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Previous issue date: 2011-02-25 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico, CNPq, Brasil. / This work describes the phytochemical study of the stems and leaves of Ouratea
ferruginea Engl., Ochnaceae. The material for study was collected in the campus of Embrapa
in Bel?m, Par? state, and identified by Dra Silvane Taveres Rodrigues. The compounds
described in this phytochemistry investigation were isolated by the solvents partition and
chromatographyc techniques of the extracts obtained by maceration at room temperature with
hexane, ethyl acetate and methanol. The structures were determined through analysis of data
provided by IR, 1H and 13C NMR (1D an 2D techniques), mass spectrometry including GCMS
and HPLC-MS of natural compounds and some derivatives. From the stem
dichloromethane extract friedelin, friedelinol, sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-b-O-Dglucopyranosyl-
stigmasterol, 2,6-dimethoxy?benzoquinine, 2,6-dimethoxy-hydroquinone, the
isoflavones: 5,4'-dihydroxy-7,3',5'-trimethoxy-isoflavone, 5-hydroxy-7,3',4',5'-tetramethoxyisoflavone,
5,4'-dihydroxy-7,3'-dimethoxy-isoflavone, 7,5-dihydroxy-3',4',5'-trimethoxyisoflavone,
7,5,4?-trihydroxy-3?,5?-dimethoxy-isoflavone, and ferulic and syringic aldehyde
were isolated. From the dichloromethane partition of the methanol extract of the stem vanillic
acid, 4 ((1E)-3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol and 3,5-dimethoxy-4-hydroxydihydrocinamaldehyde
were isolated. From hexane fraction of methanol extract from the
leaves lupeone was isolated, and from the dichloromethane methanol partition were identified
the biflavonoids amentoflavone and 7-methyl-amentoflavone, known as sequoiaflavone,
along with syringic acid. From the ethyl acetate of the methanol extracts partition the
epicatechin which absolute configuration was defined by circular dichroism spectral analysis
was isolated. The sequioflanove is been identified in Ochnaceae for the first time. From the
polar fraction the total phenol were determined by adapted Folin-Denis and precipitation with
casein methods and by NMR spectral analysis. / Este trabalho descreve o estudo fitoqu?mico de caule e folhas da esp?cie vegetal
Ouratea ferruginea Engl, Ochnaceae. O material para estudo foi coletado no campus da
Embrapa em Bel?m do Par? e identificado pela Dra Silvane Tavares Rodrigues. As
subst?ncias descritas nesta investiga??o fitoqu?mica foram isoladas atrav?s de parti??o com
solventes e t?cnicas cromatogr?ficos de extratos obtidos atrav?s de macera??o a frio com
hexano, acetato de etila e metanol. As estruturas foram determinadas atrav?s da an?lise de
dados fornecidos por espectrometria na regi?o do infravermelho, RMN 1H e 13C (t?cnicas 1D
e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das subst?ncias naturais e de alguns
derivados. Do extrato em diclorometano do caule foram isolados friedelina, friedelinol,
sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-b-O-D-glicopiranosil-estigmasterol, 2,6-dimetoxi
benzoquinona, 2,6-dimetoxi hidroquinona, as isoflavonas 5,4?-diidroxi-7,3?,5?-trimetoxiisoflavona,
5,4?-diidroxi-7,3?-dimetoxi-isoflavona, 5-hidroxi-7,3?,4?,5?-tetrametoxiisoflavona,
7,5-diidroxi-3?,4?,5?-trimetoxi-isoflavona, 7,5,4?-triidroxi-3?,5?-dimetoxiisoflavona,
al?m dos alde?dos sir?ngico e fer?lico. Da parti??o em diclorometano do extrato
metan?lico do caule foram isolados ?cido van?lico, 4((1E)-3-hidroxi-1-propenil)-2-
metoxifenol e 3,5-dimetoxi-4-hidroxi-diidrocinamalde?do. Das folhas foi isolada a lupeona na
parti??o em hexano do extrato metan?lico; e na parti??o em diclorometano foram
identificados os biflavon?ides amentoflavona e 7-metil-amentoflavona, conhecida como
sequoiaflavona, e o ?cido sir?ngico. Na parti??o em acetato de etila foi isolado a epicatequina
cuja configura??o absoluta foi definida com an?lise do espectro de dicro?smo circular. A
sequioflavona est? sendo registrada pela primeira vez em Ochnaceae. Das fra??es polares
foram determinados o teor de fen?is totais e taninos por m?todos de Folin-Denis e
precipita??o com case?na, adaptados, al?m de an?lise com espectros de RMN.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:jspui/1138 |
| Date | 25 February 2011 |
| Creators | Fidelis, Queli Cristina |
| Contributors | Carvalho, M?rio Geraldo |
| Publisher | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, UFRRJ, Brasil, Instituto de Ci?ncias Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ, instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, instacron:UFRRJ |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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