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Previous issue date: 2006-03-30 / Cariophylene sesquiterpenes are chemical compounds isolated from fungi of the Pestalotiopis genus in early studies developed in our research group. In the present work, a cultivation and analysis methodology were developed for these compounds in Pestalotiopsis, isolated from plants Pinus taeda, Swietenia macrophyla and Khaya invorenses. Different
procedures were optimized for the extraction and analysis of the extracts employing liquid and gas chromatography coupled with mass spectrometry
techniques (LC/MS and GC/MS). These studies had the intention of to detect the sesquiterpenes in fungal extracts without theys of isolation, and
to check their production profile during a fixed cultivation period. The production of volatile organic compounds by the different species of
Pestalotiospsis was also evaluated using hydrodestillation in Clevenger apparatus. The sesquiterpene cariophyllene was the main compound identified. Another study involving the secondary metabolites produced by Aspergillus aculeatus, a fungus isolated from the host plant Melia azedarach, was carried out. The target compounds in these studies were the dimeric aromatic poliketides Aurasperones A and B, Fonsesinones A and B, Orlandine and Kotanin. A poliketide production curve, obtained using
HPLC, showed that the monomers are not detected during the early stage of development, indicating that probably the dimers are rapidly formed by the fungus or they are biosynthesized in the form already dimeric. Experiments of biotransformation showed that fungi possesss capacity to modify certain substracts, when cultivated in artificial ways. / Sesquiterpenos da classe dos cariofilenos são compostos químicos já isolados de fungos do gênero Pestalotiopsis no nosso grupo de
estudos. No presente trabalho foram desenvolvidas metodologias de cultivo
e análise de espécies de Pestalotiopsis, isoladas das plantas Pinus taeda, Swietenia macrophyla, e Khaya invorenses. Diferentes procedimentos de
extração e análise desses extratos, empregando LC/MS e GC/MS, foram otimizados. Esses procedimentos visaram a detecção desses sesquiterpenos sem a necessidade de isolamento. Posteriormente foi delineada uma curva de produção desses compostos variando-se o tempo de cultivo, para posterior quantificação. A produção de compostos voláteis produzidos pelas diferentes espécies de Pestalotiopsis, foi avaliada usando a técnica de
extração por hidrodestilação (através do extrator de Clevenger). Um sesquiterpeno cariofileno foi o principal composto identificado. Um outro estudo dos metabólitos secundários produzidos pelo
fungo Aspergillus aculeatus, isolado da planta hospedeira Melia azedarach, foi feito tendo como alvo pré-determinado os policetídeos aromáticos
diméricos como as Aurasperonas A e B, Fonsesinona A e B, Orlandina e Kotanina. Uma curva de produção desses policetídeos mostrou que os monômeros não são detectados nos tempos iniciais de cultivo, indicando uma rápida dimerização no meio ou a sua biossíntese já na forma dimerizada. Experimentos de biotransformação mostrou que o fungo possui
capacidade de modificar certos substratos, quando cultivado em meios artificiais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6388 |
| Date | 30 March 2006 |
| Creators | Rodrigues, Luis Henrique |
| Contributors | Rodrigues Filho, Edson |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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