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Previous issue date: 2008-04-28 / Genistein is the most abundant isoflavone, displaying the largest
number of biological activities. Most studies on genistein have been based on
its antioxidant, estrogenic, tyrosine kinase and carcinogenesis inhibitor
activities. Genistein is practically insoluble in water and oil in the active form
of aglicone, which presents a technical difficulty. To circumvent this problem,
the encapsulation of genistein in phosphatidylcholine liposomes seems an
efficient alternative for the improvement of solubility. In this work, genistein
was encapsulated in phosphatidylcholine liposomes and the drugphospholipid
interactions were characterized. It was demonstrated that the
interaction of genistein with this lipid membrane model lead to an increased
membrane rigidity caused by a tighter packing of the phospholipid bilayer.
Encapsulation efficiency for genistein in liposomes reached 99%, with a
maximum loading efficiency at the molar ratio of 1:3
(genistein:phosphatidylcholine), resulting in an increase of 1000 times in the
water solubility of genistein. Genistein was able to protect membrane
phospholipids against CuSO4 induced peroxidation. The liposomal
preparation remained stable for at least 40 days, showing its potential as a
nanostructured delivery system for this isoflavone for therapeutic and
cosmetic applications. / A genisteína é a isoflavona mais abundante e que exibe o maior
número de atividades biológicas. A maioria dos estudos sobre a genisteína
tem sido realizada com base nas suas atividades antioxidante, estrogênica,
inibidora da tirosina quinase e inibidora da carcinogênese. No entanto, a
genisteína possui uma dificuldade tecnológica: é pouco solúvel em água e
óleo, quando na forma ativa de aglicona. Para contornar esse problema, a
encapsulação da genisteína em lipossomas de fosfatidilcolina parece uma
alternativa eficaz para a melhora da solubilidade. No presente trabalho, a
genisteína foi encapsulada em lipossomas de fosfatidilcolina e as interações
entre este fármaco e o fosfolipídeo foram caracterizadas. Foi possível
demonstrar que as interações fármaco-lipídeo neste modelo aumentam a
rigidez da membrana lipídica devido ao maior empacotamento dos
fosfolipídeos na bicamada. A eficiência de encapsulação da genisteína em
lipossomas foi elevada, chegando ao índice 99 %, com encapsulação
máxima na razão molar de 1:3 (genisteína:fosfolipídeo), o que promove o
aumento da solubilidade da genisteína na solução aquosa em cerca de 1000
vezes. Foi demonstrado o efeito protetor antioxidante da genisteína sobre os
fosfolipídeos de membrana. A preparação lipossomal permaneceu estável
por pelo menos 40 dias, evidenciando seu potencial como sistema carreador
para esta isoflavona em aplicações terapêuticas e cosméticas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tde/1029 |
| Date | 28 April 2008 |
| Creators | RIBEIRO, Lidiane Radoll |
| Contributors | LIMA, Eliana Martins |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Mestrado em Química, UFG, BR, Educação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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