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Previous issue date: 2011-06-17 / Universidade Federal de Minas Gerais / Brazil has a rich fauna and flora, for these reasons it is called as mega-diverse country. This diversity enables the isolation and identification of substances that become promising in several areas and an example is the insecticidal activity of various substances in agriculture. This study presents the identification of volatiles from leaves, the phytochemical study and insecticidal and fungicidal test of fractions of organic extracts of Astronium graveolens (Anacardiaceae) that belong to the Order Sapindales. Among the fractions tested against leaf-cutting ants (Atta sexdens rubropilosa) and their symbiotic fungus, Leucoagaricus gongylophorus, ethyl acetate fractions of ethanolic extracts of roots, stems and branches showed good activities. In parallel was evaluated the action of those fractions against Spodoptera frugiperda, however, those fractions did not showed promising activities. Phytochemical study of ethyl acetate fractions resulted in the isolation of 11 secondary metabolites, two flavonoids: 5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavone and myricetin-3-O-_-L-rhaminosídeo, three phenolic compounds: epigallocatechin methyl ester, 5-O-caffeoylquinic acid, 3- O-galoil-5-cafeoilchinic acid (inedited); six dimeric chalcones, (7S,8"R)-(2',4,4',5, tetrahydroxychalcone-(2_7",8_8 ')-2' ,4",4"'-trihydroxy-7",8"-dihydrochalcone; (7R,8S,7"S,8"R)-2',4,4',5,7-pentahydroxy-7,8-dihydrochalcone-(2_7",8_8")- 2 ',4",4"'-trihydroxy-7",8"dihydrochalcone; (7S,8R,7 S,8 S)-2',4,4',5,7-pentahydroxy- 7,8-dihydrochalcone-(2_7",8_8")-2 ',4",4"'-trihydroxy-7",8"-dihydrochalcone; rel- (7S,8S,7"S,8S)-tetrahydro-7,7''-bis-(4-hydroxyphenyl)-7,7''(furandil)-8,8,2.4''- dihydroxiphenyl;4,5,4 dihydroxy-7,2 -oxo-chalcone-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 ,2 ,4 - trihydroxychalcone; 4,4 dihydroxy-7,2 -oxo-chalcone-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,2 ,4 - tetrahydroxychalcone . The dimeric chalcones are new to the genera and, except first one, in the literature. / O Brasil apresenta uma rica fauna e flora, por esse motivo é conhecido como um país megadiverso. Esta diversidade possibilita o isolamento e a identificação de substâncias que se tornam promissoras em diversas áreas e um exemplo é a atividade inseticida de diversas substâncias na agricultura. Este trabalho teve como resultados a identificação de voláteis das folhas, o estudo fitoquímico e os ensaios inseticidas e fungicidas dos extratos orgânicos da espécie Astronium graveolens (Anacardiaceae) pertencente à Ordem Sapindales. Dentre os testes frente à formiga cortadeira (Atta sexdens rubropilosa) e o seu fungo simbionte, Leucoagaricus gongylophorus, as frações acetato de etila dos extratos etanólicos das raízes, caule e galhos se destacaram. Paralelamente foi avaliada a ação destas frações frente à Spodoptera frugiperda, entretanto, as frações não apresentaram atividades promissoras. O estudo fitoquímico da fração acetato de etila resultou no isolamento de 11 metabólitos secundários, divididos em: dois flavonóides, 5,3 ,4 -trihidroxi-7- metoxiflavona e miricetina-3-O-_-L-raminosídeo; três compostos fenólicos, galato de metila, ácido 5-O-cafeoilquínico, 3-O-galoil-5-O-cafeoilquínico (inédito na literatura); seis chalconas diméricas, (7 S,8 R)-(2 ,4,4 ,5,tetrahidroxichalcona-(2_7 ,8_8 )- 2 ,4 ,4 -trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; (7R,8S,7 S,8 R)-2 , 4,4 , 5,7-pentahidroxi- 7,8-dihidrochalcona-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 -trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; (7S,8R,7 S,8 S)-2 ,4,4 ,5,7-pentahidroxi-7,8-dihidrochalcona-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 - trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; rel-(7R,8S,7 R,8 S)-tetrahidro-7,7 -bis(4-hidroxifenil)- 8,8 -(furandiil)-bis-(2,4-dihidroxifenil); 4,5,4 dihidroxi-7,2 -oxo-chalcona- (2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 ,2 ,4 -trihidroxichalcona; 4,4 dihidroxi-7,2 -oxo-chalcona- (2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,2 ,4 -tetrahidroxichalcona. As chalconas diméricas são inéditas no gênero e, exceto a primeira, na literatura.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6501 |
| Date | 17 June 2011 |
| Creators | Villari, Maria Fernanda Martinez |
| Contributors | Fernandes, João Batista |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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