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Síntese e avaliação da atividade citotóxica de Isobenzofuran-1(3H)–onas via catlísis homogênea com heteropoliácidos / Synthesis and evaluation of citotoxity of isobenzofuran-1(3H)-ones using homogeneous catalysis with heteropoliacids

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-05-06T14:17:52Z
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Previous issue date: 2014-02-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Os heterociclos desempenham papel importante na química orgânica. As isobenzofuranonas ou fitalidas são heterociclos que possuem como característica estrutural a presença de um anel benzênico fundido a um anel γ-lactônico. Estes compostos possuem uma ampla gama de atividades biológicas. Em particular, isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas apresentam atrativas bioatividades importantes para a terapêutica de diversas patologias. Devido, em parte, às suas atividades biológicas, essa classe de substâncias vem atraindo a atenção de diversos grupos de pesquisa, resultando no desenvolvimento de diversas metodologias para sua preparação. O presente trabalho teve como objetivo desenvolver uma metodologia de síntese de isobenzofuranonas C-3 funcionalizadas empregando-se catálisadores homogêneos. Os compostos foram preparados via reação de condensação entre o ácido 2-formil benzoico e diferentes compostos carbonilados. Os processos foram catalisados por um heteropolíacido de tungstênio H3PW12O40(ácido dodecatungstofosfórico). As reações foram realizadas em acetonitrila e os compostos foram obtidos com rendimentos entre 55 e 92%. Os compostos sintetizados foram caracterizados espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de espectroscopia de massasna estrutura de vários H de 13 via C e fármacos e agroquímicos conhecidos comercialmente. Considerando-se exemplos descritos na literatura de isobenzofuranonas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, Foi avaliada a atividade citotóxica de alguns dos compostos sintetizados contra a linhagem de célula tumoral melanoma (B16). Dentre os compostos XV avaliados, um dos derivados foi capaz de reduzir a viabilidade celular da linhagem melanoma (B16), em nível moderado. / Heterocycles play na important role in several areas of scientific knowledge. The isobenzofuran-1(3H)-ones (phtalides) are heterocyclic compounds possessing a γ-lactone fused to an aromatic ring. These compounds present a variety of biological properties. In particular, C-3 functionalized isobenzofuranones present several bioactivities important from the pharmaceutical standpoint. The compounds have attracted the attention of several research groups resulting in the development of several synthetic methodologies for the preparation. The present investigation was aimed to develop a homogeneous catalyzed process to prepare isobenzofuranones. A series of C-3 functionalized isobenzofuranones were synthesized via condensation reactions between 2-formil benzoic acid and different carbonylated compounds. The reactions were run in acetonitrile, catalyzed by H3PW12O40 (dodecatungstofosfóric acid), and the products were obtained with 55- 92% synthetic yields. The identity of the synthesized compounds was confirmed upon IR, one-dimensional NMR (1H and 13 C) as well as mass spectrometry analyses. Considering previous reports in the literature about cytotoxicity of isobenzofuranones, some derivatives had their citotoxicity evaluated against melanoma (B16) cancer cell line. One derivative was capable of interfering with cell viability, albeit is effect was only moderate.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/7637
Date24 February 2014
CreatorsSánchez-Jiménez, Eugenia de Los Ángeles
ContributorsSilva, Márcio José da, Bressan, Gustavo Costa, Teixeira, Róbson Ricardo
PublisherUniversidade Federal de Viçosa
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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