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Previous issue date: 2015-06-12 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG / This work describes the chemical evaluation and, in parallel, the investigation of
antioxidant and antimicrobial activity of four medicinal species of Brazilian
Cerrado, Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn., C. citrullifolia (Griseb.) Cogn.,
C. weddellii (Naudin) Gomes-Klein (Cucurbitaceae) and Psychotria trichophora
Müll. Arg. (Rubiaceae). The study of ethanol extracts of the species mentioned
above led to the isolation of several classes of secondary metabolites, many of
them presenting biological activity. Evaluation of ethyl acetate fractions of the
leaves of C. espelina and n-butanol and hydromethanol fractions of C. citrullifolia
led to the isolation and structural elucidation of seven compounds: luteolin (CE-
1), luteolin 4'-O-glucoside (CE-2), luteolin 7-O-glucoside (CE-3), kaempferol 3,7-
O-α-L-dirhamnoside (CC-1), benzyl-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-Dglucopyranoside
(CC-4), salicylic acid 2-O-β-glucopyranoside (CC-3) and
vicenin-2 (CC-2). The glucosides CE-2 and CE-3 found in C. espelina were also
found in ethyl acetate fraction from C. weddellii leaves, indicating that there might
be a chemical similarity between these species. The fourth species investigated
in this study was P. trichophora and the chemical study of ethyl acetate fraction
of its leaves led to the isolation and structural elucidation of six compounds:
camelliaside B (PT-3), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-Dxylopyranosyl-(
1→2)]-β-D-galactopyranoside (PT-4), kaempferol-3-O-[β-Dxylopyranosyl-(
1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranoside (PT-
5), kaempferol-3-O-robinoside (PT-2) and 3-O-p-coumaroylquinic acid (PT-6).
Coumarin scopoletin (PT-1) were identified from its roots. Structural identification
of compounds was performed by spectroscopic analysis including IR and 1H and
13C NMR, in one-and two-dimensions. Flavonoids PT-4 and PT-5, previously
isolated in the Fabaceae and Leguminosae families, were described for the first
time in Rubiaceae. Furthermore, CCDA analysis of acid-base fractions obtained
from P. trichophora leaves did not result positive for alkaloids against the
Dragendorff reagent. Preliminary tests in Escherichia coli showed that the ethyl
acetate fraction from C. espelina presents pharmacological potential, inhibiting
74 % of bacterial growth at a 82 μg/mL concentration. This fraction also exhibited
strong antioxidant activity, with IC50 value of 5.40 ± 0.16 μg/ml, being comparable
to that of the commercial antioxidant, ascorbic acid. Extracts from C. espelina
and C. weddelli were the most promising antioxidants with IC50 values of 131 ±
0.31 and 13.14 ± 0.57 μg/mL, respectively. In preliminary bioassays against
Sarcoma 180 tumor cell line, all tested samples presented low activity despite the
literature data for antitumor activity of the isolated flavonoids. / O presente trabalho descreve o estudo químico e, paralelamente, a investigação
das atividades antioxidante e antimicrobiana de quatro espécies medicinais do
Cerrado goiano, Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn., C. citrullifolia (Griseb.)
Cogn., C. weddellii (Naudin) Gomes-Klein (Cucurbitaceae) e Psychotria
trichophora Müll. Arg. (Rubiaceae). O estudo dos extratos etanólicos das
espécies citadas conduziu ao isolamento de metabólitos secundários de diversas
classes, sendo vários bioativos. O estudo da fração acetato de etila das folhas
de C. espelina e das frações n-butanólica e hidrometanólica de C. citrullifolia
viabilizou o isolamento e elucidação estrutural de sete compostos: luteolina (CE-
1), luteolina 4’-O-β-D-glicopiranosídeo (CE-2), luteolina 7-O-β-Dglicopiranosídeo
(CE-3), canferol 3,7-di-O-α-L-ramnopiranosídeo (CC-1), benzil-
O-β-D-xilopiranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídeo (CC-4), ácido β-Oglucosilsalicílico
(CC-3) e vicenina-2 (CC-2). Com exceção da vicenina-2, todos
os outros compostos estão sendo relatados pela primeira vez no gênero
Cayaponia. O estudo da fração acetato de etila das folhas de C. weddellii levou
aos mesmos glicosídeos (CE-2 e CE-3) relatados em C. espelina. A quarta
espécie investigada neste trabalho foi P. trichophora. O estudo químico da fração
acetato de etila das folhas propiciou o isolamento e elucidação estrutural de seis
compostos: cameliasídeo B (PT-3), canferol-3-O-{β-D-xilopiranosil-(1→2)-[α-Lraminopiranosil-(
1→6)]}-β-D-galactopiranosídeo (PT-4), canferol-3-O-[β-Dxilopiranosil-(
1→3)-α-L-raminopiranosil-(1→6)]-β-D-galactopiranosídeo (PT-5),
canferol-3-O-β-D-robinosídeo (PT-2) e ácido 5-p-coumaroilquínico (PT-6). Nas
raízes foi identificada a cumarina escopoletina (PT-1). A elucidação estrutural
dos compostos foi realizada através de análise espectroscópica, tais como IV e
RMN de 1H e 13C, experimentos uni e bidimensionais.Os flavonoides PT-4 e PT-
5 estão sendo descritos pela primeira vez em Rubiaceae, isolados anteriormente
apenas nas famílias Fabaceae e Leguminosae. Análises em CCDA das frações
oriundas da extração ácido/base das folhas de P. trichophora não apresentaram
reação positiva para alcaloides com o reagente Dragendorff. Testes preliminares
com a Escherichia coli revelaram o potencial farmacológico da fração acetato de
etila das folhas de C. espelina, com 74 % de inibição de crescimento bacteriano,
na concentração de 82μg/mL. Esta fração também exibiu forte atividade
antioxidante, com IC50 de 5,40 ± 0,16 μg/mL, comparável ao antioxidante
comercial ácido ascórbico. Os extratos brutos etanólicos de C. espelina e C.
weddellii foram os mais promissores como antioxidantes, com IC50 de 13,21 ±
0,31 e 13,14 ± 0,57 μg/mL, respectivamente. Em bioensaios preliminares com a
linhagem tumoral Sarcoma 180, todas as amostras testadas exibiram baixa
atividade, apesar da descrição na literatura de atividade antitumoral para os
flavonoides isolados.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/4857 |
| Date | 12 June 2015 |
| Creators | Lemes, Geralda de Fátima |
| Contributors | Kato, Lucília, Klein, Vera Lúcia Gomes, Kato, Lucília, Klein, Vera Lúcia Gomes, Paula, Joelma Abadia Marciano de, Ferri, Pedro Henrique, Santos, Suzana da Costa |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, -8194069717282802154, -961409807440757778 |
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