Le KRN 7000 a une action antitumorale due à la stimulation du système immunitaire. Il agit sur les maladies auto-immunes, les infections bactériennes et parasitaires. Il est donc capital d'avoir des analogues plus sélectifs. Le but de cette thèse est de former des analogues originaux contraints de céramides précurseurs de dérivés du KRN 7000, en bloquant la conformation entre les chaînes grasses pour moduler la réponse immunitaire Th1 ou Th2. La stratégie de synthèse utilise une réaction d'hétérocycloaddition [4+2] entre une Nvinyl-1,3-oxazolidin-2-one chirale et un hétérodiène munis tous deux d'une chaîne grasse. Dans tous les cas, avec l'Eu(fod)3 le cycloadduit formé majoritairement est l'endo alpha alors qu'avec SnCl4, c'est l'endo Bêta. Divers analogues de céramides ont été préparés via un enchaînement de réactions : hydroboration/oxydation, élimination de la copule chirale, obtention de la lactone puis du lactame. Une glycosylation finale permettra d'accéder aux analogues galactosylés.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00675391 |
| Date | 24 February 2011 |
| Creators | Vu, Cong Sau |
| Publisher | Université du Maine |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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