Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 4393.pdf: 23560579 bytes, checksum: 0869152d96e7734e1dd6786fa23cb550 (MD5) Previous issue date: 2012-05-03 / Universidade Federal de Sao Carlos / The study of phytopathogenic fungi Alternaria alternata has improved the chemical of this micro-organism. The fungus was grown up in large scale incubated in rice medium for 26 days. After grown period was interrupted an extract of the microorganism was made and fractionated using several chromatographic techniques, obtaining 11 different classes of metabolites which are: alternariol monomethyl éter, alternariol, altertoxin, altenuen, altenusin, uridine, uracila, 5 -inosil, ergosterol, peróxido de ergosterol e triglycerides. Also, a study was made via LC-MS in order to identify some toxins produced by A. alternata like a pathogen of citrus, and it was possible to identify four of these. Other research via LC-MS was the study of co-cultivation of the fungus A. alternata, the causal agent of alternaria brown spot, and Guignardia citricarpa, the causal agent of citrus black spot. In this study was possible to observe the variation in concentration of alternariol and thenuazonic acid, mycotoxins produced by A. alternata when this fungus is in contact with G. citricarpa. The study identification of the volatiles produced by A. Alternaria in different ways contributed significantly to improve the knowledge of their chemistry. Once, the A. alternata is a pathogenic fungus of 'Murcott' a study was performed via scanning electron microscopy (ESEM). Thus it was possible to observe the penetration of this fungus by stomatal cavity of young leaves of citrus. In order to search for natural inhibitors to control the disease, were tested several classes of natural products against the A. alternata, and some alkaloids, a xxvi coumarin, a xanthyletin, and a flavonoid substances showed Higher inhibition of mycelial growth, spore germination and appressorium formation. With the aim to obtain information on natural inhibitors were tested metabolites produced by A. alternata opposite and G. citricarpa, the results indicated that alternariol monomethyl ether and alternariol were substances that had a potential fungistatic against the causal agent of citrus black spot. / O estudo do fungo fitopatógeno Alternaria alternata contribuiu com a química desse micro-organismo. O fungo foi cultivado em larga escala utilizando como meio de cultura arroz por um período de 26 dias. Após esse período o crescimento foi interrompido e foi feito um extrato do microorganismo o qual foi fracionado utilizando várias técnicas cromatográficas obtendo 11 metabólitos de distintas classes sendo eles: alternariol monometil éter, alternariol, altertoxina, altenueno, altenusina, uridina, uracila, 5 -inosil, ergosterol, peróxido de ergosterol e triglicerídeo. Além disso, foi feito um estudo via LC-MS buscando identificar algumas toxinas de citros produzidas por A. alternata, sendo que foi possível a identificação de quatro dessas. Outra pesquisa realizada via LC-MS foi o estudo de co-cultivo entre os fungos A. alternata, o agente causal da mancha marrom de alternaria, e Guignardia citricarpa, o agente causal da mancha preta de citros. Nesse estudo foi possível observar a variação de alternariol e ácido tenuazônico, micotoxinas produzidas por A. alternata, quando este fungo está em contato com outro fitopatógeno. O estudo de identificação dos voláteis produzidos por A. alternaria em diferentes meios contribuiu muito para um maior conhecimento de sua química. Sabendo que A. alternata é um fitopatógeno de tangor Murcott foi realizado um estudo via microscopia eletrônica de varredura (MEV) a qual foi possível observar a penetração desse fungo pela cavidade estomatal de folhas jovens desse citros. Visando a busca de inibidores naturais para o controle da doença, foram ensaiadas diversas classes de produtos naturais frente a A. alternata, sendo que alcalóides e uma cumarina, a xantiletina, foram as substâncias que apresentaram uma maior inibição no crescimento micelial, germinação de esporos e formação de apressórios. Pensando em inibidores naturais, foram ensaiados metabólitos produzidos pelo A. alternata frente ao G. citricarpa, e os resultados obtidos revelaram que alternariol monometil éter e alternariol foram as substâncias que apresentaram um potencial fungistático frente ao agente causal da mancha preta de citros.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3775.pdf: 9877415 bytes, checksum: d8756cd20cabf326225b8d0cf3163991 (MD5) Previous issue date: 2011-06-17 / Universidade Federal de Minas Gerais / Brazil has a rich fauna and flora, for these reasons it is called as mega-diverse country. This diversity enables the isolation and identification of substances that become promising in several areas and an example is the insecticidal activity of various substances in agriculture. This study presents the identification of volatiles from leaves, the phytochemical study and insecticidal and fungicidal test of fractions of organic extracts of Astronium graveolens (Anacardiaceae) that belong to the Order Sapindales. Among the fractions tested against leaf-cutting ants (Atta sexdens rubropilosa) and their symbiotic fungus, Leucoagaricus gongylophorus, ethyl acetate fractions of ethanolic extracts of roots, stems and branches showed good activities. In parallel was evaluated the action of those fractions against Spodoptera frugiperda, however, those fractions did not showed promising activities. Phytochemical study of ethyl acetate fractions resulted in the isolation of 11 secondary metabolites, two flavonoids: 5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavone and myricetin-3-O-_-L-rhaminosídeo, three phenolic compounds: epigallocatechin methyl ester, 5-O-caffeoylquinic acid, 3- O-galoil-5-cafeoilchinic acid (inedited); six dimeric chalcones, (7S,8"R)-(2',4,4',5, tetrahydroxychalcone-(2_7",8_8 ')-2' ,4",4"'-trihydroxy-7",8"-dihydrochalcone; (7R,8S,7"S,8"R)-2',4,4',5,7-pentahydroxy-7,8-dihydrochalcone-(2_7",8_8")- 2 ',4",4"'-trihydroxy-7",8"dihydrochalcone; (7S,8R,7 S,8 S)-2',4,4',5,7-pentahydroxy- 7,8-dihydrochalcone-(2_7",8_8")-2 ',4",4"'-trihydroxy-7",8"-dihydrochalcone; rel- (7S,8S,7"S,8S)-tetrahydro-7,7''-bis-(4-hydroxyphenyl)-7,7''(furandil)-8,8,2.4''- dihydroxiphenyl;4,5,4 dihydroxy-7,2 -oxo-chalcone-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 ,2 ,4 - trihydroxychalcone; 4,4 dihydroxy-7,2 -oxo-chalcone-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,2 ,4 - tetrahydroxychalcone . The dimeric chalcones are new to the genera and, except first one, in the literature. / O Brasil apresenta uma rica fauna e flora, por esse motivo é conhecido como um país megadiverso. Esta diversidade possibilita o isolamento e a identificação de substâncias que se tornam promissoras em diversas áreas e um exemplo é a atividade inseticida de diversas substâncias na agricultura. Este trabalho teve como resultados a identificação de voláteis das folhas, o estudo fitoquímico e os ensaios inseticidas e fungicidas dos extratos orgânicos da espécie Astronium graveolens (Anacardiaceae) pertencente à Ordem Sapindales. Dentre os testes frente à formiga cortadeira (Atta sexdens rubropilosa) e o seu fungo simbionte, Leucoagaricus gongylophorus, as frações acetato de etila dos extratos etanólicos das raízes, caule e galhos se destacaram. Paralelamente foi avaliada a ação destas frações frente à Spodoptera frugiperda, entretanto, as frações não apresentaram atividades promissoras. O estudo fitoquímico da fração acetato de etila resultou no isolamento de 11 metabólitos secundários, divididos em: dois flavonóides, 5,3 ,4 -trihidroxi-7- metoxiflavona e miricetina-3-O-_-L-raminosídeo; três compostos fenólicos, galato de metila, ácido 5-O-cafeoilquínico, 3-O-galoil-5-O-cafeoilquínico (inédito na literatura); seis chalconas diméricas, (7 S,8 R)-(2 ,4,4 ,5,tetrahidroxichalcona-(2_7 ,8_8 )- 2 ,4 ,4 -trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; (7R,8S,7 S,8 R)-2 , 4,4 , 5,7-pentahidroxi- 7,8-dihidrochalcona-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 -trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; (7S,8R,7 S,8 S)-2 ,4,4 ,5,7-pentahidroxi-7,8-dihidrochalcona-(2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 - trihidroxi-7 ,8 -dihidrochalcona; rel-(7R,8S,7 R,8 S)-tetrahidro-7,7 -bis(4-hidroxifenil)- 8,8 -(furandiil)-bis-(2,4-dihidroxifenil); 4,5,4 dihidroxi-7,2 -oxo-chalcona- (2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,4 ,2 ,4 -trihidroxichalcona; 4,4 dihidroxi-7,2 -oxo-chalcona- (2_7 ,8_8 )-2 ,4 ,2 ,4 -tetrahidroxichalcona. As chalconas diméricas são inéditas no gênero e, exceto a primeira, na literatura.