This work describes the isolation of some chemical constituents from the extracts of
leaves and stems of Guettarda grazielae M.R.V. Barbosa, guided by larvicidal,
anticholinesterase and antioxidant activities. Furthermore, a review of the biological activities
of extracts and substances described in species this genus, and a compilation of triterpenes
reported in the Rubiaceae species was also made.
The leaves and stems, after drying and grounded, were extracted by maceration with
acetone and/or ethanol. The extracts were submitted to a liquid partition between MeOH-H2O
3:2 and solvents of different polarity (hexane, chloroform and ethyl acetate). The crude
extracts, as well as the fractions from this procedure, were evaluated for their potential
larvicidal (larvae of the 4th stage of Aedes aegypti), antioxidant (total phenols content and
DPPH) and anticholinesterase. The hexane and EtOAc fractions from ethanol extract of the
leaves and stem, respectively, were the most promising in larvicidal assays, LC50 131.73 ppm
and LC50 58.18 ppm. In comparison with caffeine (standard), the crude acetone extract from
the leaves, as well as some of its sub-fractions from filtering into the silica gel of the fractions
in hexane and chloroform, were qualitatively effective in inhibiting the action of the enzyme
acetylcholinesterase. On the other hand, in the antioxidants tests, MeOH-H2O from stem
(347.75 ± 0.02 GAE/g) and EtOAc fractions from the leaves (298.03 ± 0002 GAE/g) exhibit
higher phenolic content. Of these, only the EtOAc fraction showed moderately active (IC50
164.85 ± 2.76 μg/mL) against DPPH. The other fractions showed weak activity or were
inactive. Some of the fractions from leaves and stems that were considered promising in these
assays were investigated and led to the isolation and identification structural (NMR, including
DEPT) of a phytosteroid (Sitostenone) and five triterpenes (Cicloartenone, 3β,19α,23-
trihydroxy-urs-12-ene, 3β,6β,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid, 3-O-β-Dglucopyranosylquinovic
acid and ursolic acid), that in general will help to expand the chemical
profile of the genus Guettarda as well as of the family Rubiaceae.
The review of the triterpenes that occurs in the family Rubiaceae revealed that among
all species investigated, it was isolated a total of 373 triterpenes with 12 different types of
skeletons and being oleanane and ursane the most representatives. Regarding the genus
Guettarda, the literature records the occurrence of 44 different compounds distributed in ten
species, which alkaloids and triterpenes are the most abundant compounds. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O presente trabalho descreve o isolamento, monitorado pelas atividades larvicida,
anticolinesterásica e antioxidante, de alguns dos constituintes químicos presentes em extratos
das folhas e do caule de Guettarda grazielae M.R.V. Barbosa. Ademais, também foi efetuada
uma revisão das atividades biológicas observadas para extratos e substâncias descritas em
espécies deste gênero, bem como uma compilação dos triterpenos relatados em Rubiaceae.
Folhas e caule, após secagem e trituração, foram extraídos através de maceração com
acetona e/ou etanol. Os extratos obtidos foram então particionados entre MeOH-H2O 3:2 e
solventes de diferentes polaridades (hexano, clorofórmio e acetato de etila). Os extratos brutos,
bem como as frações provenientes deste procedimento, foram avaliados quanto ao potencial
larvicida (larvas do 4º estádio de Aedes aegypti), anticolinesterásico e antioxidante (teor de
fenóis totais e DPPH). As frações em hexano e em AcOEt, oriundas dos extratos em etanol das
folhas e do caule foram as mais promissoras nos ensaios larvicidas (CL50 131,73 e 58,18 ppm,
respectivamente). O extrato bruto em acetona das folhas, bem como algumas das suas
subfrações provenientes de filtração em gel de sílica das frações em hexano e em clorofórmio,
foram efetivas em inibir qualitativamente a ação da enzima acetilcolinesterase, quando
comparados com a cafeína. Por outro lado, nos ensaios antioxidantes, as frações em MeOHH2O
do caule (347,75 ± 0,02 EAG/g) e em AcOEt das folhas (298,03 ± 0,002 EAG/g) foram as
mais ricas em compostos fenólicos. Destas, somente a fração em AcOEt foi moderadamente
ativa (CI50 164,85 ± 2,76 μg/mL) frente ao DPPH. As demais frações apresentaram fraca
atividade ou foram inativas. Algumas das frações das folhas e do caule, consideradas
promissores nestes ensaios, foram investigadas e conduziram ao isolamento e identificação
estrutural (RMN, incluindo DEPT) de um fitoesteróide (Sitostenona) e de cinco triterpenos
(Cicloartenona, 3β,19α,23-triidroxi-urs-12-eno, ácido 3β,6β,19α,23-tetrahidroxi-urs-12-en-
28-óico, ácido 3-O-β-D-glicopiranosilquinóvico e ácido ursólico) que de um modo geral, irão
contribuir para ampliar o perfil químico do gênero Guettarda, bem como da família Rubiaceae.
O levantamento bibliográfico dos triterpenos que ocorrem na família Rubiaceae revelou
que dentre as espécies até então investigadas, um total de 373 triterpenos com 12 diferentes
tipos de esqueletos, sendo oleanano e ursano os mais representativos, foram até então isolados.
Em relação ao gênero Guettarda, a literatura registra a ocorrência de 44 diferentes compostos
distribuídos em dez espécies, sendo os alcalóides e os triterpenos os mais abundantes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufal.br:riufal/1072 |
| Date | 21 May 2008 |
| Creators | Lima, Gerson Santos de |
| Contributors | Conserva, Lucia Maria, Conserva, L. M., Silva, Ana Paula Freitas da, SILVA, A. P. F., Araújo Júnior, João Xavier de, ARAÚJO JÚNIOR, J. X., David, Jorge Mauricio, DAVID, J. M. |
| Publisher | Universidade Federal de Alagoas, BR, Química; Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, UFAL |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFAL, instname:Universidade Federal de Alagoas, instacron:UFAL |
| Rights | info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
| Relation | bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1072/1/L_Disertacao_GersonSantosdeLima_2008.pdf, bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1072/2/L_Disertacao_GersonSantosdeLima_2008.pdf.txt |
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