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Previous issue date: 2012-07-16 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho descreve a síntese de derivados de chalconas e suas respectivas 2,4-
dinitrofenilidrazonas resultando na obtenção de vinte e três compostos inéditos sendo:
quatro análogos de chalconas e dezenove 2,4-dinitrofenilidrazonas. O interesse pela
obtenção de chalconas e suas respectivas 2,4-dinitrofenilidrazonas se deve às inúmeras
propriedades farmacológicas descritas para estas classes de compostos, a saber:
analgésica, antiinflamatória, anticâncer, antioxidante, antimalarial, antifúngicas, bactericidas,
tripanocidas, leishmanicidas. Neste presente trabalho foram obtidos vinte e seis análogos de
chalconas através de reações de condensação aldólica de Claisen-Schmidt. Para a
obtenção das chalconas de cadeia longa foram, inicialmente, sintetizados os aldeídos de
cadeia longa via reação de O-alquilação. Para isso foram utilizados o 4-hidroxibenzaldeído e
3-hidroxibenzaldeído em reação com os haletos de alquila e 1-clorohexano, 1-clorooctano,
1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano e 1-clorotetradecano. Os aldeídos
alquilados e dezoito aldeídos comerciais foram condensados à acetofenona para a obtenção
das chalconas que foram, então, condensadas à 2,4-dinitrofenilidrazina para a formação de
vinte e cinco 2,4-dinitrofenilidrazonas. Dentre as vinte e cinco hidrazonas aqui sintetizadas,
doze foram obtidas na forma de uma mistura de isômeros E/Z e treze hidrazonas foram
obtidas como um único isômero. Dentre aquelas doze hidrazonas obtidas como mistura E/Z,
quatro foram isoladas como um único isômero por CCD preparativa. As chalconas inéditas e
hidrazonas sintetizadas estão sendo avaliadas quanto a suas atividades antiinflamatória,
antioxidante e antimalarial. / This study describes the synthesis of chalcone derivatives and their 2,4-
dinitrophenylhydrazones, resulting in twenty-three novel compounds being: four analogues of
chalcones and nineteen 2,4-dinitrophenylhydrazones. The interest in obtaining chalcones
and their 2,4-dinitrophenylhydrazones analogues has grown because of numerous
pharmacological properties described in the literature that these compounds have, namely:
analgesic, anti-inflammatory, anticancer, antioxidant, antimalarial, antifungal, bactericides,
trypanocidal and antileishmanial activity. In the present study were obtained twenty six
chalcones analogues via reactions of aldolic condensation of Claisen-Schmidt. For the
obtaining of long chain chalcones were initially synthesized long chain aldehydes by Oalkylation
reaction. For this, were used the 4-hydroxybenzaldehyde and 3-
hydroxybenzaldehyde reacted with alkyl halides 1-chlorohexane, 1-chlorooctane, 1-
bromononane, 1-chlorodecane, 1-chlorododecane and 1-chlorotetradecane. The alkyl
aldehydes and eighteen commercial aldehydes were condensed to acetophenone to obtain
chalcones which were then condensed with 2,4-dinitrophenylhydrazine to form 2,4-
dinitrophenylhydrazones. Of the twenty-five hydrazones summarized here, twelve were
obtained as a mixture of E/Z isomers and thirteen hydrazones was obtained as a single
isomer. Among those twelve hydrazones obtained as E/Z mixture, four compounds were
isolated as a single isomer by preparative TLC. The synthesized chalcones and hydrazones
are being tested for anti-inflammatory, antioxidant and antimalarial.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/1729 |
| Date | 16 July 2012 |
| Creators | Miguel, Fábio Balbino |
| Contributors | Couri, Mara Rubia Costa, Saraiva, Mauricio Frota, Bombonato, Fernanda Irene |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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