Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-25T17:11:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1
292116.pdf: 10985219 bytes, checksum: 013ea0fd7381604fa7d77978b9097528 (MD5) / A reação de acoplamento da imina 234 catalisada por ácido ocorre por um mecanismo de cicloadição 1,3-dipolar formando uma mistura diastereoisomérica das imidazolidinas cis-241 e trans-242. A imina 229 foi utilizada como modelo diferenciador na reação de acoplamento catalisada por ácido e pela determinação da estrutura cristalina por difração de raios X de um dos produtos tosilados isolados. A N-tosilimidazolidinas 245 foi favorável ao mecanismo de cicloadição 1,3-dipolar. Diferentes solventes e ácidos foram testados nas reações de cicloadição 1,3-dipolar da imina 250 de tal forma a buscar as melhores condições reacionais. Uma série de iminas (250-275) derivadas da 2-aminometilpiridina (232) foi preparada e submetida à reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por ácido. A tosilação do bruto isolado forneceu as respectivas N-tosilimidazolidinas (277A e 277B # 294A e 294B). A análise difração de raios X do complexo mononuclear de Zn 305 foi determinante para verificar a formação da mistura de diaminas vicinais obtidas a partir das imidazolidinas cis/trans 250 via redução com cianoboroidreto de sódio em AcOH/MeOH. A redução das N-tosilimidazolidinas 276A, 276B e 290B ocorreu de maneira regiosseletiva levando a formação das respectivas diaminas vicinais 306, 307 e 308.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/94860 |
| Date | 25 October 2012 |
| Creators | Mireski, Sandro Lucio |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Joussef, Antonio Carlos |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | 192 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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