Ce travail s’intègre dans le cadre général de l’étude de l’écologie chimique des insectes dont il aborde deux aspects distincts.
Dans la première partie de cette thèse, nous avons étudié l’origine biogénétique des glycosides triterpéniques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora kollari.
A cet effet, nous avons développé des schémas de synthèse originaux pour préparer la [2,2,3-2H3]-amyrine [48] et l’acide [2,2,3-2H3]oléanolique [56].
Ces précurseurs marqués au deutérium ont ensuite été incorporés chez Platyphora kollari. Après incorporation, l’analyse des sécrétions par HPLC-ESIMS ont montré que cette espèce transforme efficacement l’acide oléanolique [34] en le glycoside triterpénique [27]. Par ailleurs, l’-amyrine [36] est beaucoup moins bien incorporée dans ce glycoside que la -amyrine [33]. Ces résultats, combinés à ce qui avaient déjà été établi précédemment, nous ont permis d’avancer le schéma de biosynthèse présenté ci-dessous :
Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons identifié la phéromone de piste qui est aussi la phéromone sexuelle mâle de Zootermopsis nevadensis et Zootermopsis angusticollis (Termopsidae, Termopsinae).
Pour ce faire, nous avons mis au point la synthèse racémique du mélange syn-anti du 4,6-diméthyldodécanal [69] et du syn 4,6-diméthyldodécanal [111].
La comparaison des temps de rétention et des spectres de masse (GC-MS) du mélange des 4 stéréoisomères du 4,6-diméthyldodécanal [69] et des deux énantiomères du syn-4,6-diméthyldodécanal [111] avec ceux des sécrétions naturelles des Zootermopsis a montré que la phéromone de piste (et la phéromone sexuelle mâle) de ces termites est le dl, d ou l syn-4,6-diméthyldodécanal.
Par ailleurs, afin d’identifier la nature de la phéromone de piste des termites Hodotermopsis sjoestedti et H. japonicus, nous avons effectué la synthèse racémique du 4-méthyldodécanal [70].
La comparaison de l’indice de rétention et du spectre de masse du 4-méthyldodécanal synthétisé [70] avec ceux de la sécrétion naturelle d’Hodotermopsis japonicus a montré que la phéromone naturelle est différente du 4-méthyldodécanal.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:BICfB/oai:ulb.ac.be:ETDULB:ULBetd-01142008-140214 |
| Date | 25 February 2008 |
| Creators | Ghostin, Jean |
| Contributors | Moucheron, Cécile, Jabin, Ivan, Braekman, Jean-Claude, Geerts, Yves, Kirsch, Gilbert |
| Publisher | Universite Libre de Bruxelles |
| Source Sets | Bibliothèque interuniversitaire de la Communauté française de Belgique |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | text |
| Format | application/pdf |
| Source | http://theses.ulb.ac.be/ETD-db/collection/available/ULBetd-01142008-140214/ |
| Rights | unrestricted, J'accepte que le texte de la thèse (ci-après l'oeuvre), sous réserve des parties couvertes par la confidentialité, soit publié dans le recueil électronique des thèses ULB. A cette fin, je donne licence à ULB : - le droit de fixer et de reproduire l'oeuvre sur support électronique : logiciel ETD/db - le droit de communiquer l'oeuvre au public Cette licence, gratuite et non exclusive, est valable pour toute la durée de la propriété littéraire et artistique, y compris ses éventuelles prolongations, et pour le monde entier. Je conserve tous les autres droits pour la reproduction et la communication de la thèse, ainsi que le droit de l'utiliser dans de futurs travaux. Je certifie avoir obtenu, conformément à la législation sur le droit d'auteur et aux exigences du droit à l'image, toutes les autorisations nécessaires à la reproduction dans ma thèse d'images, de textes, et/ou de toute oeuvre protégés par le droit d'auteur, et avoir obtenu les autorisations nécessaires à leur communication à des tiers. Au cas où un tiers est titulaire d'un droit de propriété intellectuelle sur tout ou partie de ma thèse, je certifie avoir obtenu son autorisation écrite pour l'exercice des droits mentionnés ci-dessus. |
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