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Previous issue date: 2017-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Biginelli reaction involves the cyclocondensation of three reagents in the presence of an
acid catalyst to obtain dihydropyrimidinones (DHPMs).This compound and its analogues are
widely known to possess various pharmacological properties, such as antibacterial, antiinflammatory,
antifungal, antiviral, anticancer and antihypertensive. This reaction is usually
carried out via homogeneous catalysis, which presents, however, some difficulties, such as
regeneration of the catalyst and difficult separation of the final product, thus becoming an
obstacle for industrial use. In the present work, it was proposed the use of two classes of
heterogeneous catalysts, which are: metal oxides and acid carbons in order to achieve
attractive characteristics in the Biginelli reaction, as a reduction of reaction time and increase
in yield. The acidic carbons were prepared by carbonization by impregnation of agroindustrial
residues with sulfuric acid at a temperature of 200 °C in the mass ratio of 1:10
(precursor: H2SO4) for 6 h. The pure HY-340 and Nb2O5 were both tested and chemically
treated with a solution of 30% sulfuric acid. The catalysts were characterized by X-ray
diffraction (XRD), infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric (TG), differential
thermal analysis (DTA), textural adsorption/desorption analysis of N2 at -196 °C and
desorption of ammonia at programmed temperature (DTP-NH3), scanning electron
microscopy (SEM) and X-ray Dispersive Energy Spectrometry (EDS). The contents of C, N,
O and S present on the surface of the coals were quantified by Elementary Analysis
(CHNS-O). Exploratory catalytic tests were carried out to define the best experimental
conditions of solvent, temperature, molar ratio and amount of catalyst. The results obtained
allowed to establish the best experimental conditions for the realization of the Biginelli
reaction. Thus, the following parameters were adopted to evaluate the performance of the
different catalysts. These are: 5% catalyst content (by mass), molar ratio of 1 Benzaldehyde:
1,5 Methyl acetoacetate: 1,5 Urea, without solvent and temperature of 130 °C. The best
catalyst was Nb2O5 treated with sulfuric acid, whereby a yield of 94% of
dihydropyrimidinones (DHPMs). / A reação de Biginelli envolve a ciclocondensação de três reagentes na presença de um
catalisador ácido para a obtenção de Dihidropirimidinonas (DHPMs). Este composto e seus
derivados são amplamente conhecidos por possuir diversas propriedades farmacológicas e
terapêuticas. Esta reação é geralmente realizada via catálise homogênea, que apresentam, no
entanto, algumas dificuldades, como regeneração do catalisador e difícil separação do produto
final, tornando-se dessa forma um obstáculo para utilização industrial. O presente trabalho
teve como objetivo geral avaliar diferentes catalisadores ácidos heterogêneos na produção de
dihidropirimidinonas, como óxidos de nióbio sulfonados e carvões sulfonados produzidos a
partir de resíduos agroindustriais (casca de arroz e bagaço de tomate). Os carvões ácidos
foram preparados por carbonização, por meio da impregnação de resíduos agroindustriais com
ácido sulfúrico a uma temperatura de 200 °C na proporção mássica de 1:10 (precursor:
H2SO4), por 6 h. Testou-se, também, o ácido nióbico (HY-340) e Nb2O5 ambos puros e
tratados quimicamente com uma solução de 30% de ácido sulfúrico. Os catalisadores foram
caracterizados por Difração de Raios X (DRX), Espectroscopia no Infravermelho (IV),
Termogravimetria (TG), Análise Térmica Diferencial (DTA), Análise Textural por
Adsorção/Dessorção de N2 a -196 °C, Dessorção de Amônia a Temperatura Programada
(DTP-NH3), Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV) e Espectrometria de Energia
Dispersiva de Raios X (EDS). Os teores de C, N, O e S presentes na superfície dos carvões
foram quantificados por Análise Elementar (CHNS-O). Foram realizados testes catalíticos
exploratórios para definir melhores condições experimentais de solvente, temperatura, razão
molar e quantidade de catalisador. Os resultados obtidos permitiram estabelecer as melhores
condições experimentais para a realização da reação de Biginelli. Desse modo, adotaram-se os
seguintes parâmetros para avaliar o desempenho dos diferentes catalisadores. São estes: teor
de 5% de catalisador (em massa), razão molar de 1 Benzaldeído: 1,5 Acetoacetato de metila:
1,5 Ureia, sem solvente e temperatura de 130 °C. O melhor catalisador foi o Nb2O5 tratado
com ácido sulfúrico, em que obteve-se um rendimento de 94% de dihidropirimidinonas
(DHPMs).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/7110 |
| Date | 07 March 2017 |
| Creators | Nascimento, Letícia Gomes do |
| Contributors | Alonso, Christian Gonçalves, Oliveira, Guilherme Roberto de, Alonso, Christian Gonçalves, Oliveira, Guilherme Roberto de, Andrade, Fabiano Molinos de, Arroyo, Pedro Augusto |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Engenharia Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 3481496501158460078, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, -8661602105461439549, 2075167498588264571 |
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