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Approches synthétiques du (+)-discodermolide et du dolabélide A par hydrogénation asymétrique à l'aide de complexes chiraux de ruthénium

L'océan est un vaste réservoir de molécules potentiellement anticancéreuses. Ce manuscrit présente l'approche synthétique de deux molécules naturelles cytotoxiques : le (+)-discodermolide et le dolabélide A. Les motifs polypropionates de ces molécules ont été construits par l'association de trois réactions : la condensation de Claisen pour introduire le motif β-cétoester, l'hydrogénation asymétrique du β-cétoester catalysée par des complexes chiraux de ruthénium puis la méthylation diastéréosélective du β-hydroxyester. Pour le (+)-discodermolide, trois fragments avancés ont été élaborés et 12 des 13 centres stéréogènes mis en place, dont 8 par hydrogénation asymétrique ou méthylation diastéréosélective avec d'excellentes stéréosélectivités. Pour le dolabélide A, deux fragments avancés ont été préparés, et 7 des 8 groupements hydroxyles ont été installés par hydrogénation asymétrique avec des stéréosélectivités supérieures à 95 %.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00004977
Date19 December 2008
CreatorsRoche, Christophe
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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