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Previous issue date: 2015-07-29 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Two series based on the structure of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole were
synthesized, 2-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (1a,h) and 2-aryl-5-
trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazole (2a,e), and their biological activity were
investigated. These compounds had their chemical structures
characterized with spectrometric methods such as IR, 1H and 13C NMR. To
characterize the compound 2-(2-acetoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-
oxadiazole, it was necessary the use of two-dimensional NMR techniques
(COSY, HMQC and HMBC) and his structural arrangement was analyzed by
the crystallographic X-ray technique. Mass spectrometric investigation,
unprecedented for this class of compound, was also performed. All
compounds were tested against eight strains of Staphylococcus aureus,
Escherichia coli and also against strains of Aspegilles fumigatus, Aspegilles
flavus, Candida albicans, Candida albicans and Candida tropicalis. The
results showed that compounds 1b, 1c, 1e, 1g, 2a and 2c, produced
inhibition on the growth of species of bacteria and fungi, where the MIC
was set between 512 to 1224 mg mL-1. While the compounds 1d, 1e, 1f,
1h, 2a and 2b were inactive, the compounds 1d, 1e, 1f, 1h, 2a and 2b
reported a broad spectrum. / Duas séries do heterocíclico 1,3,4-oxadiazol foram sintetizadas, a
2-aril-5-metil-1,3,4-oxadiazol (1a, h) e a 2-aril-5-trifluormetil-1,3,4-
oxadiazol (2a, e), obtendo cinco moléculas inéditas (1a, 1e, 2a, 2c e
2e). Todas as moléculas obtidas foram caracterizados pelas técnicas
espectroscópicas de 1D de RMN 1H e 13C, IV e realizado o estudo inédito
de espectroscopia de Massas. Para a caracterização do composto 2-(2-
acetoxifenil)-5-metil-1,3,4-oxadiazol se fez necessário a utilização das
técnicas bidimensionais de RMN COSY, HMQC e HMBC, bem como seu
arranjo estrutural foi analisado pela técnica cristalográfica de Raios-X. Os
oxadiazóis obtidos foram avaliadas frente a oito cepas de Staphylococcus
aureus e Escherichia coli e oito cepas, incluindo, Aspegilles fumigatus
ATCC 16913, Aspegilles flavus, Candida albicans, Candida albicans e
Candida tropicalis. Os ensaios para avaliações da atividade biológica dos
produtos foram realizados pela técnica de microdiluição em meio líquido,
onde foi determinada a concentração Inibitória Mínima (CIM). Os
resultados mostraram que os compostos (1b), (1c), (1e), (1g), (2a) e
(2c), produziram inibição sobre o crescimento de espécies de bactérias e
de fungos, onde a CIM ficou estabelecida entre 512 a 1224 mg/ml.
Enquanto que os compostos 1d, 1e, 1f, 1h, 2a e 2b se apresentaram
inativos. Já os compostos 1d, 1e, 1f, 1h, 2a e 2b relataram um amplo
espectro.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/9010 |
| Date | 29 July 2015 |
| Creators | Santos, Alexsandro Fernandes dos |
| Contributors | Athayde Filho, Antonio Filgueiras de |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, Brasil, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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