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Previous issue date: 2013 / Infecções bacterianas têm aumentado drasticamente nos últimos anos, afetando
milhões de pessoas em todo mundo, resultando em elevadas taxas de morbidade e
mortalidade, especialmente nos países em desenvolvimento. A resistência
microbiana resulta na busca de novos agentes antimicrobianos, mais potentes e
menos tóxicos. O avanço nas pesquisas de novas substâncias terapeuticamente
úteis para cura ou controle dessas enfermidades tem resultado na produção de
novos fármacos com largo espectro de ação biológica. Derivados tiazolidínicos e
tiazólicos, têm se destacado por apresentarem propriedades bioativas. A literatura
refere-se aos compostos tiazolidínicos e tiazólicos como heterociclos potencialmente
ativos, com ação antimicrobiana e antiproliferativa. Com este potencial, e por
apresentarem, aplicação em síntese orgânica, derivados da tiazolidina-2,4-diona, da
4-tioxo-tiazolidina-2-ona e tiazólicos foram obtidos por substituição de hidrogênios do
anel heterocíclico através da reação de alquilação com cloretos de benzila, tionação
com reativo de Lawesson e condensação com aldeídos aromáticos nas posições 3,
4 e 5 respectivamente. Os derivados tiazólicos foram produzidos por reação de
ciclização da tiouréia com haletos de acetofenonas substituídas, em meio ácido com
pH ajustado. As reações seguintes ocorreram por condensação de benzaldeídos
substituídos com o grupo amina da posição 2 do anel tiazólico. Após a purificação,
os derivados apresentaram rendimentos variados entre 20 e 94% e foram
caracterizados por métodos espectroscópicos convencionais como RMN1H,
RMN13C, IV e Análise elementar, revelando consistência com as estruturas
esperadas. Os derivados 5-arilideno-4-tioxo-tiazolidina-2-ona (IIIa-f) apresentaram
relevante atividade antimicrobiana em comparação com as séries da 5-(arilideno
substituído)-tiazolidina-2,4-diona (IVa-f), 3-benzil-substituído-tiazolidina-2,4-diona
(Va-b) e 5-arilideno-3-benzil-tiazolidina-2,4-diona (VIa-g) sintetizadas. Isto
demonstrou a importância do bioisosterismo na síntese orgânica. Apesar de não
realizadas as curvas com IC50, dos derivados tiazólicos, alguns revelaram importante
ação inibitória celular (citotoxicidade) para células proliferativas derivadas de
carcinomas humanos como: HEP-2 (epidermóide de laringe) HT29 (de cólon), MCF-
7 (de mama) e NCI H-292 (de pulmão).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/10611 |
| Date | 31 January 2013 |
| Creators | SILVA, Ivanildo Mangueira da |
| Contributors | ALBUQUERQUE, Julianna Ferreira Cavalcanti de |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Breton |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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