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Previous issue date: 2012-02-28 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Sargassum is a genus of brown seaweeds from the family Sargassaceae and is represented by 150 species. The literature reports the presence of alginates, phlorotanins, coumarins, chromones, quinones, phaeophitins and terpenoids. The metabolites produced by algae of the genus Sargassum show biological activities such as anticoagulant, antioxidant, antipyretic and analgesic. The objective of this study was to present phycochemical study of the species Sargassum vulgare var. nanum E. de Paula. The material was collected on the beach in Coqueirinho, Conde- PB, then was washed and lyophilized. The dried powder (841.19 g) was extracted by maceration with ethanol 96 oG.L, obtaining the crude extract (56.96 g) was dissolved in a solution H2O-MeOH (7:3) and partitioned with ethyl ether, dichloromethane and ethyl acetate. The ether extract (17.04 g) was subjected to silica gel chromatography column eluting with hexane, dichloromethane and ethyl and MeOH pure or in binary mixtures. The combined fractions (75-93) were subjected to chromatography with Sephadex LH-20 eluted with CH2Cl2-MeOH (1:1). The purified fraction Sv-1 was identified as fucosterol, the first reported in this specie. Other fractions (119-121 and 135.1) were subjected preparative thin layer chromatography (PTLC) with AcOEt-Hexane (25:75) and (40:60) to afford mixture -(132)-(R) and (132)-(S)-132-hydroxy-phaeophytin-a encoded as Sv-2 and 151-hydroxy-(151-S)-porphyrin lactone encoded as Sv-3. The R isomer of 132-hydroxy-phaeophytin-a is first reported in the genus and S isomer for the first time in this specie, while the porphyrin lactone is first reported in the family Sargassaceae. Structural elucidations were carried out based on the analysis of their 1H NMR and 13C NMR spectra and and on the basis of literature data. / Sargassum é um gênero de algas pardas da família Sargassaceae representada por 150 espécies. A literatura relata a presença de alginatos, florotaninos, cumarinas, cromonas, quinonas, feofitinas e terpenóides. Os metabólitos produzidos por algas do gênero Sargassum mostram atividades biológicas, tais como: anticoagulantes, antioxidante, antipirético e analgésica. O objetivo deste estudo foi apresentar estudo ficoquímico da espécie Sargassum vulgare var. nanum E. de Paula. O material foi coletado na praia de Coqueirinho, Conde-PB, e depois lavado e liofilizado. O pó seco (841,19 g) foi extraído por maceração com etanol a 96 oG.L, obtendo o extrato etanólico bruto (56,96 g) que foi dissolvido em uma solução de H2O-MeOH (7:3) e particionado com éter etílico, diclorometano e acetato de etila. O extrato etéreo (17,04 g) foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel, eluído com hexano, diclorometano e acetato de etila e MeOH puros ou em misturas binárias. As frações reunidas (75-93) foram submetidos a cromatografia em Sephadex LH-20 eluída com CH2Cl2-MeOH (1:1). A fração purificada Sv-1 foi identificado como fucosterol relatada pela primeira vez na espécie. As frações 119-121 e 135.1 foram submetidas cromatografia em camada delgada preparativa (CCDP) em AcOEt-hexano (25:75) e AcOEt-Hex (40:60) das quais foram possivel isolar duas feofitinas Sv-2 e Sv-3 identificada como a mistura de (132)-(R) e (132)-(S)-132-hidroxi-feofitina-a e 151-hidroxi-(151-S)-porfirinolactona a respectivamente. O isômero R da 132-hidroxi-feofitina-a é relatado pela primeira vez no gênero e o isômero S pela primeira vez na espécie, enquanto a porfirinolactona é relatada pela primeira vez na família Sargassarceae. As elucidações estruturais foram realizadas com base na análise de seus espectros de IV, RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e bem como com base em dados da literatura.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6715 |
| Date | 28 February 2012 |
| Creators | Montes, Ricardo Carneiro |
| Contributors | Dias, Celidarque da Silva |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -3526991091727869, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 2075167498588264571 |
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