O gênero Croton abriga aproximadamente 1300 espécies, muitas delas reconhecidas pela sua utilização terapêutica, que se deve a presença de grande diversidade de metabólitos secundários. Tais propriedades foram ponto de partida para investigações sobre as propriedades fitoquímicas do gênero. C. vulnerarius e C. echinocarpus são espécies endêmicas do Brasil pertencentes à seção Cyclostigma e até então pouco estudadas. Neste projeto foram extraídos, identificados e isolados componentes químicos destas espécies e analisadas as suas propriedades bioativas (antioxidante, antimicrobiana e anti-HIV). Foi verificado que, diferentemente de outras espécies da mesma seção, C. echinocarpus e C. vulnerarius não apresentam diterpenos em sua composição. No entanto, C. echinocarpus possui entre seus principais componentes um alcaloide, identificado por espectrometria de massas como coridina. Em relação às substâncias fenólicas, observamos que as espécies possuem perfis semelhantes, com alguns flavonoides em comum, sendo que o principal componente de C. echinocarpus é a apigenina vitexina e de C. vulnerarius , o derivado de campferol tilirosídeo. Em relação às atividades biológicas, foi verificado que ambas as espécies possuem potencial antioxidante e antimicrobiano contra espécies de bactérias Gram negativas, especialmente nos extratos mais ricos em compostos fenólicos. Quanto à ação anti-HIV, foi observado que a fração contendo o alcaloide coridina isolado apresentou um grande potencial de atividade anti transcriptase reversa, atingindo valores acima de 90% de atividade, mesmo para a menor concentração testada / Croton comprises approximately 1,300 species, many of them known for their therapeutic uses, which is due to the presence of a large diversity of secondary metabolites. Those properties were the starting point for research on the phytochemical characteristics of the genus. C. vulnerarius e C. echinocarpus are Brazilian endemic species belonging to section Cyclostigma. This project aimed the extraction, identification and isolation of chemical constituents from both species and the analyze of the bioactive properties of such constituents (antioxidant, antimicrobial and anti-HIV). It was found that, unlike other species of the same section, C. echinocarpus and C. vulnerarius does not present diterpenes in their composition. However, C. echinocarpus showed alkaloids among its main constituents, one of them identified by mass spectrometry as coridine. Regarding the phenolic substances, we observed that the two species have similar profiles, with some flavonoids in common. C. echinocarpus presents the flavone C-glycosylated vitexin as its main flavonoid constituent, while C. vulnerarius has the acylated derivative of kaempferol, tiliroside. Regarding the biological activities, both species showed antioxidant potential; antimicrobial effects against Gram-negative bacteria, especially the extracts richer in vitexin; and anti-HIV activity, where the fraction containing the alkaloid coridine showed great potential, reaching values above 90% of the anti-HIV activity, even when the lowest concentration was tested (100 mg.mL-1)
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-25032014-173321 |
| Date | 19 November 2013 |
| Creators | Athayde, Natália Ravanelli |
| Contributors | Furlan, Cláudia Maria |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Dissertação de Mestrado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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