Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2016. / Made available in DSpace on 2016-09-20T04:26:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2016 / Algas pardas da família Dictyotaceae são conhecidas por produzirem uma ampla variedade de metabólitos secundários bioativos. Muitos desses metabólitos já demonstraram potencial antifúngico, antibacteriano, antiviral, além de exercerem múltiplas funções nas algas. Estudos químicos da espécie Canistrocarpus cervicornis levaram ao isolamento de diterpenos dos tipos dolastano e secodolastano, enquanto de Dictyota mertensii foram isolados os guaianos prenilados. Organismos marinhos geralmente apresentam uma diversidade química considerável entre amostras coletadas em locais diferentes. Nesse trabalho foram investigadas as espécies C. cervicornis (C2) e D. mertensii (D5) coletadas na ?Pedra do Paraíso? (CE) e Ilha da Trindade (ES), respectivamente. C2 e D5 foram selecionados por apresentarem resultados promissores a partir de uma triagem das atividades antioxidante e antimicrobiana, realizadas por grupos parceiros. As algas previamente secas foram maceradas em diclorometano/metanol 2:1 e fracionadas através de sucessivas separações cromatográficas, geralmente utilizando sílica gel e solventes de polaridade crescente. O monitoramento de extratos e frações foi realizado por cromatografia em camada delgada. As substâncias isoladas foram analisadas por métodos espectroscópicos. De C. cervicornis foram isolados os diterpenos do tipo dolastano Cc2 (4a-acetóxi-9ß,14a-dihidroxidolasta-1(15),7-dieno) e Cc4 (4a-acetóxi-14a-hidroxidolasta-1(15),7,9-trieno), além de um hidrocarboneto, um ácido graxo e outros 12 compostos ainda não identificados. De D. mertensii foram isolados os diterpenos Dm2 (acetato de dictyol B, do tipo guaiano prenilado) e Dm3 (10-acetóxi-18-hidroxidolabela-2,7-dieno, do tipo dolabelano), os plasticidas Dm1 (ftalato de dipentila) e Dm5 (adipato de bis(2-(2-butoxietoxi) etila), além de outras seis substâncias ainda não identificadas. Dm3 é inédito para D. mertensii e é o primeiro diterpeno do tipo dolabelano isolado da espécie. Considerando os resultados obtidos para ambas as espécies e as variações químicas e biológicas observadas em função do local de coleta, a continuidade dos seus estudos contribui para o esclarecimento da distribuição de metabólitos secundários entre as espécies, bem como do potencial farmacológico e ecológico dos mesmos.<br> / Abstract : Brown algae of Dictyotaceae family are known to produce a wide variety of bioactive secondary metabolites. Many of these metabolites have shown antifungal, antibacterial and antiviral activities, and play multiples functions in algae. Previous investigations on Canistrocarpus cervicornis led to the isolation of dolastane and secodolastane diterpenes, while Dictyota mertensii samples afforded prenylated guaianes. Identical marine organisms present usually a considerable chemicals change among samples collected from different locations. This study investigated species C. cervicornis and D. mertensii collected in ?Pedra do Paraíso? (CE) and Trindade Island (ES), respectively. These extracts were selected after a screening of antioxidant and antimicrobial activities performed by partner groups, since they showed the most promising results. The dried algae were soaked in dichloromethane/methanol 2:1 (v/v) and fractionated by successive chromatographic separations with silica gel and solvents of increasing polarity. Extracts and fractions were monitorated by thin layer chromatography. Isolated compounds were identified by spectroscopic methods. Two diterpenes of dolastane types, Cc2 (4a-acetoxy-9ß, 14a-dihidroxydolasta-1 (15), 7-diene) and Cc4 (4a-acetoxy-14a-hidroxydolasta-1 (15) 7 9-triene), along with a hydrocarbon, a fatty acid and 12 yet unidentified compounds were isolated from C. cervicornis. From D. mertensii were isolated two diterpenes Dm2 (dictyol B acetate, a prenylated guaiane) and Dm3 (10-acetoxy-18-hidroxydolabela-2,7-diene, a dolabellane), besides the plasticizers Dm1 (dipentyl phthalate) and Dm5 (adipate bis (2- (2-butoxyethoxy) ethyl), and six other substances not yet identified. Dm3 is new reported from D. mertensii and it is the first dolabellane isolated in this species. Considering the results obtained for both species, besides chemical and biological changes observed due to the collection site, the continuity of their studies would help to clarify the distribution of secondary metabolites among species, as well as their pharmacological and ecological potential.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/167849 |
| Date | January 2016 |
| Creators | Philippus, Ana Cláudia |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Falkenberg, Miriam de Barcellos |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 150 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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