glioblastom); and isolation of substances present in the
oleoresins. The isolated substances were identified by mass spectrometry techniques (GC-MS
and ESI-IT-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR). In the volatile compounds profile it
was possible to observe that among the monoterpenes, the p-cymene was detected more times,
in 11 out 23 specimens evaluated. The highest concentration of this compound was observed
in Protium apiculatum (2.4%), however the compound mostly found in this specimen is αpinene
(5.1%). Among the sesquiterpenes, the compound that presented highest concentration
was the junenol, in P. cf. rubrum (23.9%) and P. cf. ferrugineum (11.3%) being isolated and
elucidated. The samples with the most complex sesquiterpenic profile were
P. tenuifolum and Tetragastris panamensis, with common detection of sesquiterpenes of
bisabolane, cadinane, cubebane, eudesmane, guaiane and muurulane series. The total ion
chromatograms evaluations showed the presence of α- and β-amyrin in all the samples,
confirming the presence of these triterpenes as family markers. In P. cf. ferrugineum, it has
been observed the absence of α- and β-amyrone, and it was the differential of this specimen
among other samples. About the triterpenes, glutinol (first description in the genres studied)
and the multiflorenol (first description in the family) were detected. The chemometric analysis
resulted in five distinct cluster (C-1 to C-5), where C-1 presented high concentration of α- and
β-amyrone and absence of brein and maniladiol; C-2, having potentially producers of new
triterpene and volatile compound specimens; C-3 with medium concentration among the
variables analyzed; C-4 with high concentration of brein and maniladiol; and C-5, having α-
and β-amyrin high concentration specimens. Te cititoxicity assays showed that two extracts in
hexane (P. cf. rubrum e Trattinnickia peruviana - HrTPE) showed inhibition against HCT-8
(93.08 % for both specimens) and SF-295 (93.46 e 86.34%, respectively) tumor cells lines. In
the extracts in acetate and acetyl, inhibition for P. giganteum var giganteum and Trattinnickia
glaziovii against HCT-8 (88.7 e 92.9%, respectively) and MDAM B-435 (97.8 e 96.2%,
respectively) lines were observed. HrTPE was submitted to fractioning, being identified the
β-amyradienol. From the extract in ethyl acetate of P. paniculatum var. modestum, breine and
maniladiol triterpenes in binary mixture, 3-hydroxy-tirucalla-8,24-diene-21-oic acid, pure
and in binary mixture with 3-hydroxy-tirucalla-7,24-dieno-21-oic acid were isolated. In the
P. bahianum ethyl acetate extract, the ursolic and oleanolic acids were isolated. From the
Tetragastris panamensis ethyl acetate extract, an unpublished triterpene (3-oxo-triptocallic B
acid) and two triterpenes decribed for the first time in the Burseraceae family (triptocallic B
and 3-oxo-katononic acids) were isolated. A 2,3-seco-isobriononico acid biosynthesis from
multiflorenol proposal was presented. The family chemosystematics has been discussed. / A família Burseraceae compreende aproximadamente 700 espécies distribuídas em 19
gêneros, sendo que várias destas espécies não apresentam estudos fitoquímicos. Com interesse
em descrever a composição química, avaliar a atividade citotóxica e isolar substâncias de
interesse químico e citotóxico, o trabalho foi dividido em três partes:
determinação do perfil químico dos extratos em hexano; avaliação da citotoxicidade de
extratos das oleorresinas contra as linhagens HCT-8 (cólon), MDA/MB-435 (melanoma) e
SF-295 (glioblastoma); e isolamento de substâncias presentes nas oleorresinas. As substâncias
isoladas foram identificadas pelas técnicas de espectrometria de massas (CG-EM e EMCIESI)
e ressonância magnética nuclear (RMN). No perfil dos compostos voláteis observou-se
que dentre os monoterpenos, o p-cimeno foi detectado mais vezes, em 11 das 23 espécies
avaliadas. A maior concentração deste composto foi observada em Protium apiculatum
(2,4%), contudo o componente majoritário nesta espécie é o α-pineno (5,1%). Dentre os
sesquiterpenos o componente que apresentou maior concentração foi o junenol, em P. cf.
rubrum (23,9%) e P. cf. ferrugineum (11,3%) sendo isolado e elucidado. As amostras com
perfil sesquiterpênico mais complexo foram P. tenuifolum e Tetragastris panamensis, com
detecção em comum de sesquiterpenos das séries bisabolano, cadinano, cubebano,
eudesmano, guaiano e muurulano. As avaliações dos cromatogramas de íons totais
demonstraram a presença dos α- e β-amirina em todas as amostras, confirmando a presença
destes triterpenos como marcadores desta família. Em P. cf. ferrugineum , observou-se a
ausência de α- e β-amirona, o que diferenciou esta espécie das demais amostras. Dentre os
triterpenos, foram detectados o glutinol (primeira descrição nos gêneros estudados) e o
multiflorenol (primeira descrição na família). A análise quimiométrica resultou em cinco
agrupamentos distintos (C-1 a C-5), onde o C-1 apresentou alta concentração de
α- e β-amirona e ausência de breina e maniladiol; o C-2, com espécies potencialmente
produtoras de novos triterpenos e de compostos voláteis; o C-3 com concentrações médias
entre as variáveis analisadas; o C-4 com concentração elevada de breina e maniladiol; e o C-5,
das espécies com alta concentração de α- e β-amirina. Os ensaios de citotoxicidade
demonstraram que dois extratos em hexano (P. cf. rubrum e Trattinnickia peruviana -
HrTPE) apresentaram inibição contra as linhagens de células tumorais HCT-8 (93,08 % para
ambas as espécies) e SF-295 (93,46 e 86,34%, respectivamente). Nos extratos em acetato de
etila foram observadas inibições por P. giganteum var giganteum e Trattinnickia glaziovii
contra as linhagens HCT-8 (88,7 e 92,9%, respectivamente) e MDAM B-435 (97,8 e 96,2%,
respectivamente). HrTPE foi submetido a fracionamento, sendo isolado o β-amiradienol. Do
extrato em acetato de etila de P. paniculatum var. modestum foram isolados os triterpenos
breina e maniladiol em mistura binária, o ácido 3-hidroxitirucalla-8,24-dieno-21-óico puro e
em mistura binária com 3-hidroxitirucalla-7,24-dieno-21-óico. No extrato em acetato de etila
de P. bahianum foram isolados os ácidos ursólico e oleanólico. Do extrato em acetato de etila
de Tetragastris panamensis foram isolados um triterpeno inédito (ácido 3-oxo- triptocálico B)
e dois triterpenos descritos pela primeira vez na família Burseraceae (ácidos triptocálico B e
3-oxo-katononico). Uma proposta de biossíntese do ácido 2,3-seco-isobrionônico a partir do
multiflorenol foi apresentada. A quimiossistemática da família foi discutida.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4462 |
| Date | 01 November 2012 |
| Creators | Rudiger, André Luis |
| Contributors | Veiga Junior, Valdir Florêncio da, Pinto, Ângelo da Cunha, Pinheiro, Maria Lúcia Belém, Vasconcelos, Marne Carvalho de, Guimarães, Anderson Cavalcante |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600 |
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